Важнейшие алкалоиды. - Гетероциклические соединения. Алкалоиды

Атропин. Алкалоид, содержащийся в растениях семейства пасленовых (белена, красавка, дурман и др.). В медицине применяют в виде водных растворов сернокислой соли для уменьшения спазма гладкой мускулатуры при язвенной болезни, некоторых заболеваниях кишечника, желчных путей, бронхиальной астме и др., а также для расширения зрачка при исследовании рефракции глаза (одновременно с расширением зрачка в связи с нарушением оттока жидкости из камер возможно повышение внутриглазного давления), как противоядие при отравлении морфином, ацетилхолином, карбохолином и др. В больших дозах атропин стимулирует кору головного мозга и может вызвать двигательное и психическое возбуждение, сильное беспокойство, судороги, галлюцинаторные явления. В терапевтических дозах атропин возбуждает дыхание; большие дозы могут, однако, вызвать паралич дыхания. Первая помощь при отравлении атропином: промывание желудка водой или водой с активным углем.

Атропин

Винбластин и винкристин. Барвинок (Catharanthus roseus, ранее известный как Vinca rosea) содержит множество сложных алкалоидов, среди которых мощные противораковые средства винбластин и винкристин. Поскольку концентрация активных алкалоидов в барвинке ничтожна, для их промышленного получения необходимы огромные количества растительного сырья.

Так, для выделения 1 Г винкристина нужно переработать 500 Кг корней. Винбластин применяется для лечения различных форм рака и особенно эффективен при болезни Ходжкина (лимфогранулематоз) и хорионкарциноме. Винкристином лечат острую лейкемию, а в комбинации с другими препаратами - лимфогранулематоз.

Кодеин. Самый распространенный опийный алкалоид. Его можно выделить из опиума, приготовить метилированием морфина или восстановлением и деметилированием тебаина. Кодеин - наркотический анальгетик. Он менее токсичен и в меньшей степени вызывает привыкание, чем морфин. По химическому строению близок к Морфину; однако болеутоляющее действие выражено слабее. Уменьшает возбудимость кашлевого центра. Кодеин или фосфат кодеина назначают при кашле в таблетках или порошках с сахаром, гидрокарбонатом натрия, терпингидратом, травой термопсиса, порошком лакричного корня. В сочетании со снотворными средствами и препаратами брома применяют как успокаивающее средство. При длительном применении может вызвать привыкание -- кодеинизм.

Кодеин

Кокаин. Получают из листьев коки (Erythroxylum coca) или синтезируют из экгонина, выделяемого из растительного сырья. Это мощный местный анестетик, он входит в микстуру Бромптона, которая используется для смягчения жестоких болей, сопровождающих последнюю стадию рака. Его стимулирующее действие на ЦНС уменьшает седативный эффект и ослабление дыхания от применения морфина или метадона, используемых в качестве наркотических анальгетиков в составе микстуры Бромптона. Кокаин является сосудосуживающим средством, то есть он сокращает кровеносные сосуды. Он повышает частоту дыхания и температуру тела и подавляет рвотный рефлекс. При высоких дозах может вызвать тремор (дрожание рук) и судороги. Эти стимуляционные эффекты могут привести к повреждению центральной нервной системы, что вызывает угнетение дыхания и/или остановку сердца и может привести к смертельному исходу. Привыкание к кокаину наступает очень быстро. Он включен в список веществ, подлежащих особо тщательному контролю.

Кокаин

Кофеин. Содержится в кофе, чае, какао, коле и матй (парагвайский чай). В составе многих напитков его потребляют миллионы людей во всем мире. Кофеин обычно извлекают из чая, чайной пыли, чайных отходов или выделяют возгонкой при поджаривании кофе. Кофеин оказывает возбуждающее действие на центральную нервную и сердечно-сосудистую системы, его стимулирующее действие приводит к повышению умственной и физической работоспособности, уменьшению усталости и сонливости. Кофеин ослабляет действие снотворных и наркотических средств, повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Сердечная деятельность под влиянием кофеина усиливается, сокращения миокарда становятся более интенсивными и учащаются. Кофеин понижает агрегацию тромбоцитов.

Кофеин

КурарИНы. Алкалоиды, входящие в состав яда для стрел -- кураре. Кураре, известный яд, которым южноамериканские индейцы начиняют стрелы, является сухим экстрактом из коры и стеблей некоторых видов Strychnos (S. toxifera и др.). Различают четыре сорта кураре, получивших свое название в зависимости от способа расфасовки: калабаш-кураре ("тыквенный", упакованный в небольших высушенных тыквах), пот-кураре ("горшочный", т. е. хранящийся в глиняных горшках), "мешочный" (в небольших плетеных мешочках) и тубо-кураре ("трубочный", упакованный в бамбуковые трубки 25 см длиной). Поскольку кураре, расфасованный в бамбуковых трубках, обладал самым сильным фармакологическим действием, главный алкалоид был назван тубокурарином. Его гидрохлорид применяется в хирургии для расслабления скелетных мышц. Тубокураринхлорид используют также для лечения столбняка и конвульсий при отравлении стрихнином.

