Оптически активные соединения. Номенклатура энантиомеров, Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом - Оптические изомеры и их влияние на организм человека

Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом
энантиомерыбутанола-2

Рис.1. Энантиомерыбутанола-2

При рассмотрении пространственной модели бутанола-2 (рис.1.) видно, что возможны два различных расположения метила, этила, водорода и гидроксила. Эти структуры (I) и (II) являются взаимными зеркальными отражениями (энантиомерами, оптическими антиподами), не совместимыми друг с другом в пространстве, и, следовательно, самостоятельными соединениями. Химические и физические свойства этих двух форм (I) и (II) одинаковы во всем, за исключением того, что эти формы вращают плоскость поляризации плоскополяризованного света в равной степени, но в противоположных направлениях. Все эти величины в энантиомерах одинаковы. Бутанол-2, образующийся, например, при восстановлении метилэтилкетона, не обладает оптической активностью из-за того, что представляет собой смесь равного числа молекул одного и другого энантиомеров. Такая смесь называется рацемической.

Физические свойства рацемической смеси (растворимость, температура плавления, плотность) иногда отличаются от физических свойств энантиомеров. Это указывает на образование рацемического соединения, или рацемата, имеющего иную кристаллическую структуру, чем чистые энантиомеры. Примером рацемата может служить виноградная кислота. Выделение в чистом виде энантиомеров, входящих в состав рацемической смеси, называют разделением или расщеплением рацемата, а превращение молекул одного оптического антипода (энантиомера) в рацемическую смесь обеих форм называют рацемизацией.

Похожие статьи




Оптически активные соединения. Номенклатура энантиомеров, Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом - Оптические изомеры и их влияние на организм человека

Предыдущая | Следующая