Фосфорсодержащие диенофилы в реакциях Дильса-Альдера - Диеновый синтез
Созданию селективных методов образования связи углерод-фосфор в последние годы уделяется большое внимание в связи с первостепенной важностью фосфорорганических соединений в химии, медицине и материаловедении. Фосфорсодержащие соединения представляют собой биологически активные компоненты [11], удобные реагенты для ряда синтетических превращений.
Одним из удобных методов синтеза фосфорилированных циклических систем является реакция [П4+П2]-циклоприсоединения. Рассмотрим реакцию [П4+П2]-циклоприсоединения на примере взаимодействия производных стирилфосфоновой кислоты и терпинена, а также на примере взаимодействия винилфосфоната с различными диенами. В данной реакции, производные стирилфосфоновой кислоты и производные винилфосфоната выступают в роли диено - или диполярофилов. В качестве диенофилов можно использовать не только соли фосфоновых кислот, но и эфиры фосфоновой кислоты [12-14].
Но сведения о диеновой конденсации с участием этих диенофилов в литературе весьма ограничены, в основном они представлены работами патентного характера, выполненными в 1950-60гх и несколькими статьями. В них указано, что винилфосфонаты вступают в реакцию Дильса-Альдера только в жестких условиях - при многочасовом и высокотемпературном нагревании в ампуле или автоклаве (150-2000С, 5-25ч) [11].
Таким образом изучение реакций диенового синтеза с участием фосфорсодержащих диенофилов остается актуальной
Похожие статьи
-
Примеры реакций диенового синтеза - Диеновый синтез
Реакции циклоприсоединения Реакции циклоприсоединения - реакции, протекающие с образованием нового цикла из двух реагирующих молекул (без отщепления...
-
Реакция органической химии, при которой происходит взаимодействие соединений, содержащих две двойных связи (диен), с диенофилами (соединениями,...
-
Литературный обзор, История изучения диенового синтеза - Диеновый синтез
История изучения диенового синтеза В 40х - 50х годах XX века исключительную роль в промышленности играло целенаправленное изучение широких циклов...
-
Галоидопроизводные углеводородов и других органических соединений широко применяются в качестве исходных веществ в ряде синтезов. Относительно большая...
-
Эфиры карбоновых кислот очень редко получают из хлорангидридов, так как последние являются дорогостоящими веществами. В отличие от этого эфиры угольной...
-
Присоединение галогенов (Cl2,Br2) Гидроксильная группа оказывает очень большое влияние на ароматическое ядро, увеличивая его реакционную способность в О...
-
Биография О. Дильса и К. Альдера - Диеновый синтез
Отто Пауль Герман Дильс (23 января 1876 г. - 7 марта 1954 г.) Немецкий химик Отто Пауль Герман Дильс родился в Гамбурге. В шесть лет Дильс поступил в...
-
Синтез бромэтана проводили в соответствии с методикой, изложенной в источнике [2]. ХОД РАБОТЫ - Приготовление исходных реактивов и собирание прибора Рис....
-
Бромистый этил представляет бесцветную прозрачную жидкость, обладающую эфирным запахом и сначала сладким, потом жгучим вкусом. Кипит при 38,4°С. В воде...
-
Реакции с механизмом SN1 для ароматических соединений встречаются крайне редко и, по сути, характерны только для солей диазония. Эти реакции идут в...
-
Реакции окисления и восстановления - Особенность синтеза фенолов
Окислительно-восстановительные реакции, также редокс -- это встречно-параллельные химические реакции, протекающие с изменением степеней окисления атомов,...
-
Полимеризация - это процесс получения ВМС, при котором молекула полимера образуется путем последовательного присоединения молекул мономера...
-
Реакции ароматического нуклеофильного замещения Реакции SNAr (Ареновый механизм) Механизм реакции SNAr или реакции ароматического нуклеофильного...
-
Восстановление хинона сопровождается переносом одного электрона. Присоединение одного электрона приводит к образованию семихинона (анион-радикала), после...
-
Пластичными массами называют материалы, полученные на основе полимеров, содержащие различные добавки и способные под влиянием температуры и давления,...
-
Проба Бейльштейна. [6] Медную проволоку с загнутым в виде петельки концом прокаливают в пламени горелки для образования на поверхности слоя оксида меди...
-
Реакции радикального замещения - Особенность синтеза фенолов
Реакции радикального замещения -- реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы -- частицы, содержащие один или несколько...
