Фізичні властивості, Хімічні властивості - Загальна характеристика, номенклатура та ізомерія оксигеновмісних органічних сполук

Феноли - безбарвні кристалічні речовини або рідини з характерним запахом. Як правило, вони погано розчинні у воді; при зберіганні на повітрі окиснюються (темніють).

Хімічні властивості

Для фенолів характерні реакції, що відбуваються за участю гідроксильної групи та бензенового ядра.

В молекулі фенолу гідроксильна група безпосередньо зв'язана з бензеновим ядром. Внаслідок цього одна з неподілених пар електронів атома Оксигену гідроксильної групи взаємодіє з р-електронами бензенового ядра. Це веде до зміщення електронної густини з атома Оксигену в бік ароматичного ядра. У результаті спостерігається зменшення електронної густини на атомі Оксигену гідроксильної групи та її збільшення в бензеновому ядрі, що впливає на реакційну здатність ОН-групи і бензенового ядра.

Реакції за участю гідроксильної групи.

1. Кислотні властивості.

Зменшення електронної густини на атомі Оксигену веде до підвищення полярності зв'язку - О-Н, оскільки атом Оксигену сильніше, ніж у молекулі спирту, відтягає спільну пару електронів від атома Гідрогену. Атом Гідрогену набуває більшого часткового позитивного заряду і легко може відщеплюватись у вигляді протону Н+, тому феноли виявляють сильніші кислотні властивості, ніж спирти. Так, феноли реагують не тільки з металами, але і з гідроксидами, утворюючі феноляти:

У 1835 р. Ф. Рунге дав назву фенолу "карболова кислота", за його здатність взаємодіяти з лугом.

Утворені феноляти, на відміну від алкоголятів, не розкладаються водою. Водні розчини фенолятів мають лужну реакцію. Однак, при дії кислот, навіть такої слабкої як карбонатна відбувається розклад фенолятів:

3. Утворення етерів. Зручними методом синтезу фенілових етерів є взаємодія фенолятів лужних металів з галагенопохідними вуглеводнів:

Дифеніловий етер одержують у присутності каталізатора - порошку міді.

Реакції по бензеновому ядру.

У результаті зміщення електронної густини з гідроксильної групи на бензенове ядро, значно зростає реакційна здатність останнього.

3. Нітрування Фенолу відбувається за кімнатної температури, при обробці розведеною нітратною кислотою з утворенням суміші Орто- і Пара-нітрофенолів. Використання концентрованої нітратної кислоти у цій реакції призводить до утворення 2,4,6-тринітрофенолу:

4. Бромування. Якщо бензен галогенується тільки за наявності каталізатора, то фенол бромується вже за кімнатної температури бромною водою. Відбувається заміщення атомів Гідрогену в О- і П- положеннях:

2,4,6-Трибромфенол не розчиняється у воді і випадає у вигляді білого осаду, що використовують для виявлення фенолу.

Похожие статьи




Фізичні властивості, Хімічні властивості - Загальна характеристика, номенклатура та ізомерія оксигеновмісних органічних сполук

Предыдущая | Следующая