Алкены, алкины, арены и углеводороды смешанного строения, входящие в состав нефти, Алкены и циклоалкены (олефины и циклоолефины), Химические свойства и реакции алкенов и циклоалкенов - Химия нефти и газа

Алкены и циклоалкены (олефины и циклоолефины)

Алкены встречаются в нефти довольно редко, тогда как алкины вообще не встречаются. Однако алкены и алкины в значительном количестве образуются при термической и термокаталитической переработке нефти и газа, в связи с чем оказывают заметное влияние на качество нефтепродуктов. Кроме того, в соответствии с современными представлениями о происхождении нефти природные алкены, алкины и другие органические соединения с кратными связями явились основой для образования высокомолекулярных нефтяных веществ - смол, асфальтенов и др.

У алкенов и циклоалкенов по сравнению с алканами появляются два новых вида изомерии - изомерия, обусловленная положением двойной связи в цепи, и геометрическая изомерия, обусловленная невозможностью свободного вращения вокруг двойной связи [2].

Химические свойства и реакции алкенов и циклоалкенов

В процессах термической переработки нефти протекают следующие реакции алкенов и циклоалкенов:

    - расщепление по связям С-С протекает (как и в случае алканов) по радикально-цепному механизму, однако более медленно; - гидрирование протекает в присутствии катализаторов (Pt, Pd) при невысокой температуре и приводит к образованию соответствующих алканов:

Реакция имеет аналитическое значение, так как позволяет определить содержание алкенов в крекинг-бензинах. Она является специфической, поскольку другие ненасыщенные соединения (арены, карбонильные соединения и др.) в этих условиях водород не присоединяют;

- дегидрирование протекает при высокой температуре по радикально-цепному механизму с разрывом наиболее слабых связей С-Н (обычно ?-связей, в случае этилена - ?-связей) и приводит к образованию алкинов или алкадиенов:

- дегидроконденсация также протекает по радикально-цепному механизму:

- полимеризация - это реакция последовательного присоединения молекул алкена или циклоалкена друг к другу по двойным связям, например:

Полимеризация протекает под действием катализаторов и (или) повышенной температуры и приводит к образованию высокомолекулярных соединений (полимеров);

    - окисление алкенов и циклоалкенов происходит достаточно легко, при этом в зависимости от условий образуются разные продукты:
      А) при горении алкенов разрывается двойная связь и образуется смесь диоксида углерода и воды, например: Б) под действием сильных окислителей (О2, водный раствор KMnO4, HNO3) двойная связь также разрывается:

В) алкены под действием разбавленного раствора KMnO4 Окисляются до двухатомных спиртов, например:

Реакции окисления используются для определения алкенов и циклоалкенов в нефти и нефтепродуктах;

- гидратация - присоединение воды, находящейся в нефти или ее продуктах, к алкенам в присутствии катализаторов (концентрированных минеральных кислот, солей Zn, Al и др.). Реакция идет при 20-300 0С по правилу Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода) с образованием спиртов, например:

- алкилирование - это реакция присоединения алканов по двойной связи алкенов. Она легко протекает в присутствии серной кислоты и приводит к увеличению углеродной цепи, например:

Процессы алкилирования проводят для получения разветвленных алканов, используемых в качестве компонентов высокооктанового бензина и ПАВ.

Похожие статьи




Алкены, алкины, арены и углеводороды смешанного строения, входящие в состав нефти, Алкены и циклоалкены (олефины и циклоолефины), Химические свойства и реакции алкенов и циклоалкенов - Химия нефти и газа

Предыдущая | Следующая