Образование фенолятов, Реакции ароматического ядра фенолов - Спирты и фенолы
Образование простых эфиров фенолов алкилированием фенолятов:
ArONa + RI > ArOR + NaI
ArONa + (CH3O)2SO2 > ArOCH3 + CH3O-SO2ONa
Образование сложных эфиров фенолов (в отличие от сложных эфиров спиртов) не может быть достигнуто взаимодействием их с кислотами, а только ацилированием фенолов (лучше в щелочной среде) галоидангидридами или ангидридами кислот:
ArONa + Cl- C-R ArO- C-R + NaCl
Реакции ароматического ядра фенолов
Гидроксил - один из сильнейших, а в щелочном растворе сильнейший орто-пара-ориентант. В соответствии с этим для фенолов легко проходят реакции электрофильного замещения.
Механизм электрофильного замещения в фенолах обычно отличается от замещения в бензоле, его гомологах и даже в эфирах фенолов. Это отличие связано с легкостью гетеролиза связи О-Н, поскольку вместо нестабильного и заряженного у-комплекса промежуточно получается сравнительно устойчивое соединение с хиноидной структурой типа I.
При этом установлено, что для большинства реакций фенолов первая стадия - быстрая и обычно обратимая, а вторая - медленная. В ряде случаев соединения типа I были выделены в свободном виде, правда, только для тех фенолов, в которых заняты все орто - и пара-положения (в случае обычных фенолов ароматизация совершается слишком быстро).
Если в феноле о и пположения заняты, то может происходить (особенно при нитровании) замена имеющихся заместителей на другие группы. Легкость такого замещения увеличивается в следующей последовательности: Br<SO3H<H. Замена карбоксильной группы происходит даже при азосочетании.
Похожие статьи
-
Химические свойства спиртов - Спирты и фенолы
Ряд химических свойств спиртов является общим для всех спиртов; имеются также и реакции, по-разному протекающие для первичных, вторичных и третичных...
-
Бромистый этил представляет бесцветную прозрачную жидкость, обладающую эфирным запахом и сначала сладким, потом жгучим вкусом. Кипит при 38,4°С. В воде...
-
Химизм реакции фенола с альдегидами Фенолы реагируют с альдегидами в кислой или щелочной среде, при этом образуются смолообразные олигомеры и вода....
-
Реакции осаждения алкалоидов основаны либо на образовании нерастворимых солей алкалоидов, либо на образовании нерастворимых двойных солей. Образование...
-
Синтез бромэтана проводили в соответствии с методикой, изложенной в источнике [2]. ХОД РАБОТЫ - Приготовление исходных реактивов и собирание прибора Рис....
-
Сложные эфиры - Спирты и фенолы
Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации, а полученные вещества - сложными эфирами данного спирта и данной кислоты....
-
Галоидопроизводные углеводородов и других органических соединений широко применяются в качестве исходных веществ в ряде синтезов. Относительно большая...
-
1. Спирты реагируют со щелочными металлами (Na, K и т. д.) с образованием алкоголятов: 2R--OH + 2Na 2R--ONa + H2 Реакция протекает не так бурно, как при...
-
Итак, изомерные диоксибензолы носят следующие названия: о-диоксибензол - пирокатехин, м-изомер - резорцин и п-изомер - гидрохинон. Это хорошо растворимые...
-
Существует два основных способа получения полиарилатов: переэтерификация и взаимодействие хлорангидридов карбоновых кислот с двухатомными фонолами. 1....
-
Одноатомные насыщенные спирты, Изомерия - Спирты и фенолы
Спирты классифицируют на первичные, вторичные и третичные в зависимости оттого, с каким атомом углерода (связана гидроксильная группа). Атом углерода...
-
Класс алкилбензолов представлен 37 соединениями в табл.3, где приведены экспериментальные данные, использованные нами при определении значений параметров...
-
Химизм реакции карбамида с формальдегидом - Поликонденсация
Протекание этой реакции зависит от pH среды и соотношения реагентов. В нейтральной или слабощелочной среде при pH 7-8 на первой стадии образуются...
-
Фенол - Разработка технологической схемы получения анизола и крезола
Фено?л (оксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH -- бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к...
-
Этаминал-натрий дает фиолетовую окраску с солями кобальта и изопропиламином. Выполнение реакции. К 2 мл хлороформного раствора исследуемого вещества...
