Лабораторна робота "Нітрування аренів нитруючою сумішшю" - Хімія та технологія основного органічного і нафтохімічного синтезу
Ароматичні нітросполуки представляють великий інтерес у промисловій технології проміжних продуктів, тому що вони використовуються у виробництві барвників, отрутохімікатів, вибухових речовин, лікарських речовин і ін.
Реакція нітрування необоротна і сумарно записується
Реакційна вода розбавляє азотну кислоту, уповільнюючи процес і підвищуючи її оксидаційну активність. Тому нітрування найчастіше в промисловості проводять сумішшю сірчаної й азотної кислот. Остання є каталізатором, водовіднімаючим засобом і зменшує оксидаційну дію. Головним агентом є іон нітронія.
Реакційна спроможність бензолу відносно невелика, а в його алкілзаміщених вона істотно вище - толуол нітрується приблизно в 25 разів швидше. З іншого боку, хлорбензол нітрується в тих же умовах приблизно в 8 разів повільніше, ніж бензол. Умови нітрування підбирають відповідно активності вихідної сировини.
Заступники в бензольному ядрі визначають переважне місце входження нітрогрупи.
Реакція дуже екзотермічна (приблизно 150 КДж/моль на одну нітрогрупу). Тепловий ефект процесу додатково зростає через розведення суміші реакційною водою. Тому контроль температури надзвичайно важливий.
Упорядкування нітруючої суміші
Її кількість визначається кількістю толуолу, що нітрується. Зручно прийняти 0.15 моль. Для одержання мононітропохідних азотну кислоту беруть у мольном відношенні 1:1 (у розрахунку на 100%-ну HNO3). Кількість сірчаної кислоти підбирають так, щоб одержати нітруючу суміш із фактором нітруючої активності (Ф. Н.А.) у межах 68...71 (за завданням).
Звичайно використовують міцну азотну кислоту (56-70% мас.) і концентровану сірчану кислоту (92-98 % мас.).
Перевіривши масові долі наявних вихідних кислот, розраховують їхні необхідні об'єми в мл.
Змішують кислоти під тягою, доливаючи до міцної азотної кислоти невеличкими порціями при перемішуванні концентровану сірчану кислоту.
(1)
Де - масова доля кислоти в нітруючій суміші, (%).
Проведення експерименту
Даний синтез проводять у витяжній шафі!
У трьохгорлу колбу місткістю 100 мл, яка обладнана мішалкою, краплинною лійкою і термометром поміщають 0.13 моля толуолу. При працюючій мішалці повільно, протягом 0.5 - 1 години, додають приготовлену нітруючу суміш, підтримуючи задану температуру 25 - 45 0С за допомогою водяної бані.
Після додання всієї суміші, перемішування продовжують ще 1 годину при тієї ж температурі.
Охолоджену суміш переносять у ділильну лійку. Нижній шар (відпрацьовану суміш кислот) виливають у каналізацію, обов'язково розбавляючи великою кількістю холодної води. Верхній шар відокремлюють і промивають спочатку холодною водою, потім 10%-ним розчином NaOH і знову водою до нейтральної реакції. Нижній маслянистий шар сушать гранульованим CaCl2 доки рідина не стане прозорою. Можна використовувати прожарені Na2SO4, MgSO4.
Визначення вмісту нітротолуолу
Аналіз заснований на відновленні нітропохідних до аміну і наступному його діазотуванні.
Навіску суміші (приблизно 1 г) зважують із точністю до 0.01 г у конічній колбі місткістю 250 мл. Навіску розчиняють у суміші 40 мл 80%-ної оцтової кислоти і 20 мл концентрованої соляної кислоти. Додавши 5 г цинкового порошку, колбу з'єднують з зворотним водяним холодильником і суміш нагрівають 15 хв. Потім кип'ятять ще 15 хв. Розчин прохолоджують і фільтрують на лійці Бюхнера. Фільтрат і промивні води зливають у мірну колбу місткістю 250 мл, доводять до мітки дистильованою водою і перемішують.
Відбирають 80 мл розчину і титрують 0.1 н розчином NaNO2. Кінець діазотування визначають по йодкрохмальному папері. Краплю суміші наносять на папір скляною паличкою через 3 хвилини після додатка останньої порції NaNO2 і енергійного перемішування. Перше титрування дає приблизний результат. Друге виконується набагато швидше і точніше. Паралельно ставлять контрольний експеримент для визначення чутливості йодкрохмального паперу. Для цього в стакан наливають усі реактиви в такій же кількості, як зазначено в методиці, за винятком аналізованого продукту і титрують (по краплях) тим же розчином до появи характерного посиніння йодкрохмального паперу.
