Фізичні властивості, ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ - Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології
Амінокислоти-безбарвні кристалічні речовини з високими температурами плавлення, які мало відрізняються для цих кислот і тому не характерні. Плавлення супроводжується розкладом речовини. У воді амінокислоти є добрерозчинними. Водні розчини одноосновних амінокислот майже завжди мають майже нейтральну реакцію.
Високі температури плавлення, відсутність в спектрі ліній, характерних для карбоксильної та аміно групи, та деякі інші властивості амінокислот пояснюються їх будовою. Амінокислоти являють собою внутрішні солі (біполярні іони):+NH3-CH2-CO-O-Такий іон в кислому середовищі поводить себе як катіон, так як пригнічується дисоціація карбоксильної групи; а в лужній - як аніон: +NH3-CH2-COOH+HOH- +NH3-CH2-COOHO-H+NH2-CH2-COO-
В ізоелектричній точці, коли концентрація катіонів та аніонів рівні, конценотрація біполярного іона максимальна і рух його в електричному полі не відбувається. Положення рівноваги залежить від pH середовища.
Більшість природніх амінокислот оптичноактивні вналлідок наявності асемитричного атома карбону. В пироді розповсюджені кислоти L-ряду.
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
Подібно до інших сполук із змішаними функціональними групами амінокислоти проявляють властивості як кислот так і амінів. Проте в ланцюзі перетворень сильно впливає наявність двох груп.
Амінокислоти утворюють солі з лугами. Солі - амінокислот з тяжкими металами можуть мати комплексний характер. Таку будову мають наприклад інтенсивно сині солі міді
- 2. Подібно до інших кислот амінокислоти утворюють складні ефіри, хлорангідриди, аміди і т. д. 3. Амінокислоти утворюють солі з неорганічними кислотами наприклад(H3N+-CH2-COOH)-CL. Ці солі звичайно добре кристалізуються. 4. При дії азотистої кислоти амінокислоти утворюють оксикослоти:
H2N-CH2COOH--HNO2 N2+H2O+HOCH2-COOH
Ефіри амінокислот утворюють при цьому досить стійкі діазосполуки:
CH2-CH2-COOC2H5--HNO2---2H2ON2CH-COOC2H5
Діазооцтовий (етиловий) ефір має наступну будову:
NN+--CH-COOC2H5-N=N+=CH-COOC2H5
Він використовується при органічному синтезі.
5. Аміногрупа в амінокислотах легко ацілюється при дії ангідридів або галогенангідридів кислот:
CH2NH2 CH2-NH-COCH3
/+(CH3CO)O2 / +CH3COOH
COOH COOH
- 6. При алкіруванні аміногрупи утворюються вторинні, третинні амінокислоти та зрештою чотирьохзамісні амонійні луги. Внутрішні солі таких лугів називають бетаінами. 7. В залежності від положення аміногрупи по відношенню до карбоксилу амінокислоти поводять себе порізному: 1) - амінокислоти утворюють дикетопіперазини:
- -амінокислоти відщеплюють аміак і дають амонійну сіль ненасиченої кислоти. Причиною такої реакції є рухливість водневих атомів в сусідстві з карбоксильною групою:
CH2-CH-COOH
І | CH2=CH-COOONH4
NH2 H
3)-,-амінокислоти уворюють при нагріванні внутрішні аміди - лактами:
Цим користуються при визначенні будови амінокислот: визначають в якому положені знаходиться аміногрупа відносно карбоксильної.
В реакціях заміщення - амінокислот, пов'язаних із зміною до асиметричного атома карбону, частопроходить вальденівське обертання. Прикладом може бути взаємоперетворення d - та l-бромпропіонових кислот та d - і l-аланіна по наступній схемі:
D-бромпропіонова кислота---NH3D-Аланін
NOBr NOBr
L-Аланін NH3- l-Бромпропіонова кислота
Інверсія або збереження конфігурації під час реакції заміщення залежить від механізму по якому дана реакція проходить.
В сучасній хімії та біології амінокислот та білків важливу роль відіграє реакція зі зміною кольору(зміна забарвлення на синє).
