Алкины (ацетиленовые углеводороды), Арены (ароматические углеводороды), Химические свойства и реакции аренов - Химия нефти и газа

Алкины получают дегидрированием алкенов в процессах термической переработки нефти.

Алкины легко вступают в реакции присоединения в результате разрыва одной или двух связей, при этом нуклеофильное присоединение идет легче, чем электрофильное. Основные реакции присоединения к алкинам: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация и металлирование [2].

Арены (ароматические углеводороды)

В состав аренов нефти входят бензол и его гомологи, а также производные би - и полициклических углеводородов, например:

Арены имеют более высокую полярность и температуру плавления, чем соответствующие им алканы. Молекулы аренов ассоциированы друг с другом (за счет образования межмолекулярных водородных связей) или с гетероатомными компонентами нефти (за счет образования с ними ?-комплексов). В результате такой ассоциации образуются надмолекулярные структуры, которые придают нефти особые свойства (см. разд. 8 и 9).

Химические свойства и реакции аренов

Бензольное (ароматическое) ядро аренов проявляет специфические свойства - высокую активность в реакциях электрофильного замещения и низкую склонность к реакциям присоединения, расщепления или окисления.

Наиболее важные реакции электрофильного замещения в аренах (SE) - галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование - идут по единому механизму, который носит ионный характер и является трехстадийным [2].

Заместители в бензольном цикле обладают положительным или отрицательным индуктивным и мезомерным эффектом. Эти эффекты вызывают неравномерное распределение электронной плотности в кольце. Вследствие этого заместители в аренах оказывают различное ориентирующее влияние на направленность присоединения электрофильной частицы, которое идет в места с наибольшей ?-электронной плотностью [2].

Арены с большим трудом вступают в реакции присоединения. Так, гидрирование бензола с образованием циклогексана проходит только под давлением в присутствии никелевых катализаторов:

Окисление аренов тоже является реакцией присоединения и поэтому протекает только при высокой температуре и давлении.

В условиях термических процессов переработки нефти арены вступают в радикально-цепные реакции расщепления. Например, бензол за счет образования фенильного радикала С6Н5. способен участвовать в реакции дегидроконденсации:

В реакцию дегидроконденсации вступают и другие арены.

Кроме указанных классов углеводородов в нефтях в заметном количестве содержатся углеводороды смешанного строения (так называемые гибридные углеводороды), которые включают ароматические циклы, насыщенные алициклические циклы и алкановые цепи. Примеры таких соединений:

Химические свойства этих соединений определяются свойствами фрагментов тех углеводородов, которые присутствуют в их молекулах.

Похожие статьи




Алкины (ацетиленовые углеводороды), Арены (ароматические углеводороды), Химические свойства и реакции аренов - Химия нефти и газа

Предыдущая | Следующая