Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, Присоединение галогенов (Cl2,Br2), Нитрование фенолов, Сульфирование фенолов - Особенность синтеза фенолов
Присоединение галогенов (Cl2,Br2)
Гидроксильная группа оказывает очень большое влияние на ароматическое ядро, увеличивая его реакционную способность в О - И П- положениях. Поэтому фенол очень легко вступает в реакции замещения [2]:
Нитрование фенолов
Нитрование фенолов идет при действии разбавленной азотной кислотой. Получается смесь О - и П-нитрофенолов с преобладанием О-изомера [11]:
Сульфирование фенолов
Моносульфирование фенола серной кислотой приводит к образованию смеси орто - и пара-изомеров гидроксибензолсульфокислоты. При 20оС в реакционной смеси содержится 49% орто-изомера и 51% пара-изомера, тогда как при 120оС доля пара-изомера возрастает до 96%:
Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Фенолы алкилируют алкенами и спиртами в условиях кислотного катализа. В качестве катализаторов предпочитают использовать серную, фтористоводородную, фосфорную кислоты и катионообменные смолы:
Формилирование фенолов
Формилирование фенолов по Реймеру-Тиману достигается при нагревании смеси фенола и большого избытка хлороформа с водным раствором гидроксида натрия при 50-70оС:
Конденсация с формальдегидом
Взаимодействие фенола с формальдегидом приводит к получению полимерных материалов - фенолформальдегидных смол. Поскольку ядро фенола чрезвычайно чувствительно к электрофильным реагентам, взаимодействие формальдегида в кислой или щелочной среде приводит к полиалкилированию и смешиванию ароматических ядер метиленовыми звеньями[14]:
Эта реакция имеет большое значение практическое значение, т. к. лежит в основе получения важных пластических масс и лаковых основ.
Окисление фенолов
Повышенная электронная плотность в ядре фенола делает его чувствительным к воздействию окислителей [3]. Окисление фенолов солью Фреми (- нитрозодисульфонат калия) идет в очень мягких условиях по радикальному механизму и приводит к пара-хинонам с выходами, близкими к количественному:
Похожие статьи
-
Синтез бромэтана проводили в соответствии с методикой, изложенной в источнике [2]. ХОД РАБОТЫ - Приготовление исходных реактивов и собирание прибора Рис....
-
Бромистый этил представляет бесцветную прозрачную жидкость, обладающую эфирным запахом и сначала сладким, потом жгучим вкусом. Кипит при 38,4°С. В воде...
-
Образование фенолятов, Реакции ароматического ядра фенолов - Спирты и фенолы
Образование простых эфиров фенолов алкилированием фенолятов: ArONa + RI > ArOR + NaI ArONa + (CH3O)2SO2 > ArOCH3 + CH3O-SO2ONa Образование...
-
Реакции электрофильного замещения атомов водорода в ряду бензола - Типы связей в органической химии
1. Реакция галогенирования . Реакция галогенирования бензольного кольца осуществляется в присутствии катализаторов (чаще всего галогенидов железа или...
-
Введение, Химические свойства фенолов, Кислотные свойства фенолов - Особенность синтеза фенолов
Фенолы ( От греческого слова "фено" - "несущий свет") - органические соединения, содержащие атом гидроксила, связанный непосредственно с атомом углерода...
-
Проба Бейльштейна. [6] Медную проволоку с загнутым в виде петельки концом прокаливают в пламени горелки для образования на поверхности слоя оксида меди...
-
Галоидопроизводные углеводородов и других органических соединений широко применяются в качестве исходных веществ в ряде синтезов. Относительно большая...
-
Винилхлорид -- достаточно активное химическое соединение, чьи химические свойства определяются как наличием двойной связи, так и атома хлора. Наибольший...
-
Введение, Классификация Фенолов, Физические свойства фенола, Химические свойства - Синтез фенола
Фенол химический синтез Целью данной курсовой работы является изучение способов синтеза фенолов, в частности фенола. Свойства фенолов специфичны, поэтому...
-
Эфиры карбоновых кислот очень редко получают из хлорангидридов, так как последние являются дорогостоящими веществами. В отличие от этого эфиры угольной...
-
Химизм реакции фенола с альдегидами Фенолы реагируют с альдегидами в кислой или щелочной среде, при этом образуются смолообразные олигомеры и вода....
-
Представление о механизме окислительного декарбоксилирования арилкарбоновых кислот - Синтез фенола
Окислительное декарбоксилирование арилкарбоновых кислот проводится при 200--300°С в присутствии солей двухвалентной меди при подаче в реактор воздуха и...
-
Важнейшие способы синтеза фенолов - Синтез фенола
При использовании в качестве сырья углеводородов ароматического ряда синтез фенолов можно представить в общем, виде как окисление углеводородов. Прямое...
-
Лабораторные способы получения фенола - Синтез фенола
Метод получения 1: 2 моля бензойной кислоты, 2 моля пентагидрата сульфата меди и 900 мл воды нагревают в автоклаве со встряхиванием при 315 С в течение 1...
