Хиральность молекул - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Хиральность (молекулярная хиральность) -- свойство молекулы быть несовместимой со своим зеркальным отражением любой комбинацией вращений и перемещений в трехмерном пространстве.
Термин "хиральность" происходит от древнегреческого чейс - "рука". Руки человека - возможно, наиболее распознаваемый пример хиральности: левая рука не накладывается поверх правой руки; неважно, как расположены руки, невозможно, чтобы все главные особенности обеих рук совпали.
Атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями, называется асимметрическим. Асимметрическими могут быть и атомы других элементов - кремния, азота, фосфора, серы. Однако оптически активными могут быть и соединения без асимметрических атомов углерода, если они могут существовать в виде двух зеркальных изомеров. Молекула будет асимметрической, если в ней нет ни одного элемента симметрии - ни центра, ни осей, ни плоскости симметрии. Примером может служить молекула аллена H2C=C=CH2, в которой имеются два различных заместителя: R1R2C=C=CR1R2. Дело в том, что эти заместители находятся не в одной плоскости (как, например, у алкенов), а в двух взаимно перпендикулярных плоскостях. Поэтому возможно существование двух зеркальных изомеров, которые никакими перемещениями и поворотами невозможно совместить друг с другом.
Более сложные отношения встречаются в случае молекул с несколькими асимметрическими атомами углерода. Например, в винной кислоте две гидроксильные группы у двух соседних атомов углерода могут быть расположены так, что молекула окажется симметричной и зеркальных изомеров у нее не будет. Это приводит к образованию еще одного, оптически неактивного, изомера, которых называется мезовинной (или антивинной) кислотой. Таким образом, дигидроксиянтарная кислота может находиться в виде четырех изомеров: правовращающего (D-винная кислота, которую в медицине называют виннокаменной), левовращающего (L-винная кислота), оптически неактивного (мезовинная кислота), а также в виде смеси L - и R-изомеров, то есть рацемата (i-винная, или виноградная кислота). Оптически активные винные кислоты при длительном нагревании их водных растворов рацемизуются, превращаясь в смесь антиподов.
Еще сложнее обстоит дело, когда асимметрических центров у молекулы множество. Например, в молекуле глюкозы их четыре. Поэтому для нее теоретически возможно существование 16 стереоизомеров, которые образуют 8 пар зеркальных антиподов. Они давно известны химикам; это сама глюкоза, а также аллоза, альтроза, манноза, гулоза, идоза, галактоза и талоза. Многие из них встречаются в природе, например, D-глюкоза (но не L-глюкоза, которая была получена синтетически).
Похожие статьи
-
Рис.2. Стереоизомеры хлоряблочной кислоты Если в молекуле имеется несколько (n) асимметрических центров, то в общем случае число оптических изомеров...
-
Строение аминокислот - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Принцип построения б - аминокислот, т. е. нахождение у одного и того же атома углерода двух различных функциональных групп, радикала и атома водорода,...
-
Теория оптической изомерии - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Работа Пастера, доказывающая возможность "расщепления" оптически неактивного соединения на антиподы - энантиомеры, первоначально вызвала у многих химиков...
-
Генетические ряды, Номенклатура энантиомеров - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Вещества, различные по строению, но имеющие родственную конфигурацию у асимметрического центра, относятся к одному и тому же стереохимическому ряду(D-или...
-
Строение углеводов Рассмотрим стереоизомерию углеводов на примере моносахаридов. Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности, что...
-
Основные положения стереохимии Стереохимия Стереохимия или структурная химия(от греч. уфесеьт -- твердый, пространственный), -- раздел химии о...
-
В количественном отношении белки занимают первое место среди всех содержащихся в живой клетке макромолекул; на их долю приходится не менее половины...
-
Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом Рис.1. Энантиомерыбутанола-2 При рассмотрении пространственной модели бутанола-2 (рис.1.)...
-
Конфигурационный контроль - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Известно, что во всех живых организмах синтезируются только белковые молекулы, состоящие из последовательности L-аминокислотных остатков. Ферментные...
-
Поляриметр. Удельное вращение - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Различить оптические изомеры можно с помощью поляриметра - прибора, измеряющего угол поворота плоскости поляризации. Величину оптической активности...
-
Поляризация света и оптическая активность - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
В начале 19 в. английский физик, астроном и врач Томас Юнг показал, что свет можно рассматривать как волну. Французский физик Огюстен Френель установил,...
-
Гликозиды - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Гликозиды -- это соединения, образующиеся путем конденсации моносахарида (или моносахаридного остатка в составе более сложного сахара) с гидроксильной...
-
Открытие Пастера - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Оптическую активность кристаллов физики связывали с их асимметричностью; полностью симметричные кристаллы, например, кубические кристаллы поваренной соли...
-
1-источник света, 2- поляризатор, 3-поляметрическая трубка, 4-анализатор Оптический поляриметр Р1000 Физиологически важные пентозы Сахар Местонахождение...
