ВВЕДЕНИЕ, ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ - Реакции замещения гидроксила предельных алифатических спиртов на галоген на примере синтеза бромистого этила

Галоидопроизводные углеводородов и других органических соединений широко применяются в качестве исходных веществ в ряде синтезов. Относительно большая подвижность атома галоида делает возможным его замещение на различные радикалы - на гидроксил, аминогруппу, цианогруппу, карбоксил и пр. Из разнообразных методов получения галоидопроизводных наибольшее значение имеют:

    1. Реакции замещения гидроксила на галоид при нагревании с концентрированными галоидоводородными кислотами или с галоидопроизводными соединений фосфора. 2. Реакции прямого замещения водорода на галоид. 3. Присоединение галоида или галоидоводорода к двойной или тройной связи. [1]

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить способ получения галоидопроизводных одноатомных алифатических спиртов на основе реакции замещения гидроксила концентрированными галоидоводородными кислотами.

ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

Синтез галогенуглеводородов может быть осуществлен из алканов (по радикальному механизму), из алкенов (по механизму радикального или электрофильного присоединения), из ароматических углеводородов (электрофильным замещением), из спиртов (нуклеофильным замещением гидроксила), взаимодействием карбонильных соединений с галогенидами фосфора, тионилом, фосгеном. В реакциях нуклеофильного замещения реакционная способность спиртов изменяется следующим образом: в третичных спиртах гидроксил замещается легче, чем во вторичных, а вторичные спирты более реакционноспособные, чем первичные.

Электрофильное присоединение к алкенам протекает по правилу Марковникова, радикальное - против правила Марковникова. В реакциях радикального замещения наиболее активный атом водорода у третичного атома углерода. Бромистый этил и другие галогенуглеводороды применяют в органическом синтезе для алкилирования. Галогеналкилы вступают в реакцию со многими классами органических соединений и поэтому нашли применение, как в промышленном, так и в препаративном синтезе. [1]

Похожие статьи




ВВЕДЕНИЕ, ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ - Реакции замещения гидроксила предельных алифатических спиртов на галоген на примере синтеза бромистого этила

Предыдущая | Следующая