Лабораторные способы получения фенола - Синтез фенола
Метод получения 1:
2 моля бензойной кислоты, 2 моля пентагидрата сульфата меди и 900 мл воды нагревают в автоклаве со встряхиванием при 315 С в течение 1 часа. Затем рН раствора доводят до 12, реакционную смесь перегоняют с паром и из отобранного водного слоя выделяют 5,1 г фенол. Из кубового остатка выделяют еще 9,2 г фенола, имеющего чистоту 90%.
Метод получения 2:
В железном стакане нагревают до плавления 35 г гидроксида калия и 5 мл воды. В этот плав при температуре 250°С и хорошем перемешивании быстро вносят 18 г порошкообразной натриевой соли бензолсульфокислоты. Сплавление продолжают при температуре 230... 250°С (термометр должен быть защищен металлической гильзой), после чего горячий плав выливают на противень. Охлажденный продукт реакции растворяют в небольшом количестве воды и подкисляют раствор концентрированной соляной кислотой. Выделившийся в виде маслянистого слоя фенол экстрагируют 2... 3 раза эфиром. Эфирный раствор сушат безводным сульфатом натрия, эфир отгоняют и фенол перегоняют, собирая фракцию с температурой кипения 179... 181°С.
Выход 6,7 г (71% от теоретического).
Метод получения 3:
В стакан, снабженный механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, наливают 75 мл воды и при перемешивании 15 мл концентрированной серной кислоты. Затем, не охлаждая раствор, к нему добавляют 14,2 мл свежеперегнанного анилина. К полученному раствору добавляют 100 г льда, стакан снаружи также охлаждают водой со льдом до температуры 0...+5°С. При этом гидросульфат анилина частично выпадает в осадок.
К охлажденному раствору из капельной воронки при перемешивании постепенно приливают раствор 10,5 г нитрита натрия в 45 мл воды. После прибавления основной части нитрита натрия делают пробу с иодкрахмальной бумагой на присутствие свободной азотистой кислоты. К концу реакции процесс идет медленно, поэтому прежде чем производить пробу, нужно выждать несколько минут. Реакцию диазотирования можно считать законченной, если по истечении 5 мин после прибавления нитрита натрия в реакционной смеси обнаруживается свободная азотистая кислота (синее окрашивание иодкрахмальной бумаги).
Находящийся в водном растворе гидросульфат фенилдиазония постепенно разлагается водой с выделением азота и образованием фенола. Для ускорения разложения содержимое стакана переносят в круглодонную колбу вместимостью 500 мл и нагревают на слабо кипящей водяной бане до прекращения выделения азота. Фенол отгоняют с водяным паром из этой же колбы. Отгонку ведут до тех пор, пока проба погона не перестанет давать осадка с бромной водой, т. е. до отрицательной реакции на фенол.
Отогнав полностью фенол, дистиллят насыщают хлоридом натрия и несколько раз извлекают из него фенол диэтиловым эфиром. Эфирный экстракт сушат хлоридом кальция, эфир отгоняют на водяной бане, а фенол перегоняют на горелке с асбестовой сеткой из маленькой колбы Вюрца с воздушным холодильником. Собирают фракцию с т. кип. 179... 183°С.
Выход 9 г (65% от теоретического).
Метод получения 4:
В стакан наливают 50 мл воды и при тщательном перемешивании-- 10 мл концентрированной серной кислоты. Затем, не охлаждая раствора, к нему добавляют 9,3 г свежеперегнанного анилина. К полученному раствору постепенно прибавляют 75 г льда. Стакан с раствором охлаждают снаружи водой со льдом (при этом трудно растворимый сернокислый анилин частично выпадает в осадок).
К охлажденному раствору из капельной воронки при тщательном перемешивании постепенно приливают раствор 7 г азотистокислого натрия в 30 мл воды. Прибавив основную часть раствора нитрита, делают пробу иодокрахмальной бумагой на присутствие свободной азотистой кислоты.
(Для приготовления иодокрахмальной бумаги вносят немного крахмала (на кончике ножа) в 200 мл кипящей воды и, энергично перемешивая, кипятят в течение непродолжительного времени. По охлаждении добавляют раствор йодистого калия (кристаллик размером с горошину растворяют в небольшом количестве воды) и полученной жидкостью пропитывают полоски фильтровальной бумаги шириной около 3 см. Их высушивают в месте, свободном от паров кислот. Высушенные бумажки режут на части и хранят в банке, плотно закрытой пробкой.)
