Понятие, классификация и номенклатура спиртов, Понятие и классификация спиртов - Химические свойства и характеристики спиртов

Понятие и классификация спиртов

СПИРТЫ (алкоголи) - класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С-ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С-ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами). Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

    1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:
      А) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН Б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO-СH2-CH2-OH, глицерин HO-СH2-СН(ОН)-CH2-OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH)2 ® RCH=O + H2O

Спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода, не существуют.

    2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:
      А) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов - этанол СH3-CH2-OH, пропанол СH3-CH2-CH2-OH. Б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Рис. 1. Строение вторичных спиртов

В) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).

Рис. 2. Строение третичных спиртов

В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Рис. 3. Сочетание в структуре многоатомных спиртов первичных и вторичных ОН-групп

3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН2=СН-СН2-ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С6Н5СН2ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Непредельные спирты, у которых ОН-группа "примыкает" к двойной связи, т. е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН2=СН-ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются (см. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в альдегиды или кетоны:

CH2=CH-OH ® CH3-CH=O

Похожие статьи




Понятие, классификация и номенклатура спиртов, Понятие и классификация спиртов - Химические свойства и характеристики спиртов

Предыдущая | Следующая