Оптически активные соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Рис.2. Стереоизомеры хлоряблочной кислоты
Если в молекуле имеется несколько (n) асимметрических центров, то в общем случае число оптических изомеров будет равно 2N, но если молекула обладает какими-либо элементами симметрии, то это число может быть меньше. Некоторые из изомеров, относящихся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению и отличающихся только знаком угла вращения, являются оптическими антиподами (энантиомерами), а остальные называютсядиастереомерами. Последние в отличие от энантиомеров обладают различными физическими и химическими свойствами, так как расстояние между атомами или группами атомов в молекулах этих изомеров различно и, следовательно, различно их влияние друг на друга. Так, для хлоряблочной кислоты НООС--СНСl--СН(ОН)--СООН можно написать четыре стереоизомера [(I)--(IV)](рис.2), отличающихся конфигурациями у асимметрических атомов углерода:
Молекулы (I) и (II), а также (III) и (IV) -- энантиомеры (они являются зеркальным отображением друг друга). Однако пары [(I)--(III)]; [(I)--(IV)]; [(II)-(III)]; [(II)--(IV)] - диастереомеры.
Благодаря блестящему мастерству эксперимента Пастер выяснил интересные стереохимические отношения в ряду диокси-янтарных -- винных кислот НООС--CH(OH)--CH(OH)--СООН, имеющих по два асимметрических углеродных атома. В настоящее время известны четыре формы винных кислот(рис.3): (+)-винная, встречающаяся в природе; оптически неактивная виноградная, являющаяся рацематом (+)- и (-)-винных кислот; (-)-винная, полученная при расщеплении виноградной кислоты на антиподы, и оптически неактивная мезовинная кислота.
Рис.3. Стереоизомеры винной кислоты
(+)- и (-)-Винные кислоты -- оптические антиподы (энан-тиомеры), а мезовинная кислота -- их диастереомер.
Так как мезовинная кислота имеет элемент симметрии, а именно плоскость симметрии (обозначенную выше в формулах пунктирной линией), она оптически недеятельна. Это объясняется тем, что обе симметричные части молекулы вращают плоскость поляризованного света в разные стороны, но на один и тот же угол, в результате суммарный эффект оказывается равным нулю. Если мы напишем формально оптический антипод для мезовинной кислоты, то после проведения с ним разрешенной для проекционных формул Фишера операции -- поворота на 180° без вынесения из плоскости чертежа -- получим ту же самую мезовинную кислоту.
Таким образом, мы здесь сталкиваемся со случаем, когда дополнительный элемент симметрии уменьшает теоретически возможное число оптических изомеров вместо четырех (по формуле 2N) до трех.
Похожие статьи
-
Хиральность молекул - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Хиральность (молекулярная хиральность) -- свойство молекулы быть несовместимой со своим зеркальным отражением любой комбинацией вращений и перемещений в...
-
Генетические ряды, Номенклатура энантиомеров - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Вещества, различные по строению, но имеющие родственную конфигурацию у асимметрического центра, относятся к одному и тому же стереохимическому ряду(D-или...
-
Теория оптической изомерии - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Работа Пастера, доказывающая возможность "расщепления" оптически неактивного соединения на антиподы - энантиомеры, первоначально вызвала у многих химиков...
-
Поляриметр. Удельное вращение - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Различить оптические изомеры можно с помощью поляриметра - прибора, измеряющего угол поворота плоскости поляризации. Величину оптической активности...
-
Основные положения стереохимии Стереохимия Стереохимия или структурная химия(от греч. уфесеьт -- твердый, пространственный), -- раздел химии о...
-
Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом Рис.1. Энантиомерыбутанола-2 При рассмотрении пространственной модели бутанола-2 (рис.1.)...
-
В количественном отношении белки занимают первое место среди всех содержащихся в живой клетке макромолекул; на их долю приходится не менее половины...
-
Открытие Пастера - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Оптическую активность кристаллов физики связывали с их асимметричностью; полностью симметричные кристаллы, например, кубические кристаллы поваренной соли...
-
Заключение, Библиографический список - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Проанализировав множество литературных источников, я прихожу к выводу: оптическая изомерия оказывает огромное влияние на организм человека. В моей...
-
Конфигурационный контроль - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Известно, что во всех живых организмах синтезируются только белковые молекулы, состоящие из последовательности L-аминокислотных остатков. Ферментные...
-
Строение аминокислот - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Принцип построения б - аминокислот, т. е. нахождение у одного и того же атома углерода двух различных функциональных групп, радикала и атома водорода,...
-
Строение углеводов Рассмотрим стереоизомерию углеводов на примере моносахаридов. Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности, что...
-
Поляризация света и оптическая активность - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
В начале 19 в. английский физик, астроном и врач Томас Юнг показал, что свет можно рассматривать как волну. Французский физик Огюстен Френель установил,...
-
Введение - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
"Когда молекула смотрится в зеркало" - такое необычное название было у статьи, опубликованной в июньском номере за 1996 год американского журнала,...