При введении в кровь курарины вызывают нарушение передачи импульсов с окончаний двигательного нерва на волокна скелетной мускулатуры и вследствие этого -- двигательный паралич. Такой эффект кураринов обусловлен их химической конкуренцией с Ацетилхолином (который служит передатчиком нервных импульсов) за связывание с имеющими специфическое сродство к последнему холинорецепторными белками постсинаптической мембраны. Допустимые для человека дозы кураринов 0,1--0,2 Мг/кг.

Мескалин. Содержится в лофофоре Уильямса (Lophophora williamsii, мексиканское название - пейот или мескаль) семейства кактусовых и является галлюциногеном, вызывает галлюцинации с открытыми и закрытыми глазами. Мыслительные процессы затормаживаются. Пейот издавна использовался в обрядах мексиканских и американских индейцев. Поедание пейота вызывает расширение зрачка, сопровождаемое необычным и причудливым восприятием цвета. Мигающие огни и изменчивые образы характеризуют начальную стадию видений. Затем цвета блекнут, человек становится вялым и засыпает. Мескалин проявляет то же действие, что и необработанный растительный материал.

Мескалин

Морфин. Является важнейшим опийным алкалоидом. Его экстрагируют из высушенного млечного сока, выступающего из надрезов на незрелой головке опийного мака. Морфин представляет собой наркотический анальгетик и применяется для обезболивания. В медицинской практике применяют (по назначению врача) морфин гидрохлорид как болеутоляющее средство при травмах и различных заболеваниях, сопровождающихся сильной болью, при подготовке больного к операции и в послеоперационный период, иногда -- при сильной одышке, связанной с сердечной недостаточностью. В больших дозах вызывает снотворный эффект, который более выражен при нарушениях сна, связанных с болевыми ощущениями. Морфин оказывает тормозящее влияние на условные рефлексы, усиливает действие наркотических, снотворных и местноанестезирующих средств. Он понижает возбудимость кашлевого центра. Основной обмен и температура тела под влиянием морфина понижаются. Характерным для действия морфина является угнетение дыхательного центра. Малые дозы вызывают урежение и увеличение глубины дыхательных движений; большие дозы обеспечивают дальнейшее урежение и уменьшение глубины дыхания со снижением легочной вентиляции. Токсические дозы вызывают появление периодического дыхания типа Чейна--Стокса и последующую остановку дыхания. Длительное его употребление приводит к привыканию и вызывает тошноту, рвоту, запоры. При длительном применении морфина может развиться болезненное пристрастие к нему -- Наркомания.

Морфин

Никотин. 1-метил-2-(3-пиридил)-пирролидин, Алкалоид следующего химического строения:

Этот жидкий алкалоид в чистом виде выделен в 1828 Поссельтом и Рейманом. Его основной источник - табак (Nicotiana tabacum). Никотин встречается также в разных видах плауна, хвоще полевом и некоторых других растениях. При курении бульшая часть никотина разрушается или испаряется. Никотин - сильный яд. В малых количествах он стимулирует дыхание, но в больших - подавляет передачу импульса в симпатических и парасимпатических нервных узлах. При остром отравлении -- усиленное выделение слюны, тошнота, рвота, понос; иногда -- расстройства слуха, зрения, судороги. Смерть наступает от паралича дыхательного центра. Никотин сильно влияет на сердечно-сосудистую систему, вызывая сужение периферических сосудов, тахикардию и подъем систолического и диастолического кровяного давления. Никотин (обычно в виде сульфата) используется как инсектицид в аэрозолях и порошках.

Резерпин. Раувольфия - древнее лекарственное растение; сообщения о ее использовании датируются 1000 до н. э. Экстракты из корней и листьев растения издавна применяют в индийской народной медицине. Растение, особенно корни, содержит большое количество алкалоидов (резерпин, ресцинамин, аймалин, аймалицин, аймалинин, раувольфин, серпин, серпагин, йохимбин и др.). Гипотензивная (снижающая кровяное давление) активность корней Rauwolfia serpentina, обнаруженная в 1933, объясняется присутствием алкалоида резерпина. Резерпин проявляет также успокаивающее действие. Поэтому его иногда используют для снижения высокого кровяного давления и повышенной возбудимости при неврозах, истерии и стрессах. Побочные эффекты включают сонливость, брадикардию (уменьшение частоты сердечных сокращений), избыточное слюноотделение, тошноту, понос, усиленное отделение желудочного сока и депрессию.

