Фосфорсодержащие диенофилы в реакциях Дильса-Альдера - Диеновый синтез

Созданию селективных методов образования связи углерод-фосфор в последние годы уделяется большое внимание в связи с первостепенной важностью фосфорорганических соединений в химии, медицине и материаловедении. Фосфорсодержащие соединения представляют собой биологически активные компоненты [11], удобные реагенты для ряда синтетических превращений.

Одним из удобных методов синтеза фосфорилированных циклических систем является реакция [П4+П2]-циклоприсоединения. Рассмотрим реакцию [П4+П2]-циклоприсоединения на примере взаимодействия производных стирилфосфоновой кислоты и терпинена, а также на примере взаимодействия винилфосфоната с различными диенами. В данной реакции, производные стирилфосфоновой кислоты и производные винилфосфоната выступают в роли диено - или диполярофилов. В качестве диенофилов можно использовать не только соли фосфоновых кислот, но и эфиры фосфоновой кислоты [12-14].

Но сведения о диеновой конденсации с участием этих диенофилов в литературе весьма ограничены, в основном они представлены работами патентного характера, выполненными в 1950-60гх и несколькими статьями. В них указано, что винилфосфонаты вступают в реакцию Дильса-Альдера только в жестких условиях - при многочасовом и высокотемпературном нагревании в ампуле или автоклаве (150-2000С, 5-25ч) [11].

Таким образом изучение реакций диенового синтеза с участием фосфорсодержащих диенофилов остается актуальной

Похожие статьи




Фосфорсодержащие диенофилы в реакциях Дильса-Альдера - Диеновый синтез

Предыдущая | Следующая