Получение фенолов восстановлением хинона, Окисление ароматических о-или п-оксиальдегидов в многоатомные фенолы (реакция Дейкина) - Особенность синтеза фенолов

Восстановление хинона сопровождается переносом одного электрона. Присоединение одного электрона приводит к образованию семихинона (анион-радикала), после присоединения второго электрона образуется дианион двухатомного фенола, конечный продукт восстановления -- гидрохинон:

В процессе восстановления хинонов образуется окрашенный в темно-зеленый цвет промежуточный комплекс с переносом заряда -- хингидрон, в котором образуется водородная и донорно-акцепторная связь:

Восстановление хинонов до двухатомных фенолов проводят с помощью самых разнообразных восстановителей, среди которых в лабораторных условиях предпочтение отдается дитиониту натрия Na2S2O4 в щелочной среде [16].

Окисление ароматических о-или п-оксиальдегидов в многоатомные фенолы (реакция Дейкина)

Окисление ароматических О - или П-оксиальдегидов в многоатомные фенолы действием пероксида водорода происходит в водном растворе щелочи. Ион перекиси атакует атом углерода, образуя перекисный радикал. После этого происходит миграция арила с последующей внутримолекулярной перегруппировкой. Образовавшийся продукт гидролизуется.

Побочные продукты - арилкарбоновые кислоты. Выход фенолов - 25-80%. В р-цию, подобную Дейкина реакции, вступают о - и n-гидроксиацетофеноны [15]:

Похожие статьи

• Реакции окисления и восстановления - Особенность синтеза фенолов

  Окислительно-восстановительные реакции, также редокс -- это встречно-параллельные химические реакции, протекающие с изменением степеней окисления атомов,...

• Реакции SN1, Гидролиз солей диазония, Превращение арилталлиевых соединений в фенолы - Особенность синтеза фенолов

  Реакции с механизмом SN1 для ароматических соединений встречаются крайне редко и, по сути, характерны только для солей диазония. Эти реакции идут в...

• Методы синтеза, Реакции ароматического нуклеофильного замещения, Реакции SNAr (Ареновый механизм), Щелочное плавление аренсульфанатов, Прямое электрофильное гидроксилирование ароматических углеводородов - Особенность синтеза фенолов

  Реакции ароматического нуклеофильного замещения Реакции SNAr (Ареновый механизм) Механизм реакции SNAr или реакции ароматического нуклеофильного...

• Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, Присоединение галогенов (Cl2,Br2), Нитрование фенолов, Сульфирование фенолов - Особенность синтеза фенолов

  Присоединение галогенов (Cl2,Br2) Гидроксильная группа оказывает очень большое влияние на ароматическое ядро, увеличивая его реакционную способность в О...

• Окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот, Окисление бензола закисью азота - Особенность синтеза фенолов

  Процесс окислительного декарбоксилирования состоит из двух основных стадий: окисления углеводорода до арилкарбоновой кислоты и собственно окислительного...

• Реакции радикального замещения - Особенность синтеза фенолов

  Реакции радикального замещения -- реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы -- частицы, содержащие один или несколько...

• Получение фенола из кумола, Получение фенола из бензола и циклогексана - Особенность синтеза фенолов

  Синтез на основе кумола имеет промышленное значение и ценен тем, что позволяет получать одновременно два технически важных продукта. Кумол при окислении...

• Получение фенола окислением бензойной кислоты в газовой фазе - Синтез фенола

  Фенол в промышленности также получают окислением бензойной кислоты в газовой фазе при 200-400°С в присутствии твердых катализаторов, например: солей меди...

• Окисление природного газа и низших парафинов - Аналитический обзор получения формалина

  Одним из способов получения формальдегида является окисление природного газа и низших парафинов. Данный способ с точки зрения доступности и дешевизны...

• Получение фенолов окислительным декарбоксилированием арилкарбоновых кислот - Синтез фенола

  Одним из способов синтеза фенолов из углеводородов является двухстадийное окисление. На первой стадии тем или иным способом, чаще жидкофазным окислением...