-
Заключение, Библиографический список - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Проанализировав множество литературных источников, я прихожу к выводу: оптическая изомерия оказывает огромное влияние на организм человека. В моей...
-
Б-Аминокислоты, входящие в состав белков - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Одноосновные моноаминокислоты. L(+)-Аланин СН3--C*H(NH2)--СООН (б-аминопропионоваякислота,2-аминопропионовая кислота). L(+)-Алании получается при...
-
Физиологическое влияние дисахаридов - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Сахар Источник Клиническое значение Мальтоза Продукт распада крахмала (при переваривании амилазой или гидролизе). Проростки злаков, солод Лактоза Молоко....
-
Введение - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
"Когда молекула смотрится в зеркало" - такое необычное название было у статьи, опубликованной в июньском номере за 1996 год американского журнала,...
-
Дипольный момент молекулы и связи
Представим себе, что можно найти "центры тяжести" отрицательных и положительных частей молекулы. Тогда условно все вещества можно разбить на две группы....
-
Моющие вещества (МВ) составляют основу всех СМС и определяют их свойства; это мицеллообразующие поверхностно-активные вещества, благодаря которым...
-
История открытия тиосульфата натрия, Строение молекулы и ее влияние на свойства - Тиосульфат натрия
Имя и время открытия тиосульфата натрия нам не известны. Во всяком случае в истории химии об этом не упоминается. Но в конце XVII и в начале XVIII века,...
-
Круговорот углерода связан с использованием СО при фотосинтезе; в процессе дыхания растение возвращает СО в атмосферу. Животные, поедая растения,...
-
Модели теории игр. Основные определения и термины В разных областях целенаправленной деятельности, например при разработке и эксплуатации АСУ, часто...
-
Влияние семейного дохода на количество автомобилей, приходящееся на одного человека
Как показывает опыт изучения вопроса закономерностей формирования уровня автомобилизации, зарубежные ученые большое внимание уделяют зависимости...
-
Синтетически моющие средства (CMC, детергенты), многокомпонентные композиции, применяемые в водных растворах для интенсификации удаления загрязнений с...
-
Методики исследования - Влияние синтетических моющих средств на окружающую среду и живые организмы
Работа проводилась в весенний период 2011года на территории с. Подгорного и в лабораторных условиях МОУ "Подгорнская СОШ". Она велась в трех направлениях...
-
Одна из наиболее актуальных проблем на сегодня - защита окружающей среды от различных загрязнений - отходов производства и продуктов жизнедеятельности...
-
История возникновения моющих средств Самое простое моющее средство, было получено на Ближнем Востоке более 5 000 лет назад. Скорее всего, оно было...
-
По происхождению полимеры делятся на природные (биополимеры), например белки, нуклеиновые кислоты, смолы природные, и синтетические, например полиэтилен,...
-
Классификация. - Полимерные соединения
По происхождению полимеры делятся на природные (биополимеры), например белки, нуклеиновые кислоты, смолы природные, и синтетические, например полиэтилен,...
-
Химия и физика - Связь химии с другими науками
К общим вопросам химии и физики относятся строение веществ и движение тех частиц, из которых вещества построены. Показательно, что самые первые шаги в...
-
Понятие и классификация спиртов СПИРТЫ (алкоголи) - класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С-ОН, при этом гидроксильная...
-
Арены, Толуол - формула, строение - Арены. Толуол
Арены или ароматические углеводороды - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым...
-
Берцелиус, его ученики и последователи бурно оспаривали правильность работ Дюма. В немецком журнале "Annalen der Chemie und Pharmacie" появилось...
-
Молекулы, радикалы и ионы - Введение в химию
Молекула - наименьшая частица вещества, определяющая его свойства, способная к самостоятельному существованию. Состоит из одинаковых или разных атомов....
-
ПРИРОДНЫЕ ИЗОМЕРЫ КАРОТИНА - Биологическая роль каротина и каротиноидов
Исследования по выяснению структуры каротина проводились первоначально с пигментом, выделенным из моркови и принятым за чистый каротин. Вскоре была...
-
Химическая связь и строение молекул вещества. - Роль химии в повседневной жизни
Атомистические воззрения возникли первоначально на Древнем Востоке, в античных Греции и Риме. Первоначально атомное учение предполагало существование...
-
1. В результате линейной комбинации две атомные орбитали (АО) формируют две молекулярные орбитали (МО) - связывающую, энергия которой ниже, чем энергия...
-
Показатели Результаты исследования Гидрокарбонаты ПАВ Фосфаты Сульфаты Проба №1 (пос. Кирпичное) Отсутствуют 0,085 Осадок бурого цвета Отсутствуют Проба...
-
Биологическая роль флавоноидов в жизни растений изучена еще недостаточно. Некоторые авторы считают, что флавоноиды принимают участие: * в...
Хиральность молекул - Оптические изомеры и их влияние на организм человека