Гликозиды - Оптические изомеры и их влияние на организм человека

Гликозиды -- это соединения, образующиеся путем конденсации моносахарида (или моносахаридного остатка в составе более сложного сахара) с гидроксильной группой другого соединения, которым может быть другой моносахарид или вещество неуглеводной природы (тогда его называют агликоном). Гликозидную связь называют ацетальной, так как она образуется в результате реакции между полуацетальной группой (образующейся при взаимодействии альдегида с --ОН-группой) и другой -- ОН-группой. Если полуацетальная группа принадлежит глюкозе, образующееся соединение называют глюкозидом, если галактозе--галактозидом и т. д.

Рис.23. Стрептомицин (слева) и уабаин (справа)

Гликозиды найдены в составе многих лекарств и пряностей, они являются также компонентами животных тканей. Агликонами могут быть метанол, глицерол, какой-либо стерол или фенол.

Гликозиды, имеющие важное медицинское значение, а именно влияющие на работу сердца (сердечные гликозиды), содержат в качестве агликонового компонента стероиды; так, из наперстянки и строфанта выделен гликозид уабаин -- ингибитор

Na+/K+-ATPaзы клеточных мембран. К числу гликозидов относится ряд антибиотиков, в частности стрептомицин (рис. 23).

Дезоксисахара

У дезоксисахаров одна из гидроксильных групп, присоединенных к кольцевой структуре, замещена на атом водорода. Они образуются при гидролизе ряда соединений, играющих важную роль в биологических процессах.

Примером служит дезоксирибоза (рис.24.), входящая в состав нуклеиновых кислот (ДНК).

дезокси-d-рибофураноза (дезоксирибоза)

Рис.24. 2-Дезокси-D-рибофураноза (дезоксирибоза)

Другими примерами дезоксисахаров являются L-фукоза (рис.25)--компонент ряда гликопротеинов и 2-дезоксиглюкоза--ингибитор метаболизма глюкозы.

в-l-фукоза (6-дезокси-в-l-галактоза)

Рис.25. В-L-Фукоза (6-дезокси-в-L-галактоза)

Аминосахара (гексозамины)

Примерами аминосахаров служат D-глюкозамин (рис.26), D-галактозамин и D-маннозаминвсе эти вещества обнаружены в природе. Глюкозамин является компонентом гиалуроновой кислоты. Галактозамин (хондрозамин) входит в состав хондроитина.

глюкозамин (2-амино- d-глюкопираноза) (б-форма)

Рис.26. Глюкозамин (2-амино - D-глюкопираноза) (б-форма)

Ряд антибиотиков (эритромицин, карбомицин) содержит в своем составе аминосахара. Считается, что аминосахара вносят существенный вклад в биологическую активность этих антибиотиков.

Дисахариды

структура ряда важных дисахаридов

Рис.27. Структура ряда важных дисахаридов

Дисахариды представляют собой сахара, состоящие из двух моносахаридных остатков, соединенных гликозидной связью (рис.27.). Их химическое название отражает название составляющих их моносахаридов. Физиологически важными дисахаридами являются. мальтоза, сахароза, лактоза и трегалоза (см. приложение№4).

Похожие статьи




Гликозиды - Оптические изомеры и их влияние на организм человека

Предыдущая | Следующая