Арены, Толуол - формула, строение - Арены. Толуол
Арены или ароматические углеводороды - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей.
Общая формула класса:
CNH2n-6 .
Простейшими представителями класса являются бензол и толуол:
Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.
Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной смысл.
Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией p-электронов в циклической системе.
Критерии ароматичности аренов:
- 1. Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему. 2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение). 3. Замкнутая система сопряженных связей содержит 4n+2 p-электронов (N - целое число).
Толуол - формула, строение
Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома водорода на группу (CH3).
Рассмотрим строение бензола.
В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную формулу C6Н6. Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом.
Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами:
Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных углерод-углеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эквивалентны, т. е. являются как бы промежуточными "полуторными " связями, характерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и все валентные углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 - гибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s - и две p - орбитали гибридизованы, а одна p - орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья - с s - орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания соответствующих орбиталей наблюдаются у всех атомов углерода бензольного кольца, в результате чего образуются двенадцать s - связей, расположенных в одной плоскости.
Четвертая негибридная гантелеобразная p - орбиталь атомов углерода расположена перпендикулярно плоскости направления s - связей. Она состоит из двух одинаковых долей, одна из которых лежит выше, а другая - ниже упомянутой плоскости. Каждая p - орбиталь занята одним электроном. р - Орбиталь одного атома углерода перекрывается с p - орбиталью соседнего атома углерода, что приводит, как и в случае этилена, к спариванию электронов и образованию дополнительной p - связи. Однако в случае бензола перекрывание не ограничивается только двумя орбиталями, как в этилене: р - орбиталь каждого атома углерода одинаково перекрывается с p - орбиталями двух смежных углеродных атомов. В результате образуются два непрерывных электронных облака в виде торов, одно из которых лежит выше, а другое - ниже плоскости атомов (тор - это пространственная фигура, имеющая форму бублика или спасательного круга). Иными словами, шесть р - электронов, взаимодействуя между собой, образуют единое p - электронное облако, которое изображается кружочком внутри шестичленного цикла:
С теоретической точки зрения ароматическими соединениями могут называться только такие циклические соединения, которые имеют плоское строение и содержат в замкнутой системе сопряжения (4n+2) p - электронов, где n - целое число. Приведенным критериям ароматичности, известным под названием Правила Хюккеля, в полной мере отвечает бензол. Его число шесть p - электронов является числом Хюккеля для n=1, в связи с чем, шесть p - электронов молекулы бензола называют ароматическим секстетом.
Похожие статьи
-
Физические свойства, Химические свойства - Арены. Толуол
Бензол и его ближайшие гомологи - бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако...
-
Развитие учения о строении вещества - Строение вещества
В основе структурной химии лежит химическая атомистика Дж. Дальтона, согласно которой Любой химический индивид стоит из совокупности молекул, обладающих...
-
В присутствии дивинилбензола при полимеризации стирола происходит сшивание линейных макромолекул ПС, в результате чего получается неплавкий и...
-
Основы новой теории сформулировал 1861 г. профессор Казанского университета Александр Бутлеров. В химии к тому времени уже значительное распространение...
-
Химическая связь и строение молекул вещества. - Роль химии в повседневной жизни
Атомистические воззрения возникли первоначально на Древнем Востоке, в античных Греции и Риме. Первоначально атомное учение предполагало существование...
-
Получение, Применение - Арены. Толуол
Известны следующие способы получения ароматических углеводородов. 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т. е. отщепление водорода с одновременной...
-
Рассмотрим теперь, какое влияние на свойства веществ оказывает порядок соединения атомов в молекуле. Обратимся сначала к историческим фактам. Изучая...
-
ПРЕВРАЩЕНИЯ ВЕЩЕСТВ. - Строение и превращение веществ
Для получения разнообразных веществ применяются как физические, так и химические методы. К первым относятся, например, растворение в воде, фильтрование и...
-
1. В результате линейной комбинации две атомные орбитали (АО) формируют две молекулярные орбитали (МО) - связывающую, энергия которой ниже, чем энергия...
-
Химия фталоцианина (Рс) и его металлокомлексов (МРс) началась с его случайных открытий фталоцианина. Линстед с сотрудниками были первыми исследователями...
-
Учение о строении вещества - Роль химии в повседневной жизни
На протяжении многих веков в сознании человека господствовали представления об атомах, как мельчайших, неделимых, простейших по составу и неизменных...
-
В количественном отношении белки занимают первое место среди всех содержащихся в живой клетке макромолекул; на их долю приходится не менее половины...
-
ВВЕДЕНИЕ, СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ И СВОЙСТВА ВОДЫ - Химические свойства и строение воды
Вода - ценнейший природный ресурс. Вода играет исключительную роль в процессах обмена веществ, составляющих основу жизни. Огромное значение вода имеет в...
-
Фармакологическое действие простагландинов и их производных - Простагландины. Строение. Биороль
Эти соединения, по-видимому, вездесущи, их действие сказывается на всех уровнях регуляции физиологических функций. Они способны изменять активность...
