Получение фенола из кумола, Получение фенола из бензола и циклогексана - Особенность синтеза фенолов

Синтез на основе кумола имеет промышленное значение и ценен тем, что позволяет получать одновременно два технически важных продукта. Кумол при окислении кислородом воздуха превращается в гидропероксид, который под действием водного раствора кислоты распадается с образованием фенола и ацетонам [1].

Эта реакция протекает по цепному, радикальному механизму с участием кумильного радикала. Инициатор радикального превращения отщепляет атом водорода из бензильного положения кумола с образованием достаточно стабильного третичного кумильного радикала. Радикал далее реагирует с кислородом с образованием нового перекисного радикала, который отщепляет атом водорода от исходного кумола с регенерацией кумильного радикала

Третья, заключительная стадия всего процесса по своему механизму напоминает перегруппировки карбокатионов и аналогична механизму перегруппировки в реакции Байера-Виллигера. Различие заключается в том, что миграция фенила происходит к положительно заряженному атому кислорода [19]:

Разложение гидроперекисикумола до фенола и ацетона проводят в присутствии 1%-й водной серной кислоты при 50-90оС.

Получение фенола из бензола и циклогексана

Циклогексан присоединяется к бензолу, в результате чего образуется циклогексилбензол, который окисляется в гидроперекись, разлагающуюся на фенол и циклогексанон [18]:

Похожие статьи




Получение фенола из кумола, Получение фенола из бензола и циклогексана - Особенность синтеза фенолов

Предыдущая | Следующая