К концу реакции процесс диазотирования идет довольно медленно, поэтому прежде чем производить пробу иодокрахмальной бумагой, нужно выждать несколько минут. Реакцию диазотирования можно считать законченной, если по истечении 5 мин. после прибавления порции нитрита в реакционной смеси обнаруживается свободная азотистая кислота (происходит посинение иодокрахмальной бумаги). К концу реакции наблюдается также полный переход сернокислого анилина в раствор.
Находящийся в водном растворе сернокислый фенилдиазоиий уже при комнатной температуре постепенно разлагается с выделением азота и образованием фенола. Для ускорения разложения раствор соли диазония нагревают в круглодоннои колбе на слабокипящей водяной бане. Как только выделение азота замедлится, фенол отгоняют из той же колбы с водяным паром; отгонку производят до тех пор, пока проба погона не перестанет давать осадки или мути с бромной водой, т. е. до отрицательной реакции на фенол.
Отогнав фенол полностью, насыщают дистиллят хлористым натрием и несколько раз из него извлекают фенол эфиром. Эфирный раствор фенола сушат хлористым кальцием, эфир отгоняют и фенол перегоняют из маленькой колбы. При охлаждении препарат должен закристаллизоваться.
Выход -- 6 г (65%).
Похожие статьи
-
Получение продукта конденсации карбамида и формальдегида холодным способом - Поликонденсация
Реактивы: Карбамид - 60 г (1 моль); формальдегид 40%-ный - 130 г (1,75 моля); уротропин - 3-4 г, щавелевая кислота - 0,3 г. Оборудование: Трехгорлая...
-
Получение фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола - Синтез фенола
Предложен способ получения фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола. Реакция прямого введения гидроксильной группы в бензольное ядро...
-
Эфиры карбоновых кислот очень редко получают из хлорангидридов, так как последние являются дорогостоящими веществами. В отличие от этого эфиры угольной...
-
Получение фенола окислением бензойной кислоты в газовой фазе - Синтез фенола
Фенол в промышленности также получают окислением бензойной кислоты в газовой фазе при 200-400°С в присутствии твердых катализаторов, например: солей меди...
-
Щелочное плавление сульфокислот - Синтез фенола
При щелочном плавлении сульфокислот замещение сульфогруппы на оксигруппу считают результатом сложного процесса, предполагающего промежуточное...
-
Представление о механизме окислительного декарбоксилирования арилкарбоновых кислот - Синтез фенола
Окислительное декарбоксилирование арилкарбоновых кислот проводится при 200--300°С в присутствии солей двухвалентной меди при подаче в реактор воздуха и...
-
Понятие кристаллизации Кристаллизамция -- процесс фазового перехода вещества из жидкого состояния в твердое кристаллическое с образованием кристаллов....
-
Выделение фенолов из фракций смол коксования и полукоксования твердых топлив Выделение фенолов из фракций смол необходимо не только из-за ценности, но и,...
-
Органические кислоты в различных условиях могут разлагаться с образованием предельного углеводорода по общей схеме O R-C RH + CO2 Кислота OH Углеводород...
-
Получение фенолов окислительным декарбоксилированием арилкарбоновых кислот - Синтез фенола
Одним из способов синтеза фенолов из углеводородов является двухстадийное окисление. На первой стадии тем или иным способом, чаще жидкофазным окислением...
-
Реактивы: Фенол (техн.), формалин (техн.), аммиак (30%-й раствор). Оборудование: Колба круглодонная емкостью 100 см3, холодильник Либиха, пипетка на 1...
-
Введение, Классификация Фенолов, Физические свойства фенола, Химические свойства - Синтез фенола
Фенол химический синтез Целью данной курсовой работы является изучение способов синтеза фенолов, в частности фенола. Свойства фенолов специфичны, поэтому...
-
Выбор метода получения 1 способ Готовят отдельно два раствора: 9 г хлорида кобальта (II) в 25 мл воды (раствор 1) , 10 г хлорида аммония и 14 г нитрата...
-
Способы получения насыщенных растворов - Синтез ацетата натрия ("Горячий лед")
Простейший способ приготовления насыщенных растворов - длительное настаивание растворителя с избытком растворяемого вещества, лучше всего при...
-
Основным способом получения фенолфталеина является конденсация фенола с фталевым ангидридом. Данная реакция является частным случаем ацилирования по...
-
Способы получения и химические свойства кислот - Основы химии
Бескислородные кислоты получают: 1. Взаимодействием неметалла с водородом. Например H2 + Cl = 2HCl 2. Действием на соль более сильной или менее летучей...
-
Важнейшие способы синтеза фенолов - Синтез фенола
При использовании в качестве сырья углеводородов ароматического ряда синтез фенолов можно представить в общем, виде как окисление углеводородов. Прямое...