Комплексони. Комплексонами називають групу - амінокислот, що вміщують два або три залишки, зв'язаних з азотом. Найбільш простими з цих амінополікарбонових кислот є імінодиоцтова та нитрилтриоцтова кислоти:
CH2-COOH CH2-COOH Нітрилтриоцтоав
H-N HOCO-CH2-N Кислота
CH2-COOH CH2-COON
Імінодиоцтова кислота
ТАБЛИЦЯ1- амінокислоти знайдені в білках
(CH3)2CH-CH2-CH-COOH | NH2 |
Leu | |
(CH3)2CH-CH-COOH | NH2 |
Val | |
CH3-CH-COOH | NH2 |
Ala | |
H2N-CH2-COOH |
Gly | |
CH3-CH2-CH-CH-COOH | | CH3 NH2 |
Ile | |
-CH2-CH-COOH | NH2 |
Phe | |
H2N-CO-CH2-CH-COOH | NH2 |
Asn | |
H2NCOCH2CH2CH-COOH | NH2 |
Gin | |
CH2-CH-COOH | NH NH2 |
Trp | |
-COOH NH |
Pro | |
HO-CH2-CH-COOH | NH2 |
Ser | |
CH3-CH-CH-COOH | | OH NH2 |
Thr | |
HO - - CH2-CH-COOH | NH2 |
Tyr | |
HO -COOH NH |
Opr | |
NH2 | NS-CH2-CH-COOH |
Cys | |
NH2 | S-CH2-CH-COOH | S-CH2-CH-COOH | NH2 |
Cys-Cys | |
CH3-S-CH2-CH-COOH | NH2 HOOC-CH2-CH-COOH NH2 |
Met | |
HOOC-CH2-CH2-CH-COOH | NH2 |
Glu | |
H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH | NH2 |
Lys | |
H2N-C-NH-CH2CH2CH2-CH-COOH || | NH NH2 |
Arg | |
N -CH2-CH-COOH NH | NH2 |
His |
Похожие статьи
-
ШЛЯХИ ОТРИМАННЯ АМІНОКИСЛОТ - Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології
Розроблено багато шляхів отримання - амінокислот. Найважливіші з них три: 1. Дія аміаку на солі хлорзамісних кислот:...
-
ЗВ'ЯЗКИ - Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології
Амінокислоти здатні утворювати ряд хімічних зв'язків з різними реакційноздатними групами. Пептидний зв'язок . Цей зв'язок утворюється в результаті...
-
АМІНОКИСЛОТИ, ІЗОМЕРІЯ. НОМЕНКЛАТУРА - Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології
Органічні сполуки, що містять в молекулі карбоксильну та аміно групи, називають - амінокислотами. Амінокислоти мають надзвичайно велике значення в...
-
Фізичні та хімічні властивості - Натрій: історія, властивості
Фізичні властивості. Оскільки в атомах лужних металів один зовнішній електрон доводиться на 4 і більше вільні орбіталі, а енергія іонізації атомів...
-
Горіння простих і складних речовин: А) С + О2 СО2 2Сu + O2 = 2CuO (окислення, крім благородних металів) Б) СН4 + 2О2 СО2 + 2Н2О 2. Розклад під час...
-
Фізичні і механічні властивості титану - Титан та його властивості
Титан дуже тугоплавкий метал. Довгий час вважався, що він плавиться при 1800° С, однак у середині 50-х рр. англійські вчені Діардорф і Хейс установили...
-
Хімічні сполуки титану - Титан та його властивості
З одновалентними галогенами (фтором, бромом, хлором і йодом) він може утворювати ди - три - і, тетраз'єднання, із сіркою й елементами її групи (селеном,...
-
Фізичні властивості. - Виробництво і застосування платини
Платина дуже тугоплавкий метал, кристалізується в гранецентровані кубічні (р. ц. до.) грати. При дії на розчини солей відновниками метал може бути...
-
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КИСНЮ І СІРКИ - Неметали та їхні сполуки
Ви вже знаєте, що кисень - дуже реакційноздатна речовина. Він реагує з багатьма металами, неметалами багатьма складними речовинами, виявляючи властивості...
-
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КИСНЮ І СІРКИ - Загальні відомості про елементи
Ви вже знаєте, що кисень -- дуже реакційноздатна речовина. Він реагує з багатьма металами, неметалами багатьма складними речовинами, виявляючи...
-
Властивості нітратної і фосфатної кислоти
Властивості Нітратної і Фосфатної кислоти Нітратна кислота . Чиста Нітратна кислота HNO - безбарвна рідина густиною 1,51 р/см при - 42 °С застигаюча в...
-
Физические и химические свойства - Сера и ее роль в жизни
Атомы серы обладают уникальной способностью образовывать устойчивые гомоцепи, т. е. цепи, состоящие только из атомов S (энергия связи S-S составляет...
-
ЙОД ЙОД - І хімічний елемент VII групи періодичної системи Менделєєва, належить до галогенів (у літературі зустрічається також символ J); атомний номер...
-
Цінність жиру визначається такими важливими показниками, як незамінність, перетравлення та всмоктування, які залежать від температури плавлення. Жири,...
-
Властивості титану - Титан та його властивості
У періодичній системі елементів Менделєєва титан має порядковий номер 22. Атомна маса природного титану, обчислена за результатами досліджень його...
-
Властивості розчинників електролітів - властивості іонів. - Дисоціація
Хлор отруйний, а в міру посолена їжа, крім користі, нашому організму не приносить. Але проста речовина Na складається з атомів натрію, а проста речовина...
-
КАУЧУК І ГУМА, ДЖЕРЕЛА НАТУРАЛЬНОГО КАУЧУКУ, ВЛАСТИВОСТІ КАУЧУКУ - Каучук і гума
Каучук - речовина, що одержується з каучуконосних рослин, що ростуть у тропіках і утримуючих молочну рідину (латекс) у коренях, стовбурі, гілках, чи...
