Антрацен: строение и основные химические свойства, Сопряженные диены и способы их синтеза - Типы связей в органической химии

Антрацен - соединение, молекула которого состоит из трех ароматических колец, лежащих в одной плоскости. Его получают из антраценовой фракции каменноугольной смолы, кипящей при 300...350 °С. В лабораторной практике антрацен можно получить

А) по реакции Фриделя-Крафтса:

Б) по реакции Фиттига:

В молекуле антрацена наиболее активны девятое и десятое положения, находящиеся под влиянием двух крайних колец. Антрацен легко вступает в реакции присоединения по этим положениям:

При действии окислителей антрацен легко образует антрахинон, который широко используется для синтеза красителей:

Сопряженные диены и способы их синтеза

Диеновыми углеводородами (диенами) называют ненасыщенные углеводороды, имеющие две двойные связи, общей формулы СnH2n-2.

Две двойные связи в молекуле углеводорода могут быть расположены различным образом. Если они сосредоточены у одного углеродного атома, их называют кумулированными:-C=C=C - Если две двойные связи разделены одной простой связью, их называют сопряженными:-C=C - C=C - Если же двойные связи разделены двумя и более простыми связями, то их называют изолированными: - C=C - (CH2)n - C=C-

Диены обычно получают теми же методами, что и простые алкены. Например, наиболее важный диен, бутадиен-1,3 (используемый для получения синтетического каучука), получают в США при дегидрировании бутана:

В СССР применялся промышленный синтез бутадиена-1,3 по методу С. В. Лебедева (1933) из этилового спирта при 400...500 °С над катализатором MgO-ZnO:

Реакция включает следующие стадии: дегидрирование спирта до альдегида, альдольную конденсацию ацетальдегида, восстановление альдоля до бутандиола-1,3 и наконец дегидратацию спирта:

Похожие статьи




Антрацен: строение и основные химические свойства, Сопряженные диены и способы их синтеза - Типы связей в органической химии

Предыдущая | Следующая