-
Атом (от греч. atomos -- неделимый) - это частица вещества микроскопических размеров и очень малой массы (микрочастица), наименьшая часть химического...
-
Квантовая механика - это теория, которая устанавливает способ описания и законы движения микрочастиц и их систем, а также связь величин, характеризующих...
-
Строение аминокислот - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Принцип построения б - аминокислот, т. е. нахождение у одного и того же атома углерода двух различных функциональных групп, радикала и атома водорода,...
-
Молекулы, радикалы и ионы - Введение в химию
Молекула - наименьшая частица вещества, определяющая его свойства, способная к самостоятельному существованию. Состоит из одинаковых или разных атомов....
-
Нормальное и возбужденное состояние атомов. Электронные формулы ионов - Основы химии
Нормальное - когда все электроны находятся на своих обычных орбиталях (а они их стараются занять наиболее энергетически выгодное положение, находится...
-
Строение природных полимеров, Каучук - Фенолформальдегидная смола. Антиоксиданты
Не все представители данного класса веществ устроены одинаково. Так, природные и синтетические полимеры могут существенно различаться. Их молекулы...
-
Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений, А. М. Вутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждено, что она...
-
Атом сост. из массивн. "+" заряж. ядра и нах-ся в его поле "-"электронов. В ядрах нах-ся практич. вся масса атома. В состав ядра входят элемент. частицы:...
-
Сам атом состоит из положительно заряженного ядра и отрицательно заряженного электронного облака. В целом атом электронейтрален. Размер атома полностью...
-
Комплексные соединения, их номенклатура, типы, строение, свойства - Основы химии
Соединения, в состав которых входят сложные ионы, существующие как в кристалле, так и в растворе, называются комплексными, или координационными. Согласно...
-
Развитие учения о строении вещества - Великие открытия Йенса Якоба Берцелиуса
В основе структурной химии лежит химическая атомистика Дж. Дальтона, согласно которой любой химический индивид стоит из совокупности молекул, обладающих...
-
1. Спирты реагируют со щелочными металлами (Na, K и т. д.) с образованием алкоголятов: 2R--OH + 2Na 2R--ONa + H2 Реакция протекает не так бурно, как при...
-
Основные сведения о строении вещества - Строение вещества
Слово "атом" -- греческого происхождения, и переводится оно "неделимый". Принято считать, что первым идею о том, что кажущаяся гладкой и непрерывной...
-
Моносахариды - Классификация углеводов
Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза. Глюкоза Основные понятия . Строение молекулы. Для...
-
ЖЕСТКОСТЬ ВОДЫ - Химические свойства и строение воды
Жесткость воды - свойство воды (не мылиться, давать накипь в паровых котлах), связанное с содержанием растворимых в ней соединений кальция и магния, это...
-
Строение, физические свойства, значение воды - Свойства водорода
Вода -- самое распространенное соединение водорода. Общая масса воды на нашей планете около 1,4*1018 т. Вода -- это единственное вещество, все три...
-
Химический состав стекла, Схема строения стекла - Производство стекла
Схема строения стекла Карбонат кальция, подобно соде, при сплавлении с песком взаимодействует с ним, образуя силикат кальция и двуокись углерода. При...
-
Целью данной работы является рассмотрение и изучение основных сведений о строении вещества. Атомно-молекулярные представления о строении вещества...
-
Строение Солнечной системы. Солнечно-Земные связи - Основы естественно-научных знаний
Вселенная -- это весь окружающий нас мир, безграничный во времени и пространстве и бесконечно разнообразный по формам, которые принимает вечно движущаяся...
-
Структурные свойства фуллеренов - История открытия фуллеренов, их свойства
В молекулах фуллеренов атомы углерода расположены в вершинах правильных шести - и пятиугольников, из которых составлена поверхность сферы или эллипсоида....
-
Предмет органической химии. Изучая неорганическую химию, мы знакомились с веществами самого разнообразного состава и при этом ни разу не встречали, чтобы...
-
История открытия тиосульфата натрия, Строение молекулы и ее влияние на свойства - Тиосульфат натрия
Имя и время открытия тиосульфата натрия нам не известны. Во всяком случае в истории химии об этом не упоминается. Но в конце XVII и в начале XVIII века,...
-
Кинетическая теория вещества - Строение и превращение веществ
Движением атомов и молекул с давних пор уже пытались объяснить тепловые явления. Параллельно с развитием этого, несомненно, существовавшего общего...
-
Атомистические представления о строении вещества. - Строение и превращение веществ
Слово "атом" -- греческого происхождения, и переводится оно "неделимый". Принято считать, что первым идею о том, что кажущаяся гладкой и непрерывной...
-
Химическое строение, физико-химические и физические свойства лекарственных средств Свойства лекарственных средств в значительной степени обусловлены их...
-
Строение углеводов Рассмотрим стереоизомерию углеводов на примере моносахаридов. Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности, что...
Арены, Толуол - формула, строение - Арены. Толуол