Алканы и циклоалканы нефти и природных газов - Химия нефти и газа

Алканы составляют значительную часть нефти и природных газов. По агрегатному состоянию алканы нефти и газа делятся на газообразные (С1 - С4), жидкие (С5 - С15) и твердые, кристаллизующиеся при 20 0С (С16 и выше). Их подавляющую часть составляют алканы нормального строения от СН4 до С33Н68 (доля разветвленных алканов < 1 %). В нефти содержатся также алканы изопреноидного строения, для которых характерно чередование метильных заместителей в цепи через три метиленовые группы:

Предполагается, что изопреноидные алканы образовались в нефти в результате полимеризации природного изопрена.

Особую роль играет парафиновая фракция нефти (парафин), которая состоит в основном из твердых алканов нормального строения (от С16 и выше) с примесью циклоалканов. Парафиновая фракция присутствует практически во всех нефтях и значительно влияет на их поведение в различных условиях. Так, при температуре ниже 40 0С парафин выпадает из нефти, откладывается на внутренней поверхности трубопроводов и закупоривает их, тем самым сильно осложняя ее добычу и транспортировку.

Для алканов, помимо структурной изомерии, известно два вида пространственной изомерии: 1) конформационная (поворотная) изомерия и 2) оптическая (зеркальная) изомерия [2].

Циклоалканы (Нафтены) составляют основную часть соединений нефти. Они представляют собой алканы, у которых атомы углерода цепи замкнуты между собой в один или несколько циклов.

В нефти встречаются как моно-, так и полициклические циклоалканы. Среди первых наиболее распространены циклопентаны и циклогексаны с числом заместителей от 1 до 3, например:

Их количество в нефти примерно одинаково.

Примеры полициклических циклоалканов нефти:

В тяжелых фракциях нефти обнаружены циклоалканы, содержащие заместители изопреноидного строения, например:

Алканы и циклоалканы обладают очень близкими химическими свойствами. Связи в их молекулах достаточно прочны, обладают низкой полярностью и низкой поляризуемостью.

Основным отличием циклоалканов от алканов является невозможность свободного вращения углеродных атомов и их группировок относительно друг друга. Вследствие этого в молекулах циклоалканов появляются угловое (байеровское) напряжение и напряжение заслонения (торсионное напряжение) [2]. Оба вида напряжений приводят к тому, что связи С-С в циклоалканах несколько менее прочны, чем в соответствующих нормальных алканах.

Невозможность свободного вращения вокруг связей С-С в циклоалканах обусловливает проявление ими пространственной геометрической изомерии [2].

Химические свойства и реакции алканов и циклоалканов. Высокая прочность связей в алканах и циклоалканах обусловливает то, что они в обычных условиях не реагируют с кислотами, щелочами, окислителями, активными металлами и не вступают в реакции присоединения.

Все известные реакции алканов и циклоалканов делятся на три основных типа: 1) Реакции расщепления, которые идут с разрывом как С-Н, так и С-С связей; 2) Реакции замещения водорода, которые идут с разрывом связи С-Н; 3) Реакции окисления.

Похожие статьи




Алканы и циклоалканы нефти и природных газов - Химия нефти и газа

Предыдущая | Следующая