Введение, Химические свойства фенолов, Кислотные свойства фенолов - Особенность синтеза фенолов

Фенолы (От греческого слова "фено" - "несущий свет") - органические соединения, содержащие атом гидроксила, связанный непосредственно с атомом углерода ароматического ядра.

Общая формула фенолов Ar-OH, где Ar - ароматический радикал. По числу гидроксильных групп различают одно-, двух-, и многоатомные спирты.

Обычно фенолы представляют собой твердые кристаллические вещества, но некоторые алкилфенолы являются жидкостями (м-крезол). Сам фенол находится при комнатной температуре в твердом состоянии, его температура плавления (43 °C).

Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа -- OH -- положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.

Химические свойства фенолов

Химические свойства фенолов определяются, c одной стороны, наличием в них гидроксильнoй группы c весьма подвижным атомом водорода, a c другoй - бензольным ядром c его характерными ароматическими свойствами, еще усиленными оксигруппой.

Кислотные свойства фенолов

Ароматическое ядро в фенолах обогащено электронами за счет мезомерного влияния атома кислорода гидроксильной группы. Неподеленная пара электронов атома кислорода вступает в сопряжение с р - электронами бензольного ядра. В результате электронная плотность кислородного атома перемещается частично связь кислород - углерод, увеличивая при этом электронную плотность в Орто - И Пара- положениях в бензольном ядре. Электронная пара связи кислород - водород сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию большего положительного заряда на атоме водорода гидроксильной группы и, следовательно, отщеплению этого водорода в виде протона [1]:

По этой причине фенол является слабой кислотой (Ка=1,3*10-10) и в отличие от спиртов растворяются в водных растворах щелочи, образуя феноляты [5]:

Кислотность фенолов зависит от природы и расположения заместителей в бензольном кольце. Введение электроноакцепторных заместителей, например, в Пара - положение к гидроксильной группе увеличивает кислотность фенолов, а электродонорных - уменьшает [1]

Уменьшение кислотных свойств

Похожие статьи




Введение, Химические свойства фенолов, Кислотные свойства фенолов - Особенность синтеза фенолов

Предыдущая | Следующая