Лабораторна робота "Дослідження процесів синтезу капролактаму" - Хімія та технологія основного органічного і нафтохімічного синтезу
Найважливішим прикладом промислового застосування реакцій конденсації циклічних кетонів з азотутримуючими основами, є виробництво оксимів, які далі перегруповують у лактами:
Полімеризація лактамів, що йде з розкриттям циклу, дає гетероланцюгові лінійні полімери.
Полімер капролактаму має високу молекулярну масу порядку (8...25)103. Завдяки цінним властивостям полімер дуже широко використовується у виробництві волокон, деталей у машинобудуванні, різних виробів народного споживання.
Оксимування циклогексану
Процес ведуть при атмосферному тиску у водяних розчинах і тому зручно використовувати розчинні у воді солі основ (його сульфат і гідрохлорид).
Реакція є зворотною, екзотермичною (118 кДж/моль). Вона має другий порядок і реакція середовища істотно впливає на ступінь оксимування:
Таблиця 7
РН |
2 |
3 |
5 |
6.4 |
Х, % |
65.0 |
88.0 |
97.8 |
99.5 |
Спочатку утворюється сіль оксиму. Для його виділення потрібно зв'язати сильну кислоту. При її нейтралізації відбувається також виділення теплоти.
Через високу швидкість хімічної реакції і гетерофазність процесу на нього сильно впливають дифузійні фактори. Це потребує інтенсивного перемішування суміші. Завжди використовують підвищену температуру і надлишок гідроксиламіну. У промисловості використовують протиточний принцип двохступінчатої взаємодії.
У трьохгорлий реактор поміщають 0.6 моля солянокислого гідроксиламіну (або сірчанокислого), розчиненого в 100 мл води, потім добавляють 0.5 моля циклогексанону. Суміш нагрівають на водяній бані до 80 0С. Потім підігрів виключають і з краплинної лійки повільно додають 15%-ний розчин аміаку. Температура при цьому збільшується до 90-95 0С за рахунок тепла реакції. Швидкість подачі аміаку регулює швидкість реакції. Його подачу припиняють, коли реакція середовища стає слабко лужною. Перемішують ще 1 годину.
Перед стадією нейтралізації варто розрахувати об'єм використаної луги, щоб почати визначення середовища в районі точки еквівалентності. При охолодженні нейтралізованої маси верхній шар кристалізується. Кристали можуть утворитися й у нижньому шарі.
Відділену на лійці Бюхнера тверду фазу треба обов'язково промити холодною водою. Циклогексаноноксим являє собою тверду речовину білого кольору, що утворюється з добрим виходом. Характеризує його чистоту температура плавлення. Його попередньо треба добре просушити у ексикаторі (ТПл=88.6 0С).
Необхідно розрахувати мольний вихід продукту на кетон, %.
Для синтезу достатньо брати 0.15 моля циклогексанону.
Бекманівське перегрупування
Для процесу використовують увесь оксим, отриманий у першій стадії. Він повинен бути сухим і мілко здрібненим.
Процес проводять в міцній сірчаній кислоті, що є реагентом, каталізатором і середовищем. Реакція сильно екзотермічна (235 кДж/моль), а її швидкість росте з підвищенням кислотності середовища і температури.
Масове відношення моногідрату до оксиму повинно дорівнювати 2...3. Використання розведеної (до 75%) Н2SO4 дозволяє проводити реакцію в більш м'яких умовах. Кількість кислоти при цьому відповідно зростає. Послідовність перетворень описують рівняннями:
Температура процесу повинна бути в межах 90...1300 С. Добре перемішування і відвід теплоти (банею) істотно важливі, тому що можливі викиди реакційної маси, вибухи. Працювати необхідно в захисних окулярах!
Загальний час взаємодії при середній температурі 110 0С дорівнює 1 годині.
Потім суміш обережно прохолоджують до 20 0С і розраховують кількість нейтралізатора (30%-ного розчину NaOH або концентрованої аміачної води). Починають виділяти капролактам із сильно кислої суміші за допомогою луги, яку обережно добавляють з крапельної лійки. Ця проста стадія потребує особливої уваги: виділяється велика кількість теплоти, а температура реакційної суміші не повинна перевищувати 20 0С при доброму перемішуванні. Інакше якість капролактаму буде погана. При необхідності використовують лід. Нейтралізацію проводять до слабко лужної реакції по лакмусу
Виділення й очищення капролактаму.
