Альдегіди та кетони, Номенклатура та ізомерія - Загальна характеристика, номенклатура та ізомерія оксигеновмісних органічних сполук

Альдегіди і кетони - похідні вуглеводнів, що містять в своєму складі карбонільну групу (>С=О). Тому їх ще називають карбонільними сполуками.

Назву "альдегіди" запропонував у 1835 р. Ю. Лібіх для сполук, які містили на два атоми Гідрогену менше, ніж спирти. Він утворив її від AlCohol DehydRogenatus - сприт дегідрований. Лібіх також правильно помітив, що альдегіди - проміжні продукти в окисненні спирту до кислоти.

Назва "кетони" походить від назви першого представника цього ряду - ацетону - Acetone.

В альдегідах карбонільна група зв'язана з вуглеводневим радикалом і атомом Гідрогену. Групу - СОН називають Альдегідною. Загальна формула альдегідів, .У кетонах карбонільна група зв'язана з двома вуглеводневими радикалами. Карбонільну групу у кетонах часто називають кетогрупою. Загальна формула кетонів.

Номенклатура та ізомерія

В номенклатурі альдегідів і кетонів використовують Тривіальні та систематичні назви. Тривіальні назви Альдегідів походять від назв карбонових кислот, у які вони перетворюються при окисненні. Так, альдегід, при окисненні якого одержують мурашину кислоту, називають мурашиний альдегід (формальдегід - від лат. Acidum formicum - кислота мурашина); альдегід при окисненні якого утворюється оцтова кислота - оцтовий альдегід або ацетальдегід (від лат. Acidum aceticum - кислота оцтова) і. т.д.

За Замісниковою номенклатурою ІЮПАК назву альдегіду утворюють від назви вуглеводню з тією ж кількістю атомів Карбону, включаючи атом Карбону карбонільної групи та додаючи суфікс -Аль (суфікс утворений від АльДегід). Нумерацію головного карбонового ланцюгу починають з атома Карбону альдегідної групи.

Для кетонів широко використовують Радикало-функціональну Номенклатуру, згідно якої назви утворюють з назв вуглеводневих радикалів при карбонільній групі перераховуючи їх в алфавітному порядку та додаючи слово Кетон. За Замісниковою номенклатурою Назви кетонів утворюють від назв насичених вуглеводнів, що містять таку ж кількість атомів Карбону, додаючи суфікс -Он (суфікс утворено від кетОн) і цифрою позначаючи атом Карбону, що входить до складу кетогрупи. Нумерацію при цьому здійснюють так, щоб атом Карбону карбонільної групи отримав якомога менший номер.

Для деяких кетонів збереглись тривіальні назви, зокрема диметилкетон частіше називають ацетон.

Для карбонільних сполук характерна структурна ізомерія.

Альдегіди і кетони, що містять однакову кількість атомів Карбону, ізомерні між собою. Так, пропанон і пропаналь є структурними ізомерами, які містять різні функціональні групи.

Ізомерія альдегідів і кетонів може бути також пов'язана з різною структурою карбонового ланцюга:

Для кетонів, крім того, характерна ізомерія зумовлена положенням карбонільної групи:

Похожие статьи




Альдегіди та кетони, Номенклатура та ізомерія - Загальна характеристика, номенклатура та ізомерія оксигеновмісних органічних сполук

Предыдущая | Следующая