Физические свойства, Химические свойства - Арены. Толуол

Бензол и его ближайшие гомологи - бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях - спирте, эфире, ацетоне.

Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.

Название

Формула

T°.пл.,°C

T°.кип.,°C

D420

Бензол

C6H6

+5,5

80,1

0,8790

Толуол (метилбензол)

С6Н5СH3

-95,0

110,6

0,8669

Этилбензол

С6Н5С2H5

-95,0

136,2

0,8670

Ксилол (диметилбензол)

С6Н4(СH3)2

Орто-

-25,18

144,41

0,8802

Мета-

-47,87

139,10

0,8642

Пара-

13,26

138,35

0,8611

Пропилбензол

С6Н5(CH2)2CH3

-99,0

159,20

0,8610

Кумол (изопропилбензол)

C6H5CH(CH3)2

-96,0

152,39

0,8618

Стирол (винилбензол)

С6Н5CH=СН2

-30,6

145,2

0,9060
Химические свойства

Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:

    А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо, Б) реакции, затрагивающие метильную группу.

Реакции в ароматическом кольце. Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензола.

Нитрирование:

1-Метил-2-нитробензол 1-Метил-4-нитробензол

Хлорирование толуола может производиться путем пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещенный изомеры:

3) Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещенного изомеров:

Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующих реакций бензола. В этих реакциях 3-замещенные изомеры образуются в незначительных количествах и ими можно пренебречь.

Реакции в боковой цепи. Метильная группа в метилбензоле может вступать в определенные реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не характерные для алканов.

Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения.

Обратим внимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее галогенирование приводит к образованию следующих соединений:

Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений.

Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):

Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее окисление:

Похожие статьи




Физические свойства, Химические свойства - Арены. Толуол

Предыдущая | Следующая