Введение, Классификация Фенолов, Физические свойства фенола, Химические свойства - Синтез фенола

Фенол химический синтез

Целью данной курсовой работы является изучение способов синтеза фенолов, в частности фенола. Свойства фенолов специфичны, поэтому они интересны для изучения.

Задачей данной работы является синтез фенола и его идентификация.

Классификация Фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле (рис.1)

одно, двух и трехатомные фенолы

Рис.1 Одно, двух и трехатомные фенолы

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают (рис. 2) сами фенолы (одно ароматическое ядро - производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра - производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра - производные антрацена) и фенантролы (рис. 2).

Рис. 2 Моно - и полиядерные фенолы

Физические свойства фенола

Обычно фенолы представляют собой твердые кристаллические вещества с резким характерным запахом. Они плохо растворимы в воде, хорошо - в спирте, эфире и горячей воде. Удельный вес фенолов больше единицы.

Химические свойства

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенольная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе (рис. 4). В результате на атоме Н этой группы увеличивается положительный частичный заряд+, полярность связи О-Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты. Отрицательный частичный заряд-, переходя на бензольную группу, сосредотачивается в положениях орта - и пара - (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться электрофильными реагентами.

распределение электронной плотности в феноле

Рис.4 Распределение электронной плотности в феноле

В итоге для фенолов возможны два типа превращений: замещение атома водорода в ОН-группе и замещение в бензольном ядре. Пара электронов атома О, оттянутая к бензольному кольцу, увеличивает прочность связи С-О, поэтому реакции, протекающие с разрывом этой связи, характерные для спиртов, но не характерны для фенолов.

1) Реакции замещения атома водорода в ОН-группе. При действии на фенолы щелочей образуются феноляты (рис. 5А), каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам (рис. 5Б), а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры (рис. 5В). При взаимодействии с аммиаком (повышенная температура и давление) происходит замена ОН-группы на NH2, образуется анилин, (рис. 5Г), восстанавливающие реагенты превращают фенол в бензол (рис. 5Д)

реакции замещения атома водорода в он-группе

Рис.5 Реакции замещения атома водорода в ОН-группе.

2) Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

При галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью (рис.4), т. е. замещение проходят преимущественно в орто - и пара положениях (рис.6).

реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце

Рис.6 Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце

При более глубоком протекании реакции происходит замещение двух и трех атомов водорода в бензольном кольце.

Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами, по существу, это алкилирование, проходящее легко и в мягких условиях (при 40-50° С, водная среда в присутствии катализаторов), при этом атом углерода в виде метиленовой группы СН или замещенной метиленовой группы (CНR либо CR2) встраивается между двумя молекулами фенола. Часто такая конденсация приводит к образованию полимерных продуктов (рис. 7).

реакции замещения двух и трех атомов водорода в бензольном кольце

Рис.7 Реакции замещения двух и трех атомов водорода в бензольном кольце

Двухатомный фенол (торговое название бисфенол А, рис.7), используют в качестве компонента при получении эпоксидных смол. Конденсация фенола с формальдегидом лежит в основе производства широко применяемых феноло-формальдегидных смол (фенопласты).

Похожие статьи




Введение, Классификация Фенолов, Физические свойства фенола, Химические свойства - Синтез фенола

Предыдущая | Следующая