ШЛЯХИ ОТРИМАННЯ АМІНОКИСЛОТ - Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології

Розроблено багато шляхів отримання - амінокислот. Найважливіші з них три:

1. Дія аміаку на солі хлорзамісних кислот:

NH2-H+CL-CH2-COONH4------HCL---NH2-CH2COOHNH4

Дією аміака та ціанової кислоти на альдегіди(реакція Штрекера). Ціановодень приєднується до аміду що утворюється спершу, утворений нітрил - амінокислоти омилюють та отримують - амінокислоту:

CH3-C=O -+HN3--H2O-CH3-CH=NH--+HCN-CH3-CH-CN--+HOH: H2---NH3

/ /

H NH2

CH3-CH-COOH

/

NH 2

3. - Амінокислоти також можна синтезувати з аміномалинового ефіра за наступною схемою:

NO-CH(COOR)2

CH2(COOR)2--R*ONO---R*OH --+H2-NiNH2-CH(COOR)2--C6H5OCL--HCL HON=C(COOR)2

C6H5CO-NH-CH(COOHR)2--+RONa---ROH-C6H5CO-NH-C(COOR)2Na+--R*I---NaI--C6H5CONH-CR*(COOR)2--H+, HOH--C6H5COOH-NH-CR*(COOH)2 ----CO2-NH2-CHR*-COOH

При гідролізі білків отримано близько 25 різноманітних амінокислот. Розділення такої суміші являє собою вкрай складну операцію. Проте звичайно одна або дві амінокислоти отримуються в більших кількостях і ці кислоти вдається виділити досить просто. Останнім часом навчились так порушувати життєдіяльність деяких мікроорранізмів, що вони замість накопичення білка починають продукувати одну яку-небудь задану амінокислоту. Таким хляхом в промисловості отримують харчовий лізин. Із субстракта лізин виділяють з допомогою йоннообмінних смол.

Шляхи отримання -амінокислот. Найбільш важливими є наступні два способи отримання цих кислот:

Приєднання аміака до відповідних кислот. Аміак до олефінів без каталізаторів не приєднується. Приєднання тут проходить так як і інші реакції,-ненасичених кислот, ане заправилом Марковникова:

CH2=CH-COOH --+2NH3NH2-CH2-CH2-COONH4

2. Велика кількість амінокіслот була синтезована В. М.Родіоновим з малинової кислоти: CH2-CHO+CH2(COOH)2--+NH3CH3-CH-NH2-CH2COOH+H2O+CO2

Ця реакція схожа з реакцією отримання - оксикислот з альдегидів. Можливо, що проміжними продуктами тут є оксисполуки, проте механізм цієї реакції до кінця ще не з'ясовано.

Шляхи отримання інших амінокислот. Амінокислоти з більш віддаленими одна від одної функціональними групами отримують дією аміака на галогенпохідні кислот, відновленням неповних нітрилів двохосновних кислот з допомогою бекмановского перегрупування наприклад:

H2C CH2 H2C CH2

H2C C=O -H2N-OH--HOH H2C C=N-OH--H2SO4

H2C CH2 H2C CH2

Циклогексанон циклогексаноноксим

H2C CH2 OH H2C CH2

CO

H2C С=N H2C NH

H2C H2C CH2

Капролактам

Капролактам при гідролізі утворює - або - амінокапронову кислоту, а при нітруванні з подальшим відновленням - лактам 2,6-диамінокапронову кислотую(лізин).

Похожие статьи




ШЛЯХИ ОТРИМАННЯ АМІНОКИСЛОТ - Амінокислоти: одержання, властивості, роль у біології

Предыдущая | Следующая