Методы синтеза, Реакции ароматического нуклеофильного замещения, Реакции SNAr (Ареновый механизм), Щелочное плавление аренсульфанатов, Прямое электрофильное гидроксилирование ароматических углеводородов - Особенность синтеза фенолов

Реакции ароматического нуклеофильного замещения

Реакции SNAr (Ареновый механизм)

Механизм реакции SNAr или реакции ароматического нуклеофильного замещения является наиболее важным среди реакций нуклеофильного замещения ароматических соединений и состоит из двух стадий. На первом этапе происходит присоединение нуклеофила, на втором -- отщепление нуклеофуга. Иначе механизм SNAr называют механизмом присоединения-отщепления:

Образующийся в ходе реакции промежуточный комплекс, иногда достаточно устойчивый, носит название комплекса Мейзенгеймера.

Для более эффективного и мягкого проведения реакции по механизму SNAr необходимо присутствие в ароматическом кольце электроноакцепторных заместителей (NO2, CN, COR и др.), стабилизирующих интермедиат.

Щелочное плавление аренсульфанатов

Реакция лежит в основе промышленных методов получения фенолов. Реакция состоит в нагревании бензосульфокислоты с твердой щелочью (NaOH, KOH). Присутствие электроноакцепторных заместителей облегчает реакцию [3]. Реакцию обычно ведут при 320- 350оС с едким натром, хотя лучшие выходы дает более дорогое едкое кали. Выход фенола порядка 60 - 79% от взятого для сульфирования бензола [12]:

Реакцию обычно рассматривают как протекающую по механизму SN2Ar, хотя точно механизм не установлен. Реакция сопровождается побочными окислительными процессами. При сплавлении с едким натром натриевой соли бензосульфокислоты наряду с фенолом получаются резорцин, флороглюцин, П, п- диоксидифенил.

Прямое электрофильное гидроксилирование ароматических углеводородов

Прямое электрофильное гидроксилирование осуществляется с помощью трифторнадуксускной кислоты в присутствии трифторида бора в метиленхлориде при пониженной температуре [5]:

Похожие статьи

• Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, Присоединение галогенов (Cl2,Br2), Нитрование фенолов, Сульфирование фенолов - Особенность синтеза фенолов

  Присоединение галогенов (Cl2,Br2) Гидроксильная группа оказывает очень большое влияние на ароматическое ядро, увеличивая его реакционную способность в О...

• Образование фенолятов, Реакции ароматического ядра фенолов - Спирты и фенолы

  Образование простых эфиров фенолов алкилированием фенолятов: ArONa + RI > ArOR + NaI ArONa + (CH3O)2SO2 > ArOCH3 + CH3O-SO2ONa Образование...

• Механизм нитрования ароматических углеводородов - Синтез пара-нитродифенила. Теоретические основы нитрования

  Процесс нитрования углеводородов смесью азотной и серной кислот протекает в гетерогенной среде, так как образуются две фазы - органическая...

• ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БРОМИСТОГО ЭТИЛА, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БРОМИСТОГО ЭТИЛА - Реакции замещения гидроксила предельных алифатических спиртов на галоген на примере синтеза бромистого этила

  Бромистый этил представляет бесцветную прозрачную жидкость, обладающую эфирным запахом и сначала сладким, потом жгучим вкусом. Кипит при 38,4°С. В воде...

• Представление о механизме окислительного декарбоксилирования арилкарбоновых кислот - Синтез фенола

  Окислительное декарбоксилирование арилкарбоновых кислот проводится при 200--300°С в присутствии солей двухвалентной меди при подаче в реактор воздуха и...

• Реакции электрофильного замещения атомов водорода в ряду бензола - Типы связей в органической химии

  1. Реакция галогенирования . Реакция галогенирования бензольного кольца осуществляется в присутствии катализаторов (чаще всего галогенидов железа или...

• Получение фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола - Синтез фенола

  Предложен способ получения фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола. Реакция прямого введения гидроксильной группы в бензольное ядро...

• Щелочное плавление сульфокислот - Синтез фенола

  При щелочном плавлении сульфокислот замещение сульфогруппы на оксигруппу считают результатом сложного процесса, предполагающего промежуточное...

• ВВЕДЕНИЕ, ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ - Реакции замещения гидроксила предельных алифатических спиртов на галоген на примере синтеза бромистого этила

  Галоидопроизводные углеводородов и других органических соединений широко применяются в качестве исходных веществ в ряде синтезов. Относительно большая...

• Введение, Химические свойства фенолов, Кислотные свойства фенолов - Особенность синтеза фенолов

  Фенолы ( От греческого слова "фено" - "несущий свет") - органические соединения, содержащие атом гидроксила, связанный непосредственно с атомом углерода...

• Получение фенола окислением бензойной кислоты в газовой фазе - Синтез фенола

  Фенол в промышленности также получают окислением бензойной кислоты в газовой фазе при 200-400°С в присутствии твердых катализаторов, например: солей меди...

• Химические свойства, Реакции присоединения по двойной связи, Реакции замещения по атому хлора, Реакция полимеризации - Технология получения винилхлорида

  Винилхлорид -- достаточно активное химическое соединение, чьи химические свойства определяются как наличием двойной связи, так и атома хлора. Наибольший...

• Введение, Классификация Фенолов, Физические свойства фенола, Химические свойства - Синтез фенола

  Фенол химический синтез Целью данной курсовой работы является изучение способов синтеза фенолов, в частности фенола. Свойства фенолов специфичны, поэтому...

• Получение фенолов щелочным плавлением сульфокислот - Синтез фенола

  Щелочное плавление сульфокислот ароматических углеводородов -- один из старейших способов приготовления фенолов. Он и сейчас вызывает определенный...

• Использование хромато-масс-спектрометрии в идентификации загрязнителей в природных средах, Хромато-масс-спектрометрическое определение полициклических ароматических углеводородов в воздухе - Хроматографические методы и их использование в идентификации загрязнителей природных сред

  В последнее время органические вещества признаны определяющими весь ход гидрогеохимических процессов и техногенеза окружающей среды в целом. Основную...

• ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ - Реакции замещения гидроксила предельных алифатических спиртов на галоген на примере синтеза бромистого этила

  Синтез бромэтана проводили в соответствии с методикой, изложенной в источнике [2]. ХОД РАБОТЫ - Приготовление исходных реактивов и собирание прибора Рис....

• Механизм реакции, Растворители - Окисление по Байеру-Виллигеру

  В 1948 г. Криге предположил, что реакция Байера-Виллигера протекает по ионному механизму. Первая стадия этого процесса, по-видимому, заключается в...

• Феноло - и амидо - формальдегидные олигомеры и полимеры, Химизм реакции фенола с альдегидами - Поликонденсация

  Химизм реакции фенола с альдегидами Фенолы реагируют с альдегидами в кислой или щелочной среде, при этом образуются смолообразные олигомеры и вода....

• Лабораторные способы получения фенола - Синтез фенола

  Метод получения 1: 2 моля бензойной кислоты, 2 моля пентагидрата сульфата меди и 900 мл воды нагревают в автоклаве со встряхиванием при 315 С в течение 1...

• Энтальпии образования ароматических углеводородов - Модификация аддитивной схемы Татаевского для расчета энтальпий образования органических веществ

  Класс алкилбензолов представлен 37 соединениями в табл.3, где приведены экспериментальные данные, использованные нами при определении значений параметров...

• Важнейшие способы синтеза фенолов - Синтез фенола

  При использовании в качестве сырья углеводородов ароматического ряда синтез фенолов можно представить в общем, виде как окисление углеводородов. Прямое...

• Эфиры кислот фосфора - Реакция диметилфосфита

  Эфиры кислот фосфора получают из трихлорида фосфора PCI3, хлороксида фосфора POCI3 и тиотрихлорида фосфора PSCI3. Реакционная способность этих...

• Сложные эфиры - Спирты и фенолы

  Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации, а полученные вещества - сложными эфирами данного спирта и данной кислоты....

• Правила ориентации в бензольном кольце, Природа двойной связи и химические свойства этиленовых соединений - Типы связей в органической химии

  При изучении реакций замещения в бензольном кольце было обнаружено, что если в нем уже содержится какой-либо заместитель, то в зависимости от его...

• Методики исследования, Определение температуры плавления, Колебательная и электронная спектроскопия, Исследование колористических свойств, Исследование жидкокристаллических свойств - Разработка эффективных методов синтеза новых макроциклов порфиринового ряда

  Определение температуры плавления Температуру плавления определяем с помощью малогабаритного нагревательного стола типа "Boetinus" с наблюдательным...

• Основное значение для производства соды имеет аммиачный метод, основанный на реакции - Щелочные металлы

  NаСl + NН4НСО3 NаНСО3 + NН4Сl Равновесие которой почти нацело смещено вправо (вследствии очень малой растворимости NаНСО3 в растворе NН4Сl)....

