Номенклатура порфиразинов аннелированных гетероциклическими соединениями - Разработка эффективных методов синтеза новых макроциклов порфиринового ряда

Использование систематической номенклатуры ЮПАК очень непрактично для данных типов макроциклов.

Четыре гетероцикличесих остатка могут быть показаны как орто-конденсированные системы к четырем пиррольным фрагментам порфиразинового скелета и могут быть обозначены как b, g, l и q позиции (21).

Н2Рс (20) Н2{Het}4Pa (21)

Применение такой упрощенной номенклатуры к порфиразинам, аннелированных 5-, 6- и 7 - членными гетероциклами позволяет отличать не только изомеры порфиразина с различными видами орто-конденсации (2,3- и 3,4-аннелированные пиррола, тиофена или пиридина к примеру), но также делает возможным осуществлять соответствующую ориентацию изомеров (раидомеров).

Для порфиразинов, содержащих аннелированные кольца тиофена возможны различные изомеры: один 3,4-аннелированные тетратиено[3,4 в:3,4-g:3,4-l:3,4-q] порфиразин (22), четыре раидомера 2,3 - аннелированного: тетратиено[2,3, в:2,3-g:2,3-l3,4-q] порфиразин (23), тетратиено[2,3, в:2,3-g:2,3-l:2,3-q] порфиразин (24),тетратиено[2,3 в:2,3-g:2,3-l2,3-q] порфиразин (25) и тетратиено[2,3 в:2,3-g:2,3-l2,3-q] порфиразин (26), а также огромное количество различных комбинаций 2,3 и 3,4 - аннелированных, к примеру тетратиено[2,3-b 3,4-g 3,4-l 3,4-q] порфиразин. В случае же симметричного Я, Я - аннелирования нет необходимости различать СЯ = СЯ связи в молекуле порфиразина, а можно использовать более простые названия, например, 5-тетратиено[3,4] порфиразин или тетра [3,4- тиено] порфиразин.

(22) (23) H2{2,3<<<< - Th}4PA]

(24) (25) (26)

[H2{2,3<<<> - Th}4PA] [H2{2,3<<>> - Th}4PA] [H2{2,3<><> - Th}4PA]

Смесь изомеров может быть названа как тетратиено [2,3] порфиразин или тетра [2,3 - тиено] порфиразин.

Можно заметить, что согласно ЮПАК правилам заместители, которые могут быть присоединены к аннелированным кольцам или к центральному порфиразиновому скелету могут быть пронумерованы с любого кольца молекулы. Эта система нумерации атомов в аннелированных гетероциклах отличается от системы нумерации отдельного гетероцикла.

Так, порфиразин с 2,3-аннелированным 5-метил - замещенным пиридиновыми кольцами может быть назван как 3,8,13,18 - тетраметилтетрапиридо-[2,3-b:2,3 - l:2,3 - q] порфиразин, но к нему также можно применить название: тетра[5-метил 2,3 - пиридо] порфиразин, если полагать, что эта смесь раидоизомеров.

В пределах этого раздела также приведены аббревиации для порфиразинов с аннелированными гетероциклами. Так, в фигурных скобках помещают название гетероцикла, например [H2{Het}4PA]. Если это необходимо, номер орто-конденсированных атомов помечают надстрочно, например, [H2{2,3Het}4PA] и [H2{3,4Het}4PA] для 2,3 - и 3,4 - видов аннелирования соответственно. Использование такого вида аббревиации позволяет также различать различные пространственные изомеры, например, в случае можно изобразить следующим образом: [H2{2,3<<<< - Th}4PA], [H2{2,3<<<> - Th}4PA], [H2{2,3<<>> - Th}4PA], [H2{2,3<><> - Th}4PA]. Могут быть показаны и заместители:[H2{5 Ме 2,3<<<< - Ру}4PA]. Специфически аннелированные также могут быть записаны с использованием такой системы аббревиации, например, [M {Het}{Het'}3 PA], или цис и транс [M {Het}2{Het'}2 PA], фталоцианины, аннелированные гетероциклами - [H2{5,6>>>>BzImMe}4PA] (27) или [H2{5,6><><BzImMe}4PA] (28) /4/.

[H2{5,6>>>>BzImMe}4PA] (27) [H2{5,6><><BzImMe}4PA] (28)

Похожие статьи




Номенклатура порфиразинов аннелированных гетероциклическими соединениями - Разработка эффективных методов синтеза новых макроциклов порфиринового ряда

Предыдущая | Следующая