Ариновый механизм, Гидролиз галогенбензолов - Особенность синтеза фенолов
При взаимодействии арилгалогенидов, не содержащих заместителей, с сильными основаниями (например: NaNH2) замещение идет по ариновому механизму -- через стадию образования дегидробензола:
Арины не являются обычными ацетиленами, так как потребовалась бы очень сильная деформация бензольного кольца, чтобы расположить связи под углом 180о, как это требуется для Sp- гибридизованных атомов углерода в алкине. Более вероятно, что делокализованные р - орбитали ароматической системы в основном не затрагиваются (ароматическая устойчивость, таким образом, сохраняется), а два доступных электрона располагаются на исходных sp2- гибридных орбиталях:
Перекрывание между этими орбиталями ( с учетом пространственных требований) оказывается слабым, поэтому арины очень реакционноспособны по отношению к нуклеофилам ( и электрофилам) [17].
Гидролиз галогенбензолов
Хлорбензол гидролизуется с образованием фенола действием концентрированной щелочи (350-400оС, 30 МПа). Жесткость условий гидролиза обусловлена необычной прочностью связи С-Cl в молекуле хлорбензола (следствие взаимного влияния галогена и бензольного кольца). Мезомерный эффект приводит к тому, что эта связь становится частично двойной, а значит, более прочной.
Реакция начинается с отщепления и протекает как отщепление - присоединение через промежуточную стадию образования дегидробензола [1]:
Присутствие в молекуле галогенбензола заместителей, способных оттягивать электроны, ослабляет связь С-Сl, и заметно облегчают реакцию гидролиза в результате наведения частичного положительного заряда на атоме углерода, связанного с галогеном.
Похожие статьи
-
Реакции с механизмом SN1 для ароматических соединений встречаются крайне редко и, по сути, характерны только для солей диазония. Эти реакции идут в...
-
Реакции ароматического нуклеофильного замещения Реакции SNAr (Ареновый механизм) Механизм реакции SNAr или реакции ароматического нуклеофильного...
-
Введение, Химические свойства фенолов, Кислотные свойства фенолов - Особенность синтеза фенолов
Фенолы ( От греческого слова "фено" - "несущий свет") - органические соединения, содержащие атом гидроксила, связанный непосредственно с атомом углерода...
-
Присоединение галогенов (Cl2,Br2) Гидроксильная группа оказывает очень большое влияние на ароматическое ядро, увеличивая его реакционную способность в О...
-
Представление о механизме окислительного декарбоксилирования арилкарбоновых кислот - Синтез фенола
Окислительное декарбоксилирование арилкарбоновых кислот проводится при 200--300°С в присутствии солей двухвалентной меди при подаче в реактор воздуха и...
-
Введение, Классификация Фенолов, Физические свойства фенола, Химические свойства - Синтез фенола
Фенол химический синтез Целью данной курсовой работы является изучение способов синтеза фенолов, в частности фенола. Свойства фенолов специфичны, поэтому...
-
Процесс нитрования углеводородов смесью азотной и серной кислот протекает в гетерогенной среде, так как образуются две фазы - органическая...
-
В виду того, что целью настоящей работы является синтез фталоцианинов, аннелированных гетероциклическими хинонами, получение которых предусматривает...
-
Энергия и длина связи. Обменный механизм образования ковалентной связи. Свойства ковалентной связи. Валентность. Донорно-акцепторный механизм образования...
-
Химическая связь - это взаимное сцепление атомов в молекуле и кристаллической решетке в результате действия между атомами электрических сил притяжения....
-
Реакции электрофильного замещения атомов водорода в ряду бензола - Типы связей в органической химии
1. Реакция галогенирования . Реакция галогенирования бензольного кольца осуществляется в присутствии катализаторов (чаще всего галогенидов железа или...
-
Обзор литературы - Синтез пара-нитродифенила. Теоретические основы нитрования
Нитрование - введение нитрогруппы - NO2 в молекулы органических соединений. Может проходить по электрофильному, нуклеофильному и радикальному механизмам;...
-
Гидролизом соли Называется взаимодействие ионов соли с молекулами воды с образованием слабых электролитов . При этом нарушается равновесие диссоциации...
-
Химия фталоцианина (Рс) и его металлокомлексов (МРс) началась с его случайных открытий фталоцианина. Линстед с сотрудниками были первыми исследователями...
-
При взаимодействии атомао м/у ними может возникнуть хим. связь, приводящая к образованию устойчивой многоатомной с-мы - молекулы, кристалла. Чем прочнее...
-
Химические свойства. Образование ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму - Аммиак
1. Аммиак - основание Льюиса. Его раствор в воде (аммиачная вода, нашатырный спирт) имеет щелочную реакцию (лакмус - синий; фенолфталеин - малиновый)...
