Феноли, Номенклатура, Способи добування - Загальна характеристика, номенклатура та ізомерія оксигеновмісних органічних сполук

Гідроксильні похідні ароматичних вуглеводнів, у яких гідроксильна група безпосередньо зв'язана з бензольним ядром. Сполуки, що містять гідроксил в боковому ланцюзі, відносять до ароматичних спиртів.

Як і спирти, феноли можуть містити одну, дві, три або більше гідроксильних груп. Найпростішими представниками фенолів є гідроксибензен або фенол; найближчі його гомологи О-, м-, п-Крезоли:

Бензиловий спирт (ароматичний) - ізомер крезолів. Це - міжкласова ізомерія.

Номенклатура

За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви фенолів утворюють, як і для спиртів, тобто до назви вуглеводню додають суфікс -Ол. Згідно цього найпростіший представник фенолів С6Н5ОН слід називати БензенОл. Однак на практиці його називають тривіальною назвою - фенол, а похідні - як заміщені феноли. Номенклатура ІЮПАК дозволяє вживати тривіальні назви для похідних фенолів: крезоли, тимол тощо. Нумерацію атомів у молекулі починають з атома Карбону, зв'язаного з гідроксильною групою:

Способи добування
    1. З кам'яновугільної смоли. Кам'яновугільна смола, що утворюється при коксуванні вугілля - чорна в'язка рідина з характерним фенольним запахом. Феноли виділяють з легкого масла - фракції одержаної при розгонці кам'яновугільної смоли (tO= 80 _ 170O С), в основному вона містить фенол і крезоли. 2. Взаємодія галогенаренів з лугами. Заміщення галогену в бензеновому ядрі відбувається за жорстких умов: при температурі 200 - 300О С і підвищеному тиску із застосуванням каталізатора - міді і солей купруму (І):

3. Кумольний метод. Промисловий метод синтезу фенолу, що дозволяє поряд із фенолом одержати цінний продукт - ацетон. Кумол (ізопропілбензен), одержаний при взаємодії бензену з пропеном, окиснюють киснем повітря, а утворений гідропероксид кумену розкладають нагріванням з розведеною сульфатною кислотою:

Похожие статьи




Феноли, Номенклатура, Способи добування - Загальна характеристика, номенклатура та ізомерія оксигеновмісних органічних сполук

Предыдущая | Следующая