Фізичні властивості, ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ - Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології

Амінокислоти-безбарвні кристалічні речовини з високими температурами плавлення, які мало відрізняються для цих кислот і тому не характерні. Плавлення супроводжується розкладом речовини. У воді амінокислоти є добрерозчинними. Водні розчини одноосновних амінокислот майже завжди мають майже нейтральну реакцію.

Високі температури плавлення, відсутність в спектрі ліній, характерних для карбоксильної та аміно групи, та деякі інші властивості амінокислот пояснюються їх будовою. Амінокислоти являють собою внутрішні солі (біполярні іони):+NH3-CH2-CO-O-Такий іон в кислому середовищі поводить себе як катіон, так як пригнічується дисоціація карбоксильної групи; а в лужній - як аніон: +NH3-CH2-COOH+HOH- +NH3-CH2-COOHO-H+NH2-CH2-COO-

В ізоелектричній точці, коли концентрація катіонів та аніонів рівні, конценотрація біполярного іона максимальна і рух його в електричному полі не відбувається. Положення рівноваги залежить від pH середовища.

Більшість природніх амінокислот оптичноактивні вналлідок наявності асемитричного атома карбону. В пироді розповсюджені кислоти L-ряду.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Подібно до інших сполук із змішаними функціональними групами амінокислоти проявляють властивості як кислот так і амінів. Проте в ланцюзі перетворень сильно впливає наявність двох груп.

Амінокислоти утворюють солі з лугами. Солі - амінокислот з тяжкими металами можуть мати комплексний характер. Таку будову мають наприклад інтенсивно сині солі міді

    2. Подібно до інших кислот амінокислоти утворюють складні ефіри, хлорангідриди, аміди і т. д. 3. Амінокислоти утворюють солі з неорганічними кислотами наприклад(H3N+-CH2-COOH)-CL. Ці солі звичайно добре кристалізуються. 4. При дії азотистої кислоти амінокислоти утворюють оксикослоти:

H2N-CH2COOH--HNO2 N2+H2O+HOCH2-COOH

Ефіри амінокислот утворюють при цьому досить стійкі діазосполуки:

CH2-CH2-COOC2H5--HNO2---2H2ON2CH-COOC2H5

Діазооцтовий (етиловий) ефір має наступну будову:

NN+--CH-COOC2H5-N=N+=CH-COOC2H5

Він використовується при органічному синтезі.

5. Аміногрупа в амінокислотах легко ацілюється при дії ангідридів або галогенангідридів кислот:

CH2NH2 CH2-NH-COCH3

/+(CH3CO)O2 / +CH3COOH

COOH COOH

    6. При алкіруванні аміногрупи утворюються вторинні, третинні амінокислоти та зрештою чотирьохзамісні амонійні луги. Внутрішні солі таких лугів називають бетаінами. 7. В залежності від положення аміногрупи по відношенню до карбоксилу амінокислоти поводять себе порізному: 1) - амінокислоти утворюють дикетопіперазини:
      -амінокислоти відщеплюють аміак і дають амонійну сіль ненасиченої кислоти. Причиною такої реакції є рухливість водневих атомів в сусідстві з карбоксильною групою:

CH2-CH-COOH

І | CH2=CH-COOONH4

NH2 H

3)-,-амінокислоти уворюють при нагріванні внутрішні аміди - лактами:

Цим користуються при визначенні будови амінокислот: визначають в якому положені знаходиться аміногрупа відносно карбоксильної.

В реакціях заміщення - амінокислот, пов'язаних із зміною до асиметричного атома карбону, частопроходить вальденівське обертання. Прикладом може бути взаємоперетворення d - та l-бромпропіонових кислот та d - і l-аланіна по наступній схемі:

D-бромпропіонова кислота---NH3D-Аланін

NOBr NOBr

L-Аланін NH3- l-Бромпропіонова кислота

Інверсія або збереження конфігурації під час реакції заміщення залежить від механізму по якому дана реакція проходить.

В сучасній хімії та біології амінокислот та білків важливу роль відіграє реакція зі зміною кольору(зміна забарвлення на синє).

Комплексони. Комплексонами називають групу - амінокислот, що вміщують два або три залишки, зв'язаних з азотом. Найбільш простими з цих амінополікарбонових кислот є імінодиоцтова та нитрилтриоцтова кислоти:

CH2-COOH CH2-COOH Нітрилтриоцтоав

H-N HOCO-CH2-N Кислота

CH2-COOH CH2-COON

Імінодиоцтова кислота

ТАБЛИЦЯ1- амінокислоти знайдені в білках

(CH3)2CH-CH2-CH-COOH

|

NH2

Leu

(CH3)2CH-CH-COOH

|

NH2

Val

CH3-CH-COOH

|

NH2

Ala

H2N-CH2-COOH

Gly

CH3-CH2-CH-CH-COOH

| |

CH3 NH2

Ile

-CH2-CH-COOH

|

NH2

Phe

H2N-CO-CH2-CH-COOH

|

NH2

Asn

H2NCOCH2CH2CH-COOH

|

NH2

Gin

CH2-CH-COOH

|

NH NH2

Trp

-COOH

NH

Pro

HO-CH2-CH-COOH

|

NH2

Ser

CH3-CH-CH-COOH

| |

OH NH2

Thr

HO - - CH2-CH-COOH

|

NH2

Tyr

HO

-COOH

NH

Opr

NH2

|

NS-CH2-CH-COOH

Cys

NH2

|

S-CH2-CH-COOH

|

S-CH2-CH-COOH

|

NH2

Cys-Cys

CH3-S-CH2-CH-COOH

| NH2

HOOC-CH2-CH-COOH

NH2

Met

HOOC-CH2-CH2-CH-COOH

|

NH2

Glu

H2N-CH2CH2CH2CH2CH-COOH

|

NH2

Lys

H2N-C-NH-CH2CH2CH2-CH-COOH

|| |

NH NH2

Arg

N

-CH2-CH-COOH

NH |

NH2

His

Похожие статьи




Фізичні властивості, ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ - Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології

Предыдущая | Следующая