-
Важнейшие способы синтеза фенолов - Синтез фенола
При использовании в качестве сырья углеводородов ароматического ряда синтез фенолов можно представить в общем, виде как окисление углеводородов. Прямое...
-
Лабораторные способы получения фенола - Синтез фенола
Метод получения 1: 2 моля бензойной кислоты, 2 моля пентагидрата сульфата меди и 900 мл воды нагревают в автоклаве со встряхиванием при 315 С в течение 1...
-
Результат синтеза, Применение фенола - Синтез фенола
Для данного синтеза фенола былаи использована реакция диазотированияс последующим гидролизом гидросульфата фенилдиазония. Целевой компонент остался в...
-
Щелочное плавление сульфокислот - Синтез фенола
При щелочном плавлении сульфокислот замещение сульфогруппы на оксигруппу считают результатом сложного процесса, предполагающего промежуточное...
-
Получение фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола - Синтез фенола
Предложен способ получения фенола прямым каталитическим гидроксилированием бензола. Реакция прямого введения гидроксильной группы в бензольное ядро...
-
Получение фенола окислением бензойной кислоты в газовой фазе - Синтез фенола
Фенол в промышленности также получают окислением бензойной кислоты в газовой фазе при 200-400°С в присутствии твердых катализаторов, например: солей меди...
-
Получение фенолов щелочным плавлением сульфокислот - Синтез фенола
Щелочное плавление сульфокислот ароматических углеводородов -- один из старейших способов приготовления фенолов. Он и сейчас вызывает определенный...
-
Получение фенолов окислительным декарбоксилированием арилкарбоновых кислот - Синтез фенола
Одним из способов синтеза фенолов из углеводородов является двухстадийное окисление. На первой стадии тем или иным способом, чаще жидкофазным окислением...
-
Выделение фенолов из фракций смол коксования и полукоксования твердых топлив Выделение фенолов из фракций смол необходимо не только из-за ценности, но и,...
-
При изучении реакций замещения в бензольном кольце было обнаружено, что если в нем уже содержится какой-либо заместитель, то в зависимости от его...
-
Арены, Толуол - формула, строение - Арены. Толуол
Арены или ароматические углеводороды - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым...
-
Полимеризация - это процесс получения ВМС, при котором молекула полимера образуется путем последовательного присоединения молекул мономера...
-
Валентность, Анализ и синтез веществ - Химия в строительстве
Из любой химической формулы можно легко понять, какие именно химические соединения были получены и из каких именно элементов. При этом сами формулы...
-
Диссоциация воды. Водородный показатель. Гидролиз солей - Основы химии
Чистая вода, хоть и плохо (по сравнению с растворами электролитов), но может проводить электрический ток. Это вызвано способностью молекулы воды...
-
Особенности азота - Свойства азота
У атома азота на один электрон больше, чем у атома углерода; согласно правилу Гунда, этот электрон занимает последнюю вакантную 2р-орбиталь. Атом азота в...
-
К числу таких реакций относятся взаимодействия солей двухвалентных катионов (кроме Ca2+, Sr2+, Ba2+) с водными растворами карбонатов натрия или калия,...
-
Одноатомные насыщенные спирты, Изомерия - Спирты и фенолы
Спирты классифицируют на первичные, вторичные и третичные в зависимости оттого, с каким атомом углерода (связана гидроксильная группа). Атом углерода...
-
Тепловые эффекты при растворении. Механизмы растворения веществ в воде - Растворы
Растворение веществ сопровождается различными тепловыми эффектами в зависимости от природы вещества. При растворении в воде, например, гидроксида калия...
-
Органические кислоты в различных условиях могут разлагаться с образованием предельного углеводорода по общей схеме O R-C RH + CO2 Кислота OH Углеводород...
-
Особенности анализа органических соединений
Особенности анализа органических соединений: - Реакции с органическими веществами протекают медленно с образованием промежуточных продуктов. -...
-
Антрацен - соединение, молекула которого состоит из трех ароматических колец, лежащих в одной плоскости. Его получают из антраценовой фракции...
-
Процесс приготовления, Ацетон процесс - Синтез полиуретанов
Самый ранний способ получения водной дисперсии полиуретана был ацетон процесс, который по-прежнему остается технически важным [10]. В последние пару...
-
ГИДРОЛИЗ СОЛЕЙ - Характеристика основных видов растворов
Гидролизом называется обменная реакция между веществом и водой. При гидролизе обычно происходит изменение реакции среды. Если гидролиз не сопровождается...
-
Химизм реакции фенола с альдегидами Фенолы реагируют с альдегидами в кислой или щелочной среде, при этом образуются смолообразные олигомеры и вода....
Ариновый механизм, Гидролиз галогенбензолов - Особенность синтеза фенолов