Пространственное строение углеводов и их влияние, Строение углеводов - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Строение углеводов
Рассмотрим стереоизомерию углеводов на примере моносахаридов.
Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности, что служит причиной существования большого числа стереизомеров, соответствующих одной и той же структурной формуле. Например, в альдогексозе имеются четыре хиральных атома углерода HOCH(*CHOH)4CHO и ей соответствуют 16 стереоизомеров (24), т. е. 8 пар энантиомеров. По сравнению с соответствующимиальдозамикетогесозыHOCH2(*CHOH)3(O)CH2OH содержат на один хиральный атом углерода меньше, поэтому число стереоизомеров (23) уменьшается до 8 (4 пары энантиомеров).
Открытые (незамкнутые) формы моносахаридов изображают в виде проекционных формул Фишера.
Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз - соседнюю с карбонильнойпервичноспиртовую группу. С этих групп начинают нумерацию цепи.(рис.18)
Рис.18. Важнейшие представители моносахаридов
Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурационному стандарту - глицериновому альдегиду. С конфигурацией его хирального центра сравнивается конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы ("концевого") асимметрического атома углерода, имеющего наибольший номер.
В альдопентозах таким атомом будет С-4 и т. п. При совпадении конфигурации этого атома углерода с конфигурацией D-глицеринового альдегида моносахарид в целом относят к D-ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией к L-ряду.
Семейство альдоз формально можно произвести от родоначального соединения - глицеринового альдегида (альдотриозы), а семейство кетоз - от дигидроксиацетона HOCH2C(O)CH2OH (кетотриозы) путем последовательного наращивания цепи на один атом углерода. Подавляющие большинство природных моносахаридов принадлежит к D-ряду. Ниже на рис.19показано генетическое родство альдоз D-ряда с D-глицериновым альдегидом.
Каждой альдозеD-ряда соответствует энантиомерL-ряда с противоположной конфигурацией всех центров хиральности.
Знак вращения плоскости поляризации света моносахаридами непосредственно нельзя связать с их принадлежностью к D - или L-рядам, он определяется экспериментально. Так, среди альдопентоз и альдогексозD-стереохимического ряда имеются как лево-, так и правовращающие соединения.
Как видно из рис.19, восемь стереоизомеров
D - альдогексоз имеют одинаковое строение, но отличаются конфигурацией одного или нескольких асимметрических атомов углерода, т. е. являются диастереомерами.
Соответственно альдопентозы имеют четыре диастереомера. Диастереомеры моносахаридов, различающихся конфигурацией только одного асимметрического атома углерода, называются эпимерами. Эпимеры - частный случай диастереомеров.
Физиологически важные моносахариды
В ходе метаболической деградации глюкозы при гликолизе образуются производные различныхтриоз.
Метаболические превращения глюкозы по пентозофосфатному пути приводят к образованию производных триоз, тетроз и пентоз, а также к образованию семиуглеродного сахара (седогептулозы). Пятиуглеродные моносахариды, пентозы, являются важными компонентами нуклеотидов, нуклеиновых кислот и многих коферментов (см. приложение№2). Из гексоз наиболее важное физиологическое значение имеют глюкоза, галактоза, фруктоза и манноза (см. приложение №3).
Структура биологически важныхальдосахаров показана на рис.20
Рис.20. Структурные соотношения между альдозамиD-ряда. D-треоза физиологической ценности не представляет
Пять кетосахаров, играющих важную роль в метаболизме, представлены на рис.21.
Рис.21. Кетозы (ряд примеров)
Самостоятельное значение имеют производные глюкозы, содержащие карбоксильную группу: б-D-глюкуронат (компонент глюкуронидов и гликоза-миногликанов) и его метаболические производные в-L-идуронат (компонент гликозаминогликанов, рис.22) и L-гулонат (участвует в метаболизме уроно-вой кислоты).
Рис.22 Б-D-глюкуронат (слева) и в-L-идуронат (справа)
Похожие статьи
-
Строение аминокислот - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Принцип построения б - аминокислот, т. е. нахождение у одного и того же атома углерода двух различных функциональных групп, радикала и атома водорода,...
-
Гликозиды - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Гликозиды -- это соединения, образующиеся путем конденсации моносахарида (или моносахаридного остатка в составе более сложного сахара) с гидроксильной...
-
Хиральность молекул - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Хиральность (молекулярная хиральность) -- свойство молекулы быть несовместимой со своим зеркальным отражением любой комбинацией вращений и перемещений в...
-
Генетические ряды, Номенклатура энантиомеров - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Вещества, различные по строению, но имеющие родственную конфигурацию у асимметрического центра, относятся к одному и тому же стереохимическому ряду(D-или...
-
1-источник света, 2- поляризатор, 3-поляметрическая трубка, 4-анализатор Оптический поляриметр Р1000 Физиологически важные пентозы Сахар Местонахождение...
-
Рис.2. Стереоизомеры хлоряблочной кислоты Если в молекуле имеется несколько (n) асимметрических центров, то в общем случае число оптических изомеров...
-
Конфигурационный контроль - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Известно, что во всех живых организмах синтезируются только белковые молекулы, состоящие из последовательности L-аминокислотных остатков. Ферментные...
-
Б-Аминокислоты, входящие в состав белков - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Одноосновные моноаминокислоты. L(+)-Аланин СН3--C*H(NH2)--СООН (б-аминопропионоваякислота,2-аминопропионовая кислота). L(+)-Алании получается при...