-
Способы защиты полимеров от огня: А) обработка, пропитка полимера неорганической солью - инертный способ, соль не гасит огонь, а лишь препятствует его...
-
Упрочнение химических связей, соединяющих основные звенья углеродной цепи, под действием акрилонитрильных группы - СН2--СН атомов фтора приводит к...
-
Природа химической связи в комплексных соединениях - Реакции с переносом электронов
Для объяснения и расчета химической связи в комплексных соединениях используется несколько методов - метод валентных связей, метод молекулярных орбиталей...
-
Одним из наиболее актуальных направлений полимерной химии в настоящее время является создание новых композиционных материалов. С этой точки зрения...
-
Методы неорганического синтеза - Синтез ацетата натрия ("Горячий лед")
НЕОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ, получение неорганических соединений. Как правило, состоит из нескольких последовательных или параллельных процессов -...
-
Образование фенолятов, Реакции ароматического ядра фенолов - Спирты и фенолы
Образование простых эфиров фенолов алкилированием фенолятов: ArONa + RI > ArOR + NaI ArONa + (CH3O)2SO2 > ArOCH3 + CH3O-SO2ONa Образование...
-
Наиболее простым методом получения простых эфиров является реакция алкоголятов щелочных металлов с алкилгалогенидами или алкилсульфонатами (реакция...
-
В виду того, что целью настоящей работы является синтез фталоцианинов, аннелированных гетероциклическими хинонами, получение которых предусматривает...
-
Антрацен - соединение, молекула которого состоит из трех ароматических колец, лежащих в одной плоскости. Его получают из антраценовой фракции...
-
Введение - Реакция диметилфосфита
Процессы гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования имеют очень важное значение в промышленности основного органического и...
-
СИНТЕЗ ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ СОЕДИНЕНИЙ - Пластические массы и изделия на их основе
Природные (естественные) органические высокомолекулярные соединения образуются в процессе биосинтеза в клетках растений и живых организмов и для...
-
Химизм реакции карбамида с формальдегидом - Поликонденсация
Протекание этой реакции зависит от pH среды и соотношения реагентов. В нейтральной или слабощелочной среде при pH 7-8 на первой стадии образуются...
-
Синтез хлористого водорода - Переработка полезных ископаемых на обогатительных фабриках
Хлористый водород - это бесцветный газ, имеющий температуру кипения -85С. Хлористый водород очень хорошо растворяется в воде, причем растворимость его...
-
Органические кислоты в различных условиях могут разлагаться с образованием предельного углеводорода по общей схеме O R-C RH + CO2 Кислота OH Углеводород...
-
Механизм реакции, Тонкослойная хроматография - Синтез гидрокоричной кислоты
Любые химические превращения протекают лишь по термодинамически разрешенным направлениям, т. е. с уменьшением свободной энергии системы, что, в свою...
-
Полимер термический углеродный 1. Врублевский А. В., Бутылина И. Б. Полимеры и материалы на их основе. Учебно-методическое пособие. Мн., КИИ МЧС РБ,...
-
Газообразные продукты (NH3, HCI, CI2, SO2, HCN), растворимые в воде, поглощаются носовой полостью. Нерастворимые в воде (СО) продукты проникают в легкие,...
-
Обзор литературы - Синтез пара-нитродифенила. Теоретические основы нитрования
Нитрование - введение нитрогруппы - NO2 в молекулы органических соединений. Может проходить по электрофильному, нуклеофильному и радикальному механизмам;...
-
Реакции аминокислот - Способы получения аминокислот
Большинство реакций, в которые аминокислоты вступают в лабораторных условиях (in vitro), свойственны всем аминам или карбоновым кислотам. 1. образование...
-
Валентность, Анализ и синтез веществ - Химия в строительстве
Из любой химической формулы можно легко понять, какие именно химические соединения были получены и из каких именно элементов. При этом сами формулы...
-
1. Какие реакции называются окислительно-восстановительными? 2. Что такое степень окисления? Какие процессы называются "окислением" и "восстановлением"?...
-
Синтез полимеров - Полимеры и материалы на их основе
Полимеры получают методами полимеризации или поликонденсации. Полимеризация (полиприсоединение). Это реакция образования полимеров путем...
-
Ступенчатый контролируемый синтез - Дендримеры: синтез, свойства, применение
Дендримеры обычно получают методами контролируемого многоступенчатого синтеза. Первый целенаправленный контролируемый синтез полиаминоамидного дендримера...
Фосфорсодержащие диенофилы в реакциях Дильса-Альдера - Диеновый синтез