• ИДЕНТИФИКАЦИЯ ВЕЩЕСТВА, ВЫВОД - Реакции замещения гидроксила предельных алифатических спиртов на галоген на примере синтеза бромистого этила

  Проба Бейльштейна. [6] Медную проволоку с загнутым в виде петельки концом прокаливают в пламени горелки для образования на поверхности слоя оксида меди...

• Методы неорганического синтеза - Синтез ацетата натрия ("Горячий лед")

  НЕОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ, получение неорганических соединений. Как правило, состоит из нескольких последовательных или параллельных процессов -...

• Получение из органических кислот, Синтез более сложных углеводородов из галогенпроизводных с меньшим числом атомов углерода (синтез Вюрца) - Химические свойства насыщенных углеводородов

  Органические кислоты в различных условиях могут разлагаться с образованием предельного углеводорода по общей схеме O R-C RH + CO2 Кислота OH Углеводород...

• Получение фенолов из отходов переработки нефти - Синтез фенола

  Отходы переработки нефти могут явиться источником крезолов и ксиленолов. Ресурсы фенолов в нефти невелики и составляют сотые и даже тысячные доли...

• ПОКАЗАТЕЛЬ ФЛОТИРУЕМОСТИ ПРИ КОАЛЕСЦЕНТНОМ МЕХАНИЗМЕ ЭЛЕМЕНТАРНОГО АКТА ФЛОТАЦИИ - Флотационный метод обогащения

  Коалесцентный механизм элементарного акта наблюдается при флотации аполярных минералов с углеводородными маслами. По данному механизму частичка, на...

• Промышленные способы получения фенола, Выделение фенолов из фракций смол коксования и полукоксования твердых топлив - Синтез фенола

  Выделение фенолов из фракций смол коксования и полукоксования твердых топлив Выделение фенолов из фракций смол необходимо не только из-за ценности, но и,...

• Физические и химические свойства, Получение - Общая характеристика, химические и физические свойства, методы получения пероксидов щелочных металлов

  Пероксид водорода представляет собой бесцветную вязкую жидкость с плотностью 1,46 г/см3, замерзающую при t = -0.48c и кипящую при t = 152c. В лаборатории...

• Основные опасности при перегонке с водяным паром, Основные опасности при перекристаллизации из горячего спирта, 5.4 Особенности работы с веществами, используемыми при синтезе - Синтез фенолфталеина. Исследование растворимости в растворителях с различной диэлектрической проницаемостью

  Основные опасности при перегонке связаны с использованием электрических нагревательных приборов (электроплитки, колбонагреватели). 1. Шнур (нельзя...

• Составление уравнений окислительно-восстановительных реакций методом электронного баланса. Типы окислительно-восстановительных реакций - Основы химии

  В этом методе сравнивают степени окисления атомов в исходных веществах и в продуктах реакции, при этом руководствуемся правилом: число электронов,...

• Механизмы ионизации - Хроматографические методы и их использование в идентификации загрязнителей природных сред

  Протонирование - механизм ионизации, при котором к молекуле присоединяется протон, сообщая ей заряд 1+ на каждый присоединенный протон. Положительные...

• Результат синтеза, Применение фенола - Синтез фенола

  Для данного синтеза фенола былаи использована реакция диазотированияс последующим гидролизом гидросульфата фенилдиазония. Целевой компонент остался в...

• Электронные спектры поглощения - Разработка эффективных методов синтеза новых макроциклов порфиринового ряда

  Электронные спектры поглощения соединений (9а, б, 10а, б, 12а, б, 13а, б 15а, б и 16а, б) в концентрированной серной кислоте характеризуются наличием...

• Получение эфиров из хлорангидридов. Карбонаты и эфиры кислот фосфора, Синтез хлоркарбонатов и карбонатов - Реакция диметилфосфита

  Эфиры карбоновых кислот очень редко получают из хлорангидридов, так как последние являются дорогостоящими веществами. В отличие от этого эфиры угольной...

• Синтез фталевых кислот, аннелированных гетероциклическими хинонами - Разработка эффективных методов синтеза новых макроциклов порфиринового ряда

  В связи с тем, что для синтеза целевых фталоцианинов, аннелированные гетероциклическими хинонами мы выбрали метод темплатного синтеза, то первым шагом...

Методы синтеза, Реакции ароматического нуклеофильного замещения, Реакции SNAr (Ареновый механизм), Щелочное плавление аренсульфанатов, Прямое электрофильное гидроксилирование ароматических углеводородов - Особенность синтеза фенолов

Предыдущая | Следующая