Масову доля нітротолуолу (%) у суміші обчислюють за рівнянням
(2)
Де V1 - об'єм 0.1 н розчину NaNO2, що витрачено на титрування, мл; V2 - об'єм розчину, витрачений у контрольному експерименті, 0.0137 - кількість нітротолуолу, що відповідає 1 мл 0.1 н розчину NaNO2, г; m - маса навіски суміші, г.
Результатіи роботи оформляють у виді таблиць 1, 2, 3.
Таблиця 3 Нітруюча суміш
Чисті компоненти |
Маса, г |
Мас. доля, % |
HNO3 H2SO4 H2O | ||
Всього |
Таблиця 4 Початкова суміш
Реактив |
Маса, г |
Густина, г/см3 |
Об'єм, мл |
Толуол HNO3 H2SO4 | |||
Всього |
Таблиця 5 Аналіз суміші
Параметри |
Визначення | |
1 |
2 |
3 |
Маса колби, г Маса навіски, г Витрата 0,1н р-ну NaNO2, мл Масова доля мононітропохідного, % |
Звичайний склад одержаної суміші ізомерів, %: орто - 58; пара - 38; мета - 4. Всі ізомери отрутні (окислюють гемоглобін). У промисловості їх розділяють суміщенням методів ректифікації під вакуумом і вимороження.
На основі результатів роботи визначають мольний вихід мононітропохідних по вихідній сировині.
Зіставленням результатів робіт, що виконано при різних умовах можна оцінити вплив основних факторів:
- - температури нітрування; - Ф. Н.А.; - часу процесу.
По даній методиці можна провести нітрування інших алкілзаміщених бензолу, з огляду на їхню реакційну спроможність. Наприклад, о-ксилол нітрується легше, тому можна використовувати більш м'які умови. Методика аналізу не змінюється.
Похожие статьи
-
П-Толуолсульфокислоту застосовують для синтезу п-крезолу, як більш м'якого, ніж сірчана кислота, кислотного каталізатора, при аналізі амінів і т. д. Її...
-
Сульфування - Хімія та технологія основного органічного і нафтохімічного синтезу
Сульфуванням називають взаємодію органічної сполуки з концентрованою сірчаною кислотою і деякими її похідними, у результаті якого атом водню замінюється...
-
Общая методика. В круглодонной трехгорлой колбе емкостью 100 мл растворяли 11,9 г бензотриазола (2-аминопиридина) в 20 мл толуола. Колбу соединяли с...
-
5.1 Основные опасности при работе с концентрированными кислотами 1. Сильные неорганические кислоты при попадании на кожу вызывают химические ожоги. При...
-
Застосування кислотно-основного титрування в ТХК - Теоретичні основи аналітичної хімії
Визначення соди. Якість препарату соди залежить від вмісту карбонату натрію. Крім того, сода вбирає вологу і залежно від способу виготовлення й...
-
Общая методика. В трехгорловую колбу емкостью 50 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещаем 20.0 мл моногидрата и нагреваем...
-
Ситуационная задача № 1 - Химико-токсикологический анализ органов трупа
Вариант 1 На СХЭ доставлены внутренние органы трупа (желудок с содержимым, печень, почки, мозг, жировая ткань, легкое), кровь, моча, две склянки с...
-
Лабораторные способы получения фенола - Синтез фенола
Метод получения 1: 2 моля бензойной кислоты, 2 моля пентагидрата сульфата меди и 900 мл воды нагревают в автоклаве со встряхиванием при 315 С в течение 1...
-
Основные опасности при перегонке связаны с использованием электрических нагревательных приборов (электроплитки, колбонагреватели). 1. Шнур (нельзя...
-
Сировина для виробництва поліетилену Поліетилен виробляється з етилену, який, у свою чергу може бути отриманий різними методами, зокрема термічним...
-
Пластичными массами называют материалы, полученные на основе полимеров, содержащие различные добавки и способные под влиянием температуры и давления,...
-
Хід роботи - Визначення амілолітичної (декстринуючої) активності
Принцип методу Грунтується на гідролізі 1,0 %-го буферного розчину крохмалю під впливом амілолітичних ферментів. Кінець реакції контролюють візуально за...
-
Буферні розчини, їх склад і суть дії - Теоретичні основи аналітичної хімії
Буферними розчинами Називають розчини су мушу слабкої кислоти (або слабкої основи) і її солі. Такою, наприклад, є суміш оцтової кислоти і ацетату натрію....
-
Синтез бромэтана проводили в соответствии с методикой, изложенной в источнике [2]. ХОД РАБОТЫ - Приготовление исходных реактивов и собирание прибора Рис....
-
Засоби вимірювання - мірні колби на 50, 100, 250 см3; - терези аналітичні та важки до них; - циліндри на 10, 25 см3; - індикатори: метилоранж; - хлоридна...
-
Для аналізу відбираємо проби різних мінеральних вод в об'ємі 100 см3 за допомогою мірної колби. Переносимо в конічну колбу на 250 см3, додаємо 5 см3...