-
Физические свойства, Химические свойства - Арены. Толуол
Бензол и его ближайшие гомологи - бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако...
-
Молекулярные перегруппировки Это химические реакции, в результате которых происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных...
-
Применение спиртов - Химические свойства и характеристики спиртов
Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений:...
-
Полимеризация - это процесс получения ВМС, при котором молекула полимера образуется путем последовательного присоединения молекул мономера...
-
NаСl + NН4НСО3 NаНСО3 + NН4Сl Равновесие которой почти нацело смещено вправо (вследствии очень малой растворимости NаНСО3 в растворе NН4Сl)....
-
Винилхлорид -- достаточно активное химическое соединение, чьи химические свойства определяются как наличием двойной связи, так и атома хлора. Наибольший...
-
К числу таких реакций относятся взаимодействия солей двухвалентных катионов (кроме Ca2+, Sr2+, Ba2+) с водными растворами карбонатов натрия или калия,...
-
Процессы, основанные на микробиологической ферментации, разработаны и для получения ряда других органических кислот. Среди них -- глюконовая кислота и ее...
-
На холоду даже дымящаяся серная кислота (олеум) почти не действует на предельные углеводороды, но при высокой температуре она может их окислять. При...
-
Сушки (температура материала 100...200 °C - здесь происходит частичное испарение воды); подогрева (200...650 °C - выгорают органические примеси и...
-
Процесс нитрования углеводородов смесью азотной и серной кислот протекает в гетерогенной среде, так как образуются две фазы - органическая...
-
Химические свойства. Образование ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму - Аммиак
1. Аммиак - основание Льюиса. Его раствор в воде (аммиачная вода, нашатырный спирт) имеет щелочную реакцию (лакмус - синий; фенолфталеин - малиновый)...
-
Проба Бейльштейна. [6] Медную проволоку с загнутым в виде петельки концом прокаливают в пламени горелки для образования на поверхности слоя оксида меди...
-
Методы анализа - Свойства флавоноидов
Качественное определение. Для обнаружения флавоноидов в ЛРС используют химические реакции и хроматографию. Химические реакции подразделяются на цветные и...
-
ПРОХОЖДЕНИЕ ЧЕРЕЗ ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ БАРЬЕР - Процесс катализа
Закон Аррениуса - экспериментально установленный факт. Он утверждает, что скорость реакции возрастает с увеличением температуры для преобладающего...
-
Метиловый спирт [30] - Разработка технологической схемы получения анизола и крезола
Молекулярная формула CH3OH Молярная масса 32,04 г/моль Внешний вид бесцветная жидкость Свойства Плотность и агрегатное состояние 791,8 кг/м?,...
-
При взаимодействии атомао м/у ними может возникнуть хим. связь, приводящая к образованию устойчивой многоатомной с-мы - молекулы, кристалла. Чем прочнее...
-
Основные опасности при перегонке связаны с использованием электрических нагревательных приборов (электроплитки, колбонагреватели). 1. Шнур (нельзя...
-
Гидролиз по катиону и аниону - Ионные реакции
Соли, образованные слабым основанием и слабой кислотой, гидролизуются и по катиону и по аниону: CH3COONH4 + H2O " CH3COOH + NH4OH Или в ионной форме:...
-
Пластичными массами называют материалы, полученные на основе полимеров, содержащие различные добавки и способные под влиянием температуры и давления,...
-
Реакция с азотной кислотой (реакция нитрования) - Химические свойства насыщенных углеводородов
Концентрированная азотная кислота при нагревании окисляет насыщенные углеводороды, а на холоду - не действует на них. В 1889 г. М. И. Коновалов открыл,...
-
Зависимость скорости реакции от температуры определяется правилом Вант-Гоффа : При повышении температуры на каждые 10о скорость большинства реакций...
-
Керамика -- изделия из неорганических материалов (например, глины) и их смесей с минеральными добавками, изготавливаемые под воздействием высокой...
-
1.1. Освоить методику определения тепловых эффектов процессов. 1.2. Определить тепловой эффект при нейтрализации кислоты щелочью. 1.3. Вычислить тепловой...
-
Основные условия проведения реакции иода с тиосульфатом. - Йодометрия
Заключительным этапом многих йодометрических определе-ний является реакция титрования иода тиосульфатом натрия. Йодометрические титрования выполняют на...
Образование фенолятов, Реакции ароматического ядра фенолов - Спирты и фенолы