-
Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом Рис.1. Энантиомерыбутанола-2 При рассмотрении пространственной модели бутанола-2 (рис.1.)...
-
В количественном отношении белки занимают первое место среди всех содержащихся в живой клетке макромолекул; на их долю приходится не менее половины...
-
Физиологическое влияние дисахаридов - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Сахар Источник Клиническое значение Мальтоза Продукт распада крахмала (при переваривании амилазой или гидролизе). Проростки злаков, солод Лактоза Молоко....
-
Поляриметр. Удельное вращение - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Различить оптические изомеры можно с помощью поляриметра - прибора, измеряющего угол поворота плоскости поляризации. Величину оптической активности...
-
Теория оптической изомерии - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Работа Пастера, доказывающая возможность "расщепления" оптически неактивного соединения на антиподы - энантиомеры, первоначально вызвала у многих химиков...
-
Открытие Пастера - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Оптическую активность кристаллов физики связывали с их асимметричностью; полностью симметричные кристаллы, например, кубические кристаллы поваренной соли...
-
Основные положения стереохимии Стереохимия Стереохимия или структурная химия(от греч. уфесеьт -- твердый, пространственный), -- раздел химии о...
-
Заключение, Библиографический список - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Проанализировав множество литературных источников, я прихожу к выводу: оптическая изомерия оказывает огромное влияние на организм человека. В моей...
-
Поляризация света и оптическая активность - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
В начале 19 в. английский физик, астроном и врач Томас Юнг показал, что свет можно рассматривать как волну. Французский физик Огюстен Френель установил,...
-
Введение - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
"Когда молекула смотрится в зеркало" - такое необычное название было у статьи, опубликованной в июньском номере за 1996 год американского журнала,...
-
Влияние семейного дохода на количество автомобилей, приходящееся на одного человека
Как показывает опыт изучения вопроса закономерностей формирования уровня автомобилизации, зарубежные ученые большое внимание уделяют зависимости...
-
Моющие вещества (МВ) составляют основу всех СМС и определяют их свойства; это мицеллообразующие поверхностно-активные вещества, благодаря которым...
-
Биологическая роль флавоноидов в жизни растений изучена еще недостаточно. Некоторые авторы считают, что флавоноиды принимают участие: * в...
-
В предыдущем разделе обсуждается важность учета пространственных взаимодействий при изучении влияния факторов арендной ставки на рынке недвижимости, как...
-
Строение и свойства простагландинов - Простагландины. Строение. Биороль
ПРОСТАГЛАНДИНЫ (PG), биологически активные липиды, представляющие собой производные гипотетич. про-становой к-ты (ф-ла I) и различающиеся положением...
-
Моносахариды - Классификация углеводов
Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза. Глюкоза Основные понятия . Строение молекулы. Для...
-
История открытия тиосульфата натрия, Строение молекулы и ее влияние на свойства - Тиосульфат натрия
Имя и время открытия тиосульфата натрия нам не известны. Во всяком случае в истории химии об этом не упоминается. Но в конце XVII и в начале XVIII века,...
-
Одна из наиболее актуальных проблем на сегодня - защита окружающей среды от различных загрязнений - отходов производства и продуктов жизнедеятельности...
-
Синтетически моющие средства (CMC, детергенты), многокомпонентные композиции, применяемые в водных растворах для интенсификации удаления загрязнений с...
-
Круговорот углерода связан с использованием СО при фотосинтезе; в процессе дыхания растение возвращает СО в атмосферу. Животные, поедая растения,...
-
Методики исследования - Влияние синтетических моющих средств на окружающую среду и живые организмы
Работа проводилась в весенний период 2011года на территории с. Подгорного и в лабораторных условиях МОУ "Подгорнская СОШ". Она велась в трех направлениях...
-
1. В результате линейной комбинации две атомные орбитали (АО) формируют две молекулярные орбитали (МО) - связывающую, энергия которой ниже, чем энергия...
-
Спиртами называются производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения атома (атомов) водорода в углеводородной молекуле гидроксильной...
-
Полимеризация - это процесс получения ВМС, при котором молекула полимера образуется путем последовательного присоединения молекул мономера...
-
Рассмотрим теперь, какое влияние на свойства веществ оказывает порядок соединения атомов в молекуле. Обратимся сначала к историческим фактам. Изучая...
-
Полисахариды - Классификация углеводов
Некоторые углеводы представляют собой природные полимеры, состоящие из многих сотен и даже тысяч моносахаридных звеньев, входящих в состав одной...
-
Заключение - Классификация углеводов
Биологическое значение углеводов очень велико: 1. Углеводы выполняют пластическую функцию, то есть участвуют в построении костей, клеток, ферментов. Они...
-
Дисахариды - Классификация углеводов
Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых построены из соединенных между собой остатков двух молекул моносахаридов. Простейшими...
-
Свойства, характерные для альдегидов - Классификация углеводов
А) Взаимодействие с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"): C6H12O6 + Аg2O > C6H12O7 +2Ag Глюкоза глюконовая...
-
Арены, Толуол - формула, строение - Арены. Толуол
Арены или ароматические углеводороды - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым...
-
Введение - Классификация углеводов
Ежедневно сталкиваясь с множеством бытовых предметов, продуктов питания, природных объектов, продуктов промышленного производства, мы не задумываемся о...
-
ПРЕВРАЩЕНИЯ ВЕЩЕСТВ. - Строение и превращение веществ
Для получения разнообразных веществ применяются как физические, так и химические методы. К первым относятся, например, растворение в воде, фильтрование и...
Пространственное строение углеводов и их влияние