-
КАРОТИН КАК ПРОВИТАМИН А - Биологическая роль каротина и каротиноидов
Общие сведения Провитаминная сущность каротина заключается в том, что этот пигмент способен расщепляться в организме человека и многих животных с...
-
ВВЕДЕНИЕ - Биологическая роль каротина и каротиноидов
Исторические данные Впервые каротин был выделен в 1831 году Вакенродером из желтой репы и моркови. По имени этой последней -- Daucus carota -- он и...
-
Визначення : Скалярний добуток двох векторів і дорівнює добутку модулів цих векторів на косинус кута між ними . (6.1) Таким чином, скалярний добуток двох...
-
Вступ - Типові неметали - галогени, їх характеристика, властивості і сполуки
До головної підгрупи VII групи періодичної системи елементів Д. І. Менделєєва входять: Фтор F, Хлор Cl, Бром Br, Йод J та Астат At. Загальна назва цієї...
-
Сера в кормах - Сера и ее роль в жизни
Сера является весьма важным элементом тканей и органов организма животного. Основные ее количества находятся в составе серосодержащих аминокислот...
-
Применение, Биологическая роль - Краткие сведения о кобальте
Легирование кобальтом стали повышает ее жаропрочность, улучшает механические свойства. Из сплавов с применением кобальта создают обрабатывающий...
-
Физиологическое действие - Серебро: основные свойства и роль в мировой культуре
Обычно серебро поступает в организм с водой и пищей в ничтожно малых количествах -- всего 7 микрограммов в сутки. И при этом такое явление, как дефицит...
-
Получение, Физические свойства, Химические свойства - Кальций и его биологическая роль
Свободный металлический кальций получают электролизом расплава, состоящего CaCl2 (75-80 %) и KCl или из CaCl2 и CaF2, а также алюминотермическим...
-
Медицина - Серебро: основные свойства и роль в мировой культуре
Одной из важных сфер использования серебра являлась алхимия, тесно связанная с медициной. Уже за 3 тыс. лет до н. э. в Китае, Персии и Египте были...
-
Одним из главных условий при прогнозировании и регулировании социального развития, уровня жизни населения, размера реальных доходов и устойчивого...
-
Биологическая роль флавоноидов в жизни растений изучена еще недостаточно. Некоторые авторы считают, что флавоноиды принимают участие: * в...
-
Электротехника и ювелирное дело Так как обладает наибольшей электропроводностью, теплопроводностью и стойкостью к окислению кислородом при обычных...
-
Висновок - Типові неметали - галогени, їх характеристика, властивості і сполуки
Всі галогени дуже отруйні. Вдихання їхньої пари викликає подразнення органів дихання, а у великих кількостях вони викликають задуху. Особливо отруйним є...
-
Нехай функція F (х) задана на відрізку [a, b] . Розіб'ємо цей відрізок на N частин точками ділення А = х0 < x1 < x2 < ... < хn = b У кожному...
-
Обзор литературы, Роль лизина в питании человека и животных - Этапы получения лизина
Роль лизина в питании человека и животных Лизин (б, е-диаминокапроновая кислота) - незаменимая основная алифатическая аминокислота. Это специфичная...
-
Введение, Химическая природа, Биологическая роль фолацина - Витамин Вс (фолиевая кислота)
Фолиевая кислота (от лат. "folium" - лист) поскольку впервые она была выделена из листьев шпината. Она широко распространена в биологических системах....
-
ВУГЛЕКИСЛИЙ ГАЗ ТА ЙОГО ВЛАСТИВОСТІ - Склад повітря
Вивчаючи "Склад повітря" ми проводили дослід, зображений на малюнку 41. Через те, що вапняна вада помутніла ми зробили висновок, що у повітрі є...
-
Отримання титану - Титан та його властивості
Ціна - от що ще гальмує виробництво і споживання, титану. Власне, висока вартість - не уроджений порок титану. У земній корі його багато - 0,63%....
-
Температурні, електричні і магнітні властивості титану - Титан та його властивості
Титан має порівняно низьку теплопровідність, всього 22,07 Ут/(мк), що приблизно в 3 рази нижче теплопровідності заліза, у 7 разу-магнію, у 17-20...
-
ЙОД Сировиною для промислового одержання йоду служать нафтові бурові води, морські водорості, а також маткові розчини чилійської (натрієвої) селітри, що...
-
Введение - Серебро: основные свойства и роль в мировой культуре
Серебром -- элемент побочной подгруппы первой группы, пятого периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 47....
-
ЗАКЛЮЧЕНИЕ - Биологическая роль каротина и каротиноидов
Витамин А и злокачественный рост Это вопрос служит в последние годы предметом многочисленных исследований, получивших отражение в ряде обстоятельных...
-
Цей параграф носить допоміжний характер. Тут встановлюється декілька простих властивостей модуля нерперывности вищих порядків. Всі функції F1 , що...
Фізичні властивості, ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ - Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології