Пространственная изомерия - Виды изомерии органических соединений
Пространственная изомерия (стереоизомерия) возникает в результате различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение.
Существование энантиомерных форм связано с наличием у молекулы хиральности -- свойства не совпадать в пространстве со своим зеркальным отражением.
Молекула должна быть асимметричной, в ней должны отсутствовать центр инверсии, плоскость симметрии и зеркально поворотные оси симметрии.
В том случае, когда у углеродного атома все четыре заместителя различны, возникают две формы - два изомера - молекулы, которые нельзя совместить в пространстве. Это оптические изомеры. Если в молекуле имеется несколько (n) ассиметрических центров, то в общем случае число оптических изомеров будет равно 2N, но если молекула обладает какими-либо элементами симметрии, то это число может быть меньше.
А) оптическая изомерия
Энантиомеры -- пара стереоизомеров, представляющих собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве
(S)-(+)-Молочная кислота (слева) и (R)-(-)-молочная кислота (справа)
Что за обозначения S - и R-?
R и S различия по абсолютной конфигурации, т. е. в зависимости от расположения четырех заместителей. необходимо расположить тетраэдр заместителей вокруг асимметрического углеродного атома таким образом, чтобы младший заместитель (обычно это водород) имел направление "от наблюдателя". Тогда если движение при переходе по кругу трех остальных заместителей от старшего к среднему по старшинству и затем к самому младшему происходит против часовой стрелки - это S-изомер), если по часовой стрелке - это R-изомер.
Энантиомеры различаются по оптической активности. Энантиомер именуется по направлению, в котором его раствор вращает плоскость поляризации света. Если вращение происходит по часовой стрелке, то такой энантиомер называется (+), или правовращающим. Его оптический антипод именуется (-), или левовращающим.
По расположению функциональной группы нижнего стереоцентра различают D и L энантиомеры. Если функциональная группа располагается слева от углеродного скелета, то такой энантиомер обозначают символом l (лат. lжvus -- левый), если же она располагается справа, то это d-энантиомер (лат. dexter -- правый)
Отнесение к d- или l-ряду других родственных по структуре оптически активных соединений производится путем сравнения конфигурации их асимметрического атома с конфигурацией d- или l-глицеринового альдегида.
Энантиомеры идентичны по физическим свойствам, например, они имеют одинаковую температуру кипения или плавления, показатель преломления, плотность и т. д. Они могут быть различены лишь при взаимодействии с хиральной средой, например, световым излучением.
Энантиомеры одинаково ведут себя в химических реакциях с ахиральными реагентами в ахиральной среде. Однако, если реагент, катализатор либо растворитель хиральны, реакционная способность энантиомеров, как правило, различается.
- Б) геометрическая изомерия 1. цис, транс-изомеры
Геометрические изомеры отличаются друг от друга различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи (чаще всего С=С и С=N) или цикла.
X1V-Цис-бутендиовая кислота.
XV-транс-бутендиовая кислота.
XV1-(Е) бензальдоксим
XV11-(Z) Бензальдоксим
ХХ-цис-бутен-2
ХХ1 транс-бутен-2
(В Z, E-системе старшими считаются заместители с большим атомным номером. Расставив их атомные номера, получим, что старшие заместители каждой пары находятся в транс-положении, отсюда следует стереохимические обозначение Е)
В Z, E-системе использут правила старшинства, которые применяются в R, S-номенклатуре.
XV111- цис-1,2 диметилциклопентан
X1X - транс 1,2 диметилциклопентан
В соединениях XVII и XIX имеется 2 ассиметрических атома углерода.
Энантиомеры имеет транс-1,2 диметилциклопентан, потому что если наложить на него его зеркальное отражение, то они не совпадут.
2. Поворотные изомеры (конформеры)
Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг s-связей С-С, называют Конформациями или поворотными изомерами (конформерами).
Какая из этих конформаций этана наиболее энергетически выгодна?
В конформации А атомы водорода сближены, заслоняют друг друга, в таком положении атомы отталкиваются, энергия максимальна, значит это энергетически невыгодная конформация. В положении Б расстояние между атомами водорода максимально, отталкивание атомов происходит в меньшей степени. Конформация под буквой Б энергетически выгодна.
Конформации циклогексана:
- 1) "кресло" 2) "полукресло" 3) "твист" 4) "ванна" 5) "твист"
Какие ароматические углеводороды определяют названия узких фракций при разгонке и почему
Температура кипения Фракции, ОС |
Название фракции |
УВ |
Температура кипения, ОС |
От начала кипения до 60 |
Метановая (условно) | ||
60-95 |
Бензольная |
Бензол |
80 |
95-122 |
Толуольная |
Толуол |
110 |
122-150 |
Ксилольная |
Ксилол |
144 |
150-200 |
Цимольная |
П-цимол |
177 |
Фракции так названы, потому что температуры кипения этих веществ (бензол, толуол и т. д.) лежат в соответствующем промежутке
Напиши структурные формулы:
Бензол
Толуол
Ксилол
Изомерные ксилолы:
- 1) Орто-ксилол ТКип=144,4 ОС 2) Мета-ксилол ТКип=139, 1ОС 3) Пара-ксилол ТКип= 138, 4 оС
Этилбензол Ткип=136, 2 оС
П-Цимол (1-метил-4-изопропилбензол)
Пара-цимол Ткип=176 oC
Формула: СН3С6Н4СН(СН3)2
Изомер цимола - орто-цимол
О
Напишите структурную формулу простейшего алкана, который будет обладать оптической активностью, и назовите его. Напишите формулу структурного изомера этого алкана, который также имеет ассиметрический атом углерода
3-метилгексан
Формула структурного изомера этого алкана, который также имеет ассиметрический атом углерода:
2, 3-диметилпентан
Изомерия геометрический алкан формула
Похожие статьи
-
Основные положения стереохимии Стереохимия Стереохимия или структурная химия(от греч. уфесеьт -- твердый, пространственный), -- раздел химии о...
-
Основы новой теории сформулировал 1861 г. профессор Казанского университета Александр Бутлеров. В химии к тому времени уже значительное распространение...
-
При изучении реакций замещения в бензольном кольце было обнаружено, что если в нем уже содержится какой-либо заместитель, то в зависимости от его...
-
Структурная изомерия - Виды изомерии органических соединений
Структурная изомерия -- результат различий в химическом строении. А) изомерия углеродной цепи (углеродного скелета) Изомерия углеродного скелета...
-
Кислородсодержащие органические соединения
К числу кислородсодержащих органических соединений, состоящих из атомов С. Н, О, относятся спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные...
-
Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений, А. М. Вутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждено, что она...
-
Рис.2. Стереоизомеры хлоряблочной кислоты Если в молекуле имеется несколько (n) асимметрических центров, то в общем случае число оптических изомеров...
-
Рассмотрим теперь, какое влияние на свойства веществ оказывает порядок соединения атомов в молекуле. Обратимся сначала к историческим фактам. Изучая...
-
Особенности анализа органических соединений
Особенности анализа органических соединений: - Реакции с органическими веществами протекают медленно с образованием промежуточных продуктов. -...
-
Принципы получения гибридных соединений на основе квантовых точек и органических хромофоров В литературе для получения соединений, обладающих...
-
Маслорастворимые молибденсодержащие органические соединения - Молибденсодержащие присадки
В последние годы особый интерес вызывают маслорастворимые молибденсодержащие органические соединения; они не только снижают износ при трении, но и...
-
Предмет органической химии. Изучая неорганическую химию, мы знакомились с веществами самого разнообразного состава и при этом ни разу не встречали, чтобы...
-
Теория оптической изомерии - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Работа Пастера, доказывающая возможность "расщепления" оптически неактивного соединения на антиподы - энантиомеры, первоначально вызвала у многих химиков...
-
Одноатомные насыщенные спирты, Изомерия - Спирты и фенолы
Спирты классифицируют на первичные, вторичные и третичные в зависимости оттого, с каким атомом углерода (связана гидроксильная группа). Атом углерода...
-
Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом Рис.1. Энантиомерыбутанола-2 При рассмотрении пространственной модели бутанола-2 (рис.1.)...
-
Простые и сложны вещества - Классы неорганических соединений
Простые вещества образованы атомами одного химического элемента. Все простые вещества можно разделить на неметаллы и металлы. К неметаллам относят только...
-
Магнийорганические соединения. - Химический элемент Магний
Соединения магния с органическими кислотами. Ацетат магния Mg(CH3COO)2 - хорошо растворимое в воде соединение. Оксалат магния MgC2O4 - труднорастворимое...
