Хімічні властивості - Загальна характеристика, номенклатура та ізомерія оксигеновмісних органічних сполук

Реакції, в які вступають спирти, супроводжуються розривом зв'язків О-Н або С-О.

1. Кислотні властивості спиртів. Утворення алкоголятів.

Спирти не змінюють колір лакмусового паперу, проте виявляють слабкі кислотні властивості. Кислотний характер спиртів обумовлений високою полярністю зв'язку в гідроксильній групі. Атом Оксигену, як більш електронегативний, зміщує на себе спільну пару електронів від атома Гідрогену; на останньому виникає частковий позитивний заряд:

Спирти взаємодіють з лужними металами, утворюючи Алкоголяти:

2СН3СН2ОН + 2Na > 2СН3СН2ONa + Н2-

Натрій етилат

Під дією води алкоголяти розкладаються з утворенням спирту та лугу, оскільки вода виявляє сильніші кислотні властивості:

СН3СН2ОNa + H2O > СН3СН2OH + NaOH

З лугами спирти практично не взаємодіють, оскільки серед продуктів реакції з'являється вода, яка розкладає утворений алкоголят:

СН3СН2ОH + NaOH - СН3СН2ONa + H2O

Для зміщення рівноваги в бік утворення алкоголяту, з реакційної суміші слід видаляти воду.

2. Взаємодія з карбоновими кислотами.

При нагріванні спиртів з карбоновими кислотами в присутності концентрованої сульфатної кислоти утворюються естери (складні ефіри).

Це - Реакція еcтерифікації.

3. Взаємодія з галагеноводнями.

При взаємодії спиртів з галогеноводневими кислотами відбувається заміщення гідроксильної групи на атом галогену.

СН3СН2ОН + HCl > СН3СН2Cl + Н2O

Хлоретан

4. Дегідратація спиртів.

Залежно від умов реакції, відщеплення молекули води може відбуватися внутрішньомолекулярно або міжмолекулярно. Внутрішньо-молекулярна дегідратація спиртів відбувається за температури близько 1800 С у присутності концентрованих сульфатної або фосфатної кислот, алюміній оксиду. При цьому утворюються алкени.

При нижчій температурі та наявності каталітичної кількості мінеральної кислоти відбувається міжмолекулярна дегідратація:

В результаті відщеплення молекули води від двох молекул спирту, утворюються Етери.

Етери - органічні сполуки, у молекулах яких два вуглеводневих радикали з'єднані між собою через атом Оксигену. Їх загальна формула R-O-R.

Діетиловий етер або ефір (С2Н5ОС2Н5) одна із перших речовин, яку почали застосовувати у медицині, як препарат для загального наркозу. Ще у 1832 р. Лонг (США) застосував ефір як анестезуючий засіб при хірургічних втручаннях.

5. Реакції окиснення. Первинні, вторинні та третинні спирти окиснюються по-різному. Первинні та вторинні спирти легко окиснюються з утворенням карбонільних сполук - відповідно альдегідів чи кетонів. Як окисники використовують калій перманганат або хромову суміш, які оксинюють спирти вже за кімнатної температури.

Третинні спирти за цих умов не окиснюються. В більш жорстких умовах оксиснення супроводжується розривом С-С зв'язків з утворенням суміші карбонових кислот.

При горінні спиртів утворюється карбон (IV) оксид та вода:

С2Н5ОН + 3О2 > 2СО2 + 3Н2О

Похожие статьи




Хімічні властивості - Загальна характеристика, номенклатура та ізомерія оксигеновмісних органічних сполук

Предыдущая | Следующая