Восстановление хинона, Получение фенола дегидрирование циклогексанона - Особенность синтеза фенолов

Данная реакция окисления по типу изменения связей относится к группе элиминирования водорода. Механизм включает перенос гидрид - иона на кислород хинона с последующим переносом протона на фенолят - ион[9]:

Получение фенола дегидрирование циклогексанона

Дегидрирование -- реакция отщепления водорода от молекулы органического соединения. Является обратимой, обратная реакция -- гидрирование. Смещению равновесия в сторону дегидрирования способствует повышение температуры и понижение давления, в том числе разбавление реакционной смеси. Катализаторами реакции гидрирование -- дегидрирование являются металлы 8Б и 1Б подгрупп (никель, платина, палладий, медь, серебро) и полупроводниковые оксиды (Fe2O3,Cr2O3, ZnO, MoO3).

Из многих циклических кетонов фенолы были получены путем дегидрирования на таких катализаторах, как сера, селен, палладий или никель. Обычно при этом происходит побочная реакция дегидратации, в результате которой вместо фенола образуется углеводород. Чем больше сходства между структурой исходного соединения со структурой ароматического фенола, тем выше выход. Таким образом, следует ожидать, что из какого - либо ненасыщенного циклического кетона соответствующий фенол будет получен с хорошим выходом.

Дегидрирование также можно осуществить путем бромирования с последующим дегидрогалогенированием:

Для получения более высокого выхода надо применять большее количество пиридина или более сильное основание, как например 1,5 - диазобицикло - [3, 4, 0]- нонен - 5 (ДНБ). Применяя ДНБ, можно превратить в фенолы изомерные бромциклоэпокиси [10]:

Похожие статьи




Восстановление хинона, Получение фенола дегидрирование циклогексанона - Особенность синтеза фенолов

Предыдущая | Следующая