-
1-источник света, 2- поляризатор, 3-поляметрическая трубка, 4-анализатор Оптический поляриметр Р1000 Физиологически важные пентозы Сахар Местонахождение...
-
Б-Аминокислоты, входящие в состав белков - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Одноосновные моноаминокислоты. L(+)-Аланин СН3--C*H(NH2)--СООН (б-аминопропионоваякислота,2-аминопропионовая кислота). L(+)-Алании получается при...
-
Физиологическое влияние дисахаридов - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Сахар Источник Клиническое значение Мальтоза Продукт распада крахмала (при переваривании амилазой или гидролизе). Проростки злаков, солод Лактоза Молоко....
-
Гликозиды - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Гликозиды -- это соединения, образующиеся путем конденсации моносахарида (или моносахаридного остатка в составе более сложного сахара) с гидроксильной...
-
Моющие вещества (МВ) составляют основу всех СМС и определяют их свойства; это мицеллообразующие поверхностно-активные вещества, благодаря которым...
-
Органические кислоты в различных условиях могут разлагаться с образованием предельного углеводорода по общей схеме O R-C RH + CO2 Кислота OH Углеводород...
-
А) Углерод (С), кремний (Si), германий (Ge), олово (Sn), свинец (РЬ) - элементы 4 группы главной подгруппы ПСЭ. На внешнем электронном слое атомы этих...
-
Углерод (лат. Carboneum), С - химический элемент IV группы периодической системы Менделеева. Известны два стабильных изотопа 12С (98,892 %) и 13С (1,108...
-
Использование систематической номенклатуры ЮПАК очень непрактично для данных типов макроциклов. Четыре гетероцикличесих остатка могут быть показаны как...
-
Основы новой теории сформулировал 1861 г. профессор Казанского университета Александр Бутлеров. В химии к тому времени уже значительное распространение...
-
Моделирование бизнес процессов основывается на ряде принципов, которые дают возможность создать адекватные модели процессов. Их соблюдение позволяет...
-
Показатели Результаты исследования Гидрокарбонаты ПАВ Фосфаты Сульфаты Проба №1 (пос. Кирпичное) Отсутствуют 0,085 Осадок бурого цвета Отсутствуют Проба...
-
Влияние семейного дохода на количество автомобилей, приходящееся на одного человека
Как показывает опыт изучения вопроса закономерностей формирования уровня автомобилизации, зарубежные ученые большое внимание уделяют зависимости...
-
Одна из наиболее актуальных проблем на сегодня - защита окружающей среды от различных загрязнений - отходов производства и продуктов жизнедеятельности...
-
Синтетически моющие средства (CMC, детергенты), многокомпонентные композиции, применяемые в водных растворах для интенсификации удаления загрязнений с...
-
Введение - Влияние синтетических моющих средств на окружающую среду и живые организмы
С древнейших времен для поддержания чистоты человек использует моющие средства. Все они имели природную основу: употреблялись щелочные соли (поташ из...
-
Молекулы, радикалы и ионы - Введение в химию
Молекула - наименьшая частица вещества, определяющая его свойства, способная к самостоятельному существованию. Состоит из одинаковых или разных атомов....
-
Арены, Толуол - формула, строение - Арены. Толуол
Арены или ароматические углеводороды - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым...
-
ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ И ЗАКОНЫ ХИМИИ, Атомно-молекулярное учение - Основные понятия и законы химии
Химия - наука о веществах, закономерностях их превращений (физических и химических свойствах) и применении. В настоящее время известно более 100 тыс....
-
Комплексные соединения, их номенклатура, типы, строение, свойства - Основы химии
Соединения, в состав которых входят сложные ионы, существующие как в кристалле, так и в растворе, называются комплексными, или координационными. Согласно...
-
Водородные соединения, Водородная связь - Свойства водорода
В этой таблице слева легкой тенью выделены клетки элементов, образующих с водородом ионные соединения - гидриды. Эти вещества имеют в своем составе...
-
Осторожно! Яд! - Сера и ее соединения
Как известно, в природе сера часто встречается в соединениях с металлами в форме сульфидов металлов. Широко используемый в лабораториях сульфид железа...
-
Классификация. - Полимерные соединения
По происхождению полимеры делятся на природные (биополимеры), например белки, нуклеиновые кислоты, смолы природные, и синтетические, например полиэтилен,...
-
Магнийорганические соединения. - Химический элемент Магний
Соединения магния с органическими кислотами. Ацетат магния Mg(CH3COO)2 - хорошо растворимое в воде соединение. Оксалат магния MgC2O4 - труднорастворимое...
-
Или N экв.1=n экв.2 для газообразных ве-в наряду с понятием молярного V (22,4 моль/л), исп-ся понятие - молярный объем эквивалента-это V одного моль...
-
СТРОЕНИЕ АТОМА - Неограническая химия
Задание 1.1. Для приведенных в варианте (табл. I.1) 4-х химических элементов определить: 1.1.1. Группу и период, в которых находится данный элемент в...
Оптически активные соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода - Оптические изомеры и их влияние на организм человека