• Образование фенолятов, Реакции ароматического ядра фенолов - Спирты и фенолы

  Образование простых эфиров фенолов алкилированием фенолятов: ArONa + RI > ArOR + NaI ArONa + (CH3O)2SO2 > ArOCH3 + CH3O-SO2ONa Образование...

• Ариновый механизм, Гидролиз галогенбензолов - Особенность синтеза фенолов

  При взаимодействии арилгалогенидов, не содержащих заместителей, с сильными основаниями (например: NaNH2) замещение идет по ариновому механизму -- через...

• Введение, Химические свойства фенолов, Кислотные свойства фенолов - Особенность синтеза фенолов

  Фенолы ( От греческого слова "фено" - "несущий свет") - органические соединения, содержащие атом гидроксила, связанный непосредственно с атомом углерода...

• Получение синтезированного газа - Анализ и технологическая оценка химического производства

  Химические методы переработки нефти проводят при высоких температурах без катализатора (термический крекинг), при высоких температурах в присутствии...

• Типы окислительно-восстановительных реакций - Окислительно-восстановительные процессы

  Различают три типа окислительно-восстановительных реакций. Межмолекулярные реакции - это реакции, которые протекают с изменением степеней окисления...

• Составление уравнений окислительно-восстановительных реакций методом электронного баланса. Типы окислительно-восстановительных реакций - Основы химии

  В этом методе сравнивают степени окисления атомов в исходных веществах и в продуктах реакции, при этом руководствуемся правилом: число электронов,...

• Общее понятие о цепных реакциях и автокатализе - Принципы горения и взрыва

  К цепным реакциям относят реакции, протекающие с образованием свободных радикалов, способных превращать реагенты в конечные продукты, поддерживая...

• Процессы окисления и восстановления - Окислительно-восстановительные процессы

  Реакции, которые сопровождаются изменением степеней окисления атомов элементов, входящих в состав реагирующих веществ, называются...

• Окисление ацетальдегида азотной кислотой - Анализ способов получения глиоксаля и технологических схем окисления одноатомных спиртов

  Метод жидкофазного окисления ацетальдегида азотной кислотой является одним из промышленных способов получения глиоксаля. Суммарное уравнение реакции...

• Феноло - и амидо - формальдегидные олигомеры и полимеры, Химизм реакции фенола с альдегидами - Поликонденсация

  Химизм реакции фенола с альдегидами Фенолы реагируют с альдегидами в кислой или щелочной среде, при этом образуются смолообразные олигомеры и вода....

• Введение, Классификация Фенолов, Физические свойства фенола, Химические свойства - Синтез фенола

  Фенол химический синтез Целью данной курсовой работы является изучение способов синтеза фенолов, в частности фенола. Свойства фенолов специфичны, поэтому...

• Озонирование бензола, Окисление глицерина хромовой кислотой - Анализ способов получения глиоксаля и технологических схем окисления одноатомных спиртов

  Существуют разработки метода синтеза глиоксаля озонированием бензола эквивалентным количеством озона с дальнейшим гидрированием получаемых продуктов для...

• Механизм нитрования ароматических углеводородов - Синтез пара-нитродифенила. Теоретические основы нитрования

  Процесс нитрования углеводородов смесью азотной и серной кислот протекает в гетерогенной среде, так как образуются две фазы - органическая...

• Получение фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола - Синтез фенола

  Предложен способ получения фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола. Реакция прямого введения гидроксильной группы в бензольное ядро...

• Лабораторные способы получения фенола - Синтез фенола

  Метод получения 1: 2 моля бензойной кислоты, 2 моля пентагидрата сульфата меди и 900 мл воды нагревают в автоклаве со встряхиванием при 315 С в течение 1...

• Гидроксилирование аренов с реактивом Фентона - Особенность синтеза фенолов

  Теоретически наиболее перспективным промышленным способом получения фенола является окисление бензола кислородом, однако до сих пор не найдено достаточно...