-
Получение фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола - Синтез фенола
Предложен способ получения фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола. Реакция прямого введения гидроксильной группы в бензольное ядро...
-
Получение фенола окислением бензойной кислоты в газовой фазе - Синтез фенола
Фенол в промышленности также получают окислением бензойной кислоты в газовой фазе при 200-400°С в присутствии твердых катализаторов, например: солей меди...
-
Процесс нитрования углеводородов смесью азотной и серной кислот протекает в гетерогенной среде, так как образуются две фазы - органическая...
-
Взаимодействие с галогенами При обычных условиях кремний довольно инертен, что объясняется прочностью его кристаллической решетки, непосредственно...
-
Кинетика процесса нитрования - Синтез пара-нитродифенила. Теоретические основы нитрования
Нитрование ароматических углеводородов смесями азотной и серной кислот протекает по ионному механизму. В. В. Марковников указал, что при взаимодействии...
-
Эфиры кислот фосфора - Реакция диметилфосфита
Эфиры кислот фосфора получают из трихлорида фосфора PCI3, хлороксида фосфора POCI3 и тиотрихлорида фосфора PSCI3. Реакционная способность этих...
-
Химизм реакции карбамида с формальдегидом - Поликонденсация
Протекание этой реакции зависит от pH среды и соотношения реагентов. В нейтральной или слабощелочной среде при pH 7-8 на первой стадии образуются...
-
Обзор литературы - Синтез пара-нитродифенила. Теоретические основы нитрования
Нитрование - введение нитрогруппы - NO2 в молекулы органических соединений. Может проходить по электрофильному, нуклеофильному и радикальному механизмам;...
-
Основные опасности при перегонке связаны с использованием электрических нагревательных приборов (электроплитки, колбонагреватели). 1. Шнур (нельзя...
-
Результат синтеза, Применение фенола - Синтез фенола
Для данного синтеза фенола былаи использована реакция диазотированияс последующим гидролизом гидросульфата фенилдиазония. Целевой компонент остался в...
-
Выделение фенолов из фракций смол коксования и полукоксования твердых топлив Выделение фенолов из фракций смол необходимо не только из-за ценности, но и,...
-
В России процесс окисления этиленгликоля с получением глиоксаля в промышленных масштабах не реализован, что обусловлено отсутствием соответствующих...
-
В России процесс окисления этиленгликоля с получением глиоксаля в промышленных масштабах не реализован, что обусловлено отсутствием соответствующих...
-
Фенол - Разработка технологической схемы получения анизола и крезола
Фено?л (оксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH -- бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к...
-
Класс алкилбензолов представлен 37 соединениями в табл.3, где приведены экспериментальные данные, использованные нами при определении значений параметров...
-
Benzoicum - Ароматические соединения
С7Н6О2 М. в. 122,12 Бензойная кислота получила свое название от бензойной смолы, из которой она была впервые выделена в 1608г. Содержится в смоле до 80%....
-
Сложные эфиры - Спирты и фенолы
Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации, а полученные вещества - сложными эфирами данного спирта и данной кислоты....
-
В связи с тем, что для синтеза целевых фталоцианинов, аннелированные гетероциклическими хинонами мы выбрали метод темплатного синтеза, то первым шагом...
-
Одностадийный процесс, Двухстадийный процесс - Синтез полиуретанов
Одностадийный процесс является самым быстрым и самым легкимиз всех техник получения. Функциональный или мультифункциональный жидкий изоцианат и жидкий...
-
Необратимые и обратимые реакции. Химическое равновесие Когда при химическом взаимодействии хотя бы одно из веществ расходуется полностью, реакцию считают...
-
Основным способом получения фенолфталеина является конденсация фенола с фталевым ангидридом. Данная реакция является частным случаем ацилирования по...
-
К числу таких реакций относятся взаимодействия солей двухвалентных катионов (кроме Ca2+, Sr2+, Ba2+) с водными растворами карбонатов натрия или калия,...
-
Реакция с азотной кислотой (реакция нитрования) - Химические свойства насыщенных углеводородов
Концентрированная азотная кислота при нагревании окисляет насыщенные углеводороды, а на холоду - не действует на них. В 1889 г. М. И. Коновалов открыл,...
-
Получение фенолов из отходов переработки нефти - Синтез фенола
Отходы переработки нефти могут явиться источником крезолов и ксиленолов. Ресурсы фенолов в нефти невелики и составляют сотые и даже тысячные доли...
-
Полимеризация - это процесс получения ВМС, при котором молекула полимера образуется путем последовательного присоединения молекул мономера...
-
Пластичными массами называют материалы, полученные на основе полимеров, содержащие различные добавки и способные под влиянием температуры и давления,...
Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце, Присоединение галогенов (Cl2,Br2), Нитрование фенолов, Сульфирование фенолов - Особенность синтеза фенолов