-
Кислоты и их соли - Фосфор и его соединения
А) Фосфористая кислотаH3PO3. Безводная фосфористая кислота Н3РО3образует кристаллы плотностью 1,65 г/см3, плавящиеся при 74°С. Структурная формула: При...
-
Класс алкилбензолов представлен 37 соединениями в табл.3, где приведены экспериментальные данные, использованные нами при определении значений параметров...
-
Синтез гетероциклических соединений Синтез 4-амино-1,2-бензотиазола К раствору 5-8 г (31 ммоль) 2,6-диметилтолуола в 15 мл мезителена (температура...
-
Методы получения и химические свойства спиртов - Типы связей в органической химии
Спирты - это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее число гидроксильных групп (-ОН). Общая...
-
Водородные соединения, Водородная связь - Свойства водорода
В этой таблице слева легкой тенью выделены клетки элементов, образующих с водородом ионные соединения - гидриды. Эти вещества имеют в своем составе...
-
Минеральные кислоты, используемые для переведения анализируемой пробы в раствор, разделяют на две основные группы. 1) Кислоты, не оказывающие...
-
Классификация. - Полимерные соединения
По происхождению полимеры делятся на природные (биополимеры), например белки, нуклеиновые кислоты, смолы природные, и синтетические, например полиэтилен,...
-
В виду того, что целью настоящей работы является синтез фталоцианинов, аннелированных гетероциклическими хинонами, получение которых предусматривает...
-
В зависимости от направления перекрывания атомных орбиталей различают два вида ковалентной связи: -связь возникает при перекрывании атомных орбиталей...
-
Кислота из гипса - Сера и ее соединения
Если сульфидов металлов мало (как, например, в ГДР), то исходными продуктами для получения серной кислоты могут служить ангидрит CaSO4 и гипс СаSO4*2Н2О....
-
В количественном отношении белки занимают первое место среди всех содержащихся в живой клетке макромолекул; на их долю приходится не менее половины...
-
Генетические ряды, Номенклатура энантиомеров - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Вещества, различные по строению, но имеющие родственную конфигурацию у асимметрического центра, относятся к одному и тому же стереохимическому ряду(D-или...
-
Целью данной работы стало построение пространственного изображения молекулы метилэтилового эфира, проведение оптимизации ее геометрических параметров...
-
Комплексные соединения, их номенклатура, типы, строение, свойства - Основы химии
Соединения, в состав которых входят сложные ионы, существующие как в кристалле, так и в растворе, называются комплексными, или координационными. Согласно...
-
Фотолиз гибридного соединения QD-L в кислой среде - Свойства нейтральной формы гибридного соединения
Для проверки фотоактивности и возможности управления люминесценцией протонированной формы гибридного соединения при помощи облучения светом с различными...
-
Методы расчета квантовых выходов - Свойства нейтральной формы гибридного соединения
В изучении фотоизомеризации часто случается так, что продукт реакции нельзя выделить в чистом состоянии, так как невозможно разделить реакционную смесь...
-
1. В результате линейной комбинации две атомные орбитали (АО) формируют две молекулярные орбитали (МО) - связывающую, энергия которой ниже, чем энергия...
-
Химическая связь - это взаимное сцепление атомов в молекуле и кристаллической решетке в результате действия между атомами электрических сил притяжения....
-
Взаимодействие с солями. - Классы неорганических соединений
Кислоты и щелочи реагируют с солями, если в результате образуются слабые электролиты, малорастворимые, газообразные вещества: 2KOH + FeSO4 = Fe(OH)2 +...
-
ОСОБЫЕ СВОЙСТВА ЭЛЕМЕНТА И ЕГО СОЕДИНЕНИЙ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ. - Галлий
Не стоит брать этот элемент в руки - тепла человеческого тела достаточно, чтобы этот серебристый мягкий (его можно резать ножом) металл превратился в...
-
Аммиакаты на примере хлорида гексаамминкобальта (III) 1) Разлагаются при нагревании: 2) Разлагаются с горячей водой: 3) Реагируют с разбавленными...
-
Или N экв.1=n экв.2 для газообразных ве-в наряду с понятием молярного V (22,4 моль/л), исп-ся понятие - молярный объем эквивалента-это V одного моль...
-
Дендримеры - новый тип высокомолекулярных соединений - Дендримеры: синтез, свойства, применение
До последнего времени объектами производства и исследований являлись почти исключительно цепные полимеры: линейные, разветвленные, сшитые, у которых...
Пространственная изомерия - Виды изомерии органических соединений