-
Запатентован способ получения глиоксаля окислением этиленгликоля в жидкой фазе при обработке кислородом или кислородсодержащим газом. Окисление проводят...
-
Получение фенолов из отходов переработки нефти - Синтез фенола
Отходы переработки нефти могут явиться источником крезолов и ксиленолов. Ресурсы фенолов в нефти невелики и составляют сотые и даже тысячные доли...
-
1. Спирты реагируют со щелочными металлами (Na, K и т. д.) с образованием алкоголятов: 2R--OH + 2Na 2R--ONa + H2 Реакция протекает не так бурно, как при...
-
Получение карбамидо формальдегидного продукта конденсации по горячему способу - Поликонденсация
Реактивы: Карбамид - 60 г; формалин 40%-ный - 200 г (мольное соотношение, 1:2,7); аммиак 25%-ный - 5,4 г; метиловый или этиловый спирт - 30 мл....
-
Основы технологии получения хлорида калия - Производство хлорида калия галургическим способом
В основе получения хлорида калия галургическим методом лежат закономерности растворения в системе KCl-NaCl-. Обе соли относятся к числу хорошо...
-
Получение фенолов щелочным плавлением сульфокислот - Синтез фенола
Щелочное плавление сульфокислот ароматических углеводородов -- один из старейших способов приготовления фенолов. Он и сейчас вызывает определенный...
-
Фенол - Разработка технологической схемы получения анизола и крезола
Фено?л (оксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH -- бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к...
-
Способы получения элемента. - Галлий
Даже такая, казалось бы, ничтожная концентрация этого элемента, как в золе каменных углей, считается вполне достаточной для его промышленного извлечения....
-
Электрофизические свойства. - Физические, химические свойства и способы получения кремния
Элементарный кремний в монокристаллической форме является непрямозонным. Ширина запрещенной зоны при комнатной температуре составляет 1,12 эВ, а при Т =...
-
В России процесс окисления этиленгликоля с получением глиоксаля в промышленных масштабах не реализован, что обусловлено отсутствием соответствующих...
-
Реакции аминокислот - Способы получения аминокислот
Большинство реакций, в которые аминокислоты вступают в лабораторных условиях (in vitro), свойственны всем аминам или карбоновым кислотам. 1. образование...
-
Метод жидкофазного окисления ацетальдегида азотной кислотой является одним из промышленных способов получения глиоксаля. Суммарное уравнение реакции...
-
Процесс получения винилхлорида сбалансированным методом из этилена состоит из шести стадий: 1. синтез 1,2-дихлорэтана прямым жидкофазным хлорированием...
-
Общие сведения о глиоксале Глиоксаль (этандиал, диформиль, щавелевый альдегид) -- простейший диальдегид. Несмотря на простое строение и химический состав...
-
Таблица 2 - Структура сырья в производстве метанола, %. Сырье В мире Беларусь и Россия Природный газ 73,8 70,7 Нефть и нефтепродукты 24,4 4,0 Отходы...
-
Способы получения аминокислот - Способы получения аминокислот
1. Гидролизом белков можно получить около 25 аминокислот, но полученную смесь трудно разделить. Обычно одна или две кислоты получаются в значительно...
-
Аммиакаты на примере хлорида гексаамминкобальта (III) 1) Разлагаются при нагревании: 2) Разлагаются с горячей водой: 3) Реагируют с разбавленными...
-
Газов в гомологическом ряду нет. Это жидкости. Начиная с С12Н25ОН до С20Н41ОН - маслообразные и с С21Н43ОН -- твердые вещества. Ткип СН3ОН=65 °С, Ткип...
-
Основной производственный метод получения формальдегида во всем мире уже много лет - каталитическое взаимодействие метанола с кислородом воздуха. В 20-х...
-
Смешанные способы мытья посуды - Методы чистки и мытья лабораторной посуды
Наилучшим примером сочетания различных способов очистки является мытье бюреток. Процесс мытья бюретки очень кропотливый и трудоемкий. Сначала бюретку,...
-
Способ получения диметилфосфита - Реакция диметилфосфита
Изобретение относится к области технологии органических соединений, а именно к усовершенствованному способу получения диметилфосфита. Описывается способ...
-
В промышленности синтез глиоксаля окислением этиленгликоля протекает в адиабатических условиях, оптимальный температурный режим процесса зависит от...
-
Ангидритным способом в лабораторных условиях Разложение фосфата серной кислотой проводим согласно уравнению реакции: Ca3(PO4)2 + 3H2SO4 > 3CaSO4(тв)...
Лабораторные способы получения фенола - Синтез фенола