Резерпин

СкополамиН. Алкалоид группы тропана, широко распространенный в растениях (главным образом в листьях) семейства пасленовых (белладонна, белена черная, дурман, красавка и др.), а также в корневище скополии. Химически скополамин близок к атропину. Близок к атропину и по влиянию на периферические холинореактивные системы. Подобно атропину вызывает расширение зрачков, паралич аккомодации, учащение сердечных сокращений, расслабление гладких мышц, уменьшение секреции пищеварительных и потовых желез. Его часто используют для снятия спазмов кишечника при спастическом колите, гастроэнтерите и язве желудка, в качестве успокаивающего при психических возбуждениях. Благодаря антисекреторному действию скополамина его применяют для снижения мокротоотделения при анестезии (для преднаркоза и при операциях), для подавления секреции желудочного сока при лечении язвы желудка и для уменьшения выделений слизистой оболочки носа при простуде и аллергических заболеваниях. Скополамин применяют иногда в психиатрической практике в качестве успокаивающего средства, в неврологической -- для лечения паркинсонизма, в хирургической практике вместе с анальгетиками (Морфин, Промедол) -- для подготовки к наркозу, иногда как противорвотное и успокаивающее средство при морской и воздушной болезни. В начале XX века скополамин использовался в качестве "сыворотки правды", однако вскоре выяснилось, что наряду с реальными воспоминаниями, он мог вызывать воспоминания ложные.

Стрихнин. Рвотный орех (чилибуха, Strychnos nux-vomica) содержит от 1,5 до 5% алкалоидов, главным образом стрихнина. Стрихнин чрезвычайно токсичен, действует главным образом на спинной мозг, приводя к конвульсиям (судорогам), и используется для истребления вредных животных. Он применяется в медицине в виде нитратов при параличах, связанных с поражениями ЦНС, при хронических расстройствах ЖКТ и главным образом как общее тонизирующее при различных состояниях расстроенного питания и слабости. Стрихнин стимулирует рефлекторные функции спинного мозга, повышает возбудимость продолговатого (дыхательный, сосудодвигательный и центр блуждающих нервов) и вышележащих центров головного мозга. В токсических дозах вызывает характерные тетанические судороги (опистотонус, "сардоническая улыбка"). В основе действия стрихнина лежит его способность облегчать передачу возбуждения в межнейронных синапсах спинного мозга, преимущественно в области т. н. вставочных нейронов, играющих роль тормозных клеток, уменьшать время рефлекторной реакции в нервных центрах, усиливать распространение возбуждения в спинном мозге.

Хинин. Алкалоид, содержащийся в коре и др. частях хинного дерева (Cinchona) и ремиджии (Remijia) семейства мареновых, произрастающих в тропических странах.

Хинин -- типичный протоплазматический яд. В лечебных дозах (в медицине применяют хинин в виде гидрохлоридов, дигидрохлоридов и сульфатов) оказывает влияние на различные системы организма. Он угнетает центры терморегуляции; понижает возбудимость сердечной мышцы, удлиняет рефракторный период и несколько уменьшает ее сократительную способность; возбуждает мускулатуру матки и усиливает ее сокращения.

До Второй мировой войны хинин был единственным антималярийным препаратом. Когда доставка хинной коры с Явы была прервана войной, были предприняты чрезвычайные меры для получения синтетических антималярийных препаратов. Хинин применяют также для приготовления шипучих тонизирующих напитков. Недавно хинин снова приобрел значение как антималярийный препарат - для лечения устойчивой к хлорохину формы малярии (молниеносной трехдневной малярии).

В токсических дозах хинин понижает деятельность коры головного мозга, вызывая состояние оглушения, головокружения, рвоту и др. признаки отравления.

Эфедрин. Китайцы более 5000 лет используют ма-хуан - смесь надземных частей растений Ephedra equisentina, E. sinica и E. distachya. Главное действующее начало ма-хуана - алкалоид эфедрин. Он применяется как мидриатик и для расширения бронхов. Он возбуждает симпатическую нервную систему, вызывает сужение сосудов, стимулирует сердечную деятельность и на продолжительное время обеспечивает подъем кровяного давления. Раствор эфедрина (0,5-1,0%) используют при насморке. Эфедрин применяют также при бронхиальной астме, сенной лихорадке, неудержимом кашле, миастении и остановке сердца. По действию также близок к Адреналину. Гидрохлорид эфедрина применяют для лечения бронхиальной астмы, гипотопической болезни, аллергических заболеваний, при кровопотерях, отравлениях наркотическими и снотворными средствами и др.

Заключение

Гетероциклические соединения - это циклические соединения, которые содержат в своем составе помимо атомов С и Н и другие гетероатомы. Группа алкалоидов представлена химическими соединениями растительного происхождения, имеющими в своем составе атомы N. Многие алкалоиды имеют в современном мире очень много полезных фармакологических эффектов, которые были описаны выше. Таким образом, можно сделать заключение об огромном значении всех гетероциклов и, в частности, алкалоидов в жизни человека.

Похожие статьи




Важнейшие алкалоиды. - Гетероциклические соединения. Алкалоиды

Предыдущая | Следующая