• Получение фенолов из отходов переработки нефти - Синтез фенола

  Отходы переработки нефти могут явиться источником крезолов и ксиленолов. Ресурсы фенолов в нефти невелики и составляют сотые и даже тысячные доли...

• Реакции электрофильного замещения атомов водорода в ряду бензола - Типы связей в органической химии

  1. Реакция галогенирования . Реакция галогенирования бензольного кольца осуществляется в присутствии катализаторов (чаще всего галогенидов железа или...

• Классификация окислительно-восстановительных реакций, Методы расстановки коэффициентов в уравнениях окислительно-восстановительных реакций - Характеристика основных видов растворов

  Существует три основных типа окислительно-восстановительных реакций: 1. Если окислитель и восстановитель находятся в молекулах различных веществ, то...

• Представление о механизме окислительного декарбоксилирования арилкарбоновых кислот - Синтез фенола

  Окислительное декарбоксилирование арилкарбоновых кислот проводится при 200--300°С в присутствии солей двухвалентной меди при подаче в реактор воздуха и...

• Важнейшие способы синтеза фенолов - Синтез фенола

  При использовании в качестве сырья углеводородов ароматического ряда синтез фенолов можно представить в общем, виде как окисление углеводородов. Прямое...

• Фенол - Разработка технологической схемы получения анизола и крезола

  Фено?л (оксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH -- бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к...

• Приготовление исследуемых образцов, Инициирование свободнорадикальных процессов, Методика анализа продуктов реакций, Математическая обработка результатов - Влияние структуры циклических аминов на их способность ингибировать радиационно-химическое окисление этанола

  В настоящей работе растворы готовились весовым методом: путем растворения точно взвешенных навесок в мерной посуде. Концентрации тестируемых соединений в...

• Гидравлические вяжущие вещества (реакции, протекающие при получении портландцемента, реакции, протекающие при затворении порталнцемента водой) - Основы химии

  Сушки (температура материала 100...200 °C - здесь происходит частичное испарение воды); подогрева (200...650 °C - выгорают органические примеси и...

• Технологические схемы окисления спиртов - Анализ способов получения глиоксаля и технологических схем окисления одноатомных спиртов

  В России процесс окисления этиленгликоля с получением глиоксаля в промышленных масштабах не реализован, что обусловлено отсутствием соответствующих...

• Парофазное каталитическое окисление этиленгликоля, Термодинамика процесса - Анализ способов получения глиоксаля и технологических схем окисления одноатомных спиртов

  Термодинамика процесса В процессах парофазного каталитического окисления моноатомных спиртов и этиленгликоля возможна реализация следующих превращений...

• Понятие кристаллизации насыщенных растворов и способы получения насыщенных растворов, Понятие кристаллизации - Синтез ацетата натрия ("Горячий лед")

  Понятие кристаллизации Кристаллизамция -- процесс фазового перехода вещества из жидкого состояния в твердое кристаллическое с образованием кристаллов....

• Процессы окисления. - Методы очистки и получения коллоидных растворов

  Наряду с серой в реакциях окисления обычно образуются политио-новые кислоты, главным образом пентатионовая кислота H2S5O6 Реакции двойного обмена....

• Реакции аминокислот - Способы получения аминокислот

  Большинство реакций, в которые аминокислоты вступают в лабораторных условиях (in vitro), свойственны всем аминам или карбоновым кислотам. 1. образование...

• Механизм реакции, Растворители - Окисление по Байеру-Виллигеру

  В 1948 г. Криге предположил, что реакция Байера-Виллигера протекает по ионному механизму. Первая стадия этого процесса, по-видимому, заключается в...

Получение фенолов восстановлением хинона, Окисление ароматических о-или п-оксиальдегидов в многоатомные фенолы (реакция Дейкина) - Особенность синтеза фенолов

Предыдущая | Следующая