-
Визначення чистоти продуктів і контроль за реакціями здійснювались методом ТШХ на пластинах "Silufol UV-254", елюент бензол-етилацетат-етанол, 1:1:1,...
-
Выбор метода получения 1 способ Готовят отдельно два раствора: 9 г хлорида кобальта (II) в 25 мл воды (раствор 1) , 10 г хлорида аммония и 14 г нитрата...
-
Процесс окислительного декарбоксилирования состоит из двух основных стадий: окисления углеводорода до арилкарбоновой кислоты и собственно окислительного...
-
В связи с тем, что для синтеза целевых фталоцианинов, аннелированные гетероциклическими хинонами мы выбрали метод темплатного синтеза, то первым шагом...
-
Получение фенола из кумола, Получение фенола из бензола и циклогексана - Особенность синтеза фенолов
Синтез на основе кумола имеет промышленное значение и ценен тем, что позволяет получать одновременно два технически важных продукта. Кумол при окислении...
-
Синтезы на основе ацетилена - Анализ и технологическая оценка химического производства
Ацетилен СН=СН -- газ, легко вступающий в самые различные химические реакции с образованием многочисленных соединений, используемых при получении...
-
Получение фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола - Синтез фенола
Предложен способ получения фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола. Реакция прямого введения гидроксильной группы в бензольное ядро...
-
Синтез гетероциклических соединений Синтез 4-амино-1,2-бензотиазола К раствору 5-8 г (31 ммоль) 2,6-диметилтолуола в 15 мл мезителена (температура...
-
Окисление глицерина, Синтез жирных кислот - Обмен и функции липидов
На первом этапе глицерин активируется в глицерофосфат, затем окисляется до фосфодигидроксиацетона, который через стадию образования пирувата переходит в...
-
Феноли - безбарвні кристалічні речовини або рідини з характерним запахом. Як правило, вони погано розчинні у воді; при зберіганні на повітрі окиснюються...
-
Реакції, в які вступають спирти, супроводжуються розривом зв'язків О-Н або С-О. 1. Кислотні властивості спиртів. Утворення алкоголятів. Спирти не...
-
Экспериментальная часть - Синтез пара-нитродифенила. Теоретические основы нитрования
A. Реагенты и оборудование Для проведения синтеза использовались следующие реагенты: Дифенил C12H10 Молекулярная масса: 154.2 Температура кипения: 256°C...
-
Комплекс фізико-механічних, хімічних і діелектричних властивостей поліетилену дозволяє широко застосовувати цей матеріал в багатьох галузях промисловості...
-
Антрацен - соединение, молекула которого состоит из трех ароматических колец, лежащих в одной плоскости. Его получают из антраценовой фракции...
-
Данные для расчета: Основная реакция: (1) Побочные реакции: Рабочий объем катализатора - 24 м3. Расход оксида углерода и метанола на побочные продукты с...
-
Газообразные продукты (NH3, HCI, CI2, SO2, HCN), растворимые в воде, поглощаются носовой полостью. Нерастворимые в воде (СО) продукты проникают в легкие,...
-
ЗВ'ЯЗКИ - Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології
Амінокислоти здатні утворювати ряд хімічних зв'язків з різними реакційноздатними групами. Пептидний зв'язок . Цей зв'язок утворюється в результаті...
-
Реакції іонного обміну - Дисоціація
Кожна хімічна властивість, що проявляється сильними електролітами в розчинах - це властивість іонів, на які він розпався. А тим часом реакції обміну між...
-
Гідроліз солей - Електролітична дисоціація солей та лугів
Як вам відомо, солі утворюються в результаті нейтралізації кислот і основ. Можна припустити, що розчин солей на відміну від розчинів кислот і лугів,...
-
Из возможных методов рассмотренных выше для определения марганца в бронзе, я выбрала два метода это: определение марганца атомно - абсорбционным методом...
-
Определение содержания железа с помощью фенантролина Методика предназначена для выполнения измерений массовой концентрации общего железа (0,05-2,0...
-
Температура, при якій фермент має максимальну активність, називається оптимальною температурою ферменту. Інтерес представляють дані про вплив на...
-
Рівняння дисоціації кислот, лугів і солей - Дисоціація
Електролітичну дисоціацію виражають рівняннями, як і будь-які інші хімічні реакції. Записуючи ці рівняння, звичайно не зазначають формул молекул води,...
-
Перманганатометрія - Теоретичні основи аналітичної хімії
Перманганатометрія - Метод титриметричного аналізу, в якому речовину визначають титруванням перманганатом калію. Перманганатометрію використовують для...
Лабораторна робота "Нітрування аренів нитруючою сумішшю" - Хімія та технологія основного органічного і нафтохімічного синтезу