З нейтралізованої суміші виділяють на лійці Бюхнера кристали солі. Їх промивають 25 мл розчинника. З фільтрату розчинником екстрагують капролактам 3 рази по 30 мл у ділильні лійці. Як розчинник можна використовувати трихлоретилен, чотирьоххлористий вуглець, толуол, хлороформ.
Потім із всього органічного екстракту капролактам можна бути виділити відгоном розчинника (спочатку при атмосферному тиску до 100 0С), а потім - під вакуумом.
Таблиця 8
Р, кПа |
101.3 |
43.3 |
15.6 |
4.0 |
1.6 |
0.66 |
T, 0С |
262 |
230 |
200 |
160 |
140 |
122 |
Більш чистий продукт утворюється при реекстракції капролактаму з органічного розчинника водою. Використовують три витяжки по 35 мл води. Їх об'єднують і упарюють на киплячій водяній бані. Випарка значно пришвидшується під вакуумом. Отриманий твердий капролактам зважують, визначають мольний вихід на використаний циклогексаноноксим і температуру плавлення. Він являє собою безбарвну кристалічну речовину жирну при торканні.
Вдалий вибір методу виділення капролактаму і старанність роботи багато в чому визначають успіх другої стадії синтезу.
Похожие статьи
-
Сульфування - Хімія та технологія основного органічного і нафтохімічного синтезу
Сульфуванням називають взаємодію органічної сполуки з концентрованою сірчаною кислотою і деякими її похідними, у результаті якого атом водню замінюється...
-
П-Толуолсульфокислоту застосовують для синтезу п-крезолу, як більш м'якого, ніж сірчана кислота, кислотного каталізатора, при аналізі амінів і т. д. Її...
-
У результаті окислення утворюються двуосновні кислоти: адипінова і, у кількостях що зменшуються, глутарова, янтарна, щавлева. З цих кислот перша особливо...
-
Рідиннофазні реакції каталітичного окислення вуглеводнів, зокрема алкілбензолів, киснем або його сумішами з інертними газами мають величезне значення в...
-
Ароматичні нітросполуки представляють великий інтерес у промисловій технології проміжних продуктів, тому що вони використовуються у виробництві...
-
Комплекс фізико-механічних, хімічних і діелектричних властивостей поліетилену дозволяє широко застосовувати цей матеріал в багатьох галузях промисловості...
-
Сировина для виробництва поліетилену Поліетилен виробляється з етилену, який, у свою чергу може бути отриманий різними методами, зокрема термічним...
-
1. Окиснення спиртів. Первинні спирти окиснюються до альдегідів, а вторинні - до кетонів. 3. Гідратація алкінів (реакція Кучерова) . З ацетилену в умовах...
-
Оптимальний процес полімеризації в реакторі протікає при дотриманні певних параметрів в межах норми. Основними параметрами регулювання, які забезпечують...
-
Реакції, в які вступають спирти, супроводжуються розривом зв'язків О-Н або С-О. 1. Кислотні властивості спиртів. Утворення алкоголятів. Спирти не...
-
Впровадженню ARIS обов'язково повинна передувати серйозна "ручна" проектно - аналітична робота. У методології ARIS все розподілено, розмежовано і...
-
1) персональний комп'ютер не нижче P-400/250/10G 2) принтер; 3) джерело безперебійного живлення 500 А/ч; 4) система підтримки комп'ютерної мережі;...
-
Пластичными массами называют материалы, полученные на основе полимеров, содержащие различные добавки и способные под влиянием температуры и давления,...
-
Вихідними продуктами для виробництва полівінілхлориду є рідкий вінілхлорид і вода. Вінілхлорид (CH2 = CHCl) - білі пластинки, легкорозчинні у воді....
-
Антрацен - соединение, молекула которого состоит из трех ароматических колец, лежащих в одной плоскости. Его получают из антраценовой фракции...
-
5.1 Основные опасности при работе с концентрированными кислотами 1. Сильные неорганические кислоты при попадании на кожу вызывают химические ожоги. При...
-
Данные для расчета: Основная реакция: (1) Побочные реакции: Рабочий объем катализатора - 24 м3. Расход оксида углерода и метанола на побочные продукты с...
-
Організаційна структура підприємства ЗАТ "Годинникар" є юридичною особою і діє на підставі статуту і законодавства України. Підприємство створено...
-
Захист працівників від специфічних небезпечних і шкідливих виробничих факторів, які можуть утворюватись під час роботи з кріогенними продуктами і...
-
Що таке зріджений природний газ (ЗПГ)? - Зріджений природний газ: його характеристика
Перший експериментальний завод зі зрідження природного газу був побудований в 1912 р. і почав функціонувати через 5 років, але він не підходив для...
-
Характеристика проектованої підсистеми літального апарата - Математичне моделювання
Відомо, що проектування технічного об'єкта пов'язано зі створенням, перетворюванням і представленням у прийнятній формі образу цього об'єкта. Образ...
-
Оскільки температура має найбільш суттєвий вплив на біологічну активність ферментів, то на першому етапі роботи було досліджено вплив температур на...
-
Аналітичні реакції, умови їх проходження - Теоретичні основи аналітичної хімії
Аналітична реакція - Це реакція, яка використовується для аналітичних цілей, а речовину, що її викликає, називають Реактивом. В аналітиці використовують...
-
Залежність крекінг-процесу від температури - Алкани як паливо
Подібно до того, як було спростовано уявлення про вплив фазового стану на крекінг - процес, при подальшій роботі було вияснено, що й інші параметри,...
-
СЛАБЫЕ ЭЛЕКТРОЛИТЫ - Характеристика основных видов растворов
При растворении в воде слабого электролита устанавливается динамическое равновесие между недиссоциированными молекулами и продуктами их диссоциации -...
-
Методы, применяющиеся для синтеза мультиферроиков - Мультиферроики
Для синтеза мультиферроиков используются различные методы синтеза. К ним относятся: спекание, гидротермальный синтез, соосаждение, золь-гель метод,...
-
Назовите основные источники газонасыщения алюминиевых сплавов - Свойства алюминия
Алюминиевые сплавы в жидком состоянии активно взаимодействуют с кислородом, водородом, азотом, углеродом, которые присутствуют в составе шихты, атмосфере...
-
В современных выпарных установках выпариваются очень большое количество воды. Выше было сказано, что в однокорпусном аппарате для выпаривания 1 кг воды...
-
Бромистый этил представляет бесцветную прозрачную жидкость, обладающую эфирным запахом и сначала сладким, потом жгучим вкусом. Кипит при 38,4°С. В воде...
-
При получении твердофазных материалов очень часто первой стадией является синтез порошков. Возможными характеристиками порошков для получения керамики...
-
В 1967 г. трое ученых: А. Г. Мержанов, И. П. Боровинская и В. М. Шкиро -- обнаружили особый тип горения твердых веществ. Он был назван твердым пламенем,...
-
Дикарбоновые кислоты удобны для совместного осаждения многих катионов при получении шихты для твердофазного синтеза, благодаря которому можно избежать...
-
Основные закономерности теплообмена - Моделирование теплообменных аппаратов в стационарном режиме
Тепловые процессы в химической технологии имеют как самостоятельное значение при сушке, выпаривании, нагревании, охлаждении и т. д., так и сопровождают...
-
Стандартные излучения и источники света - Основные колориметрические системы
Цвета несветящихся тел зависят от спектрального состава падающего на них света. Существует множество источников света как естественных, так и...
-
ТЕМПЕРАТУРА - Основные положения молекулярно-кинетической теории, ее опытные обоснования
Любое макроскопическое тело или группа макроскопических тел называется термодинамической системой. Тепловое или термодинамическое равновесие - такое...
-
ОПИС ТЕХНОЛОГІЧНОЇ СХЕМИ - Математичне моделювання та оптимізація об'єктів хімічної технології
Процес отримання ПЕНД включає наступні операції: приготування каталітичного комплексу, форполімеризація, вигрузка суспензії і сушка форполімеру,...
-
Визначення чистоти продуктів і контроль за реакціями здійснювались методом ТШХ на пластинах "Silufol UV-254", елюент бензол-етилацетат-етанол, 1:1:1,...
-
Цілі уроку: розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій; формувати навички розпізнавання типів реакцій теоретично -- за рівняннями...
-
ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ФЕРМЕНТОВ - Аминокислоты и ферменты
К ферментам применимы три основных критерия, характерных и для неорганических катализаторов. В частности, они остаются неизмененными после реакции, т. е....
-
ВСТУП - Математичне моделювання та оптимізація об'єктів хімічної технології
Математичне моделювання хіміко-технологічних процесів використовується для вибору оптимальних режимів їх роботи, побудови автоматичних систем керування...
Лабораторна робота "Дослідження процесів синтезу капролактаму" - Хімія та технологія основного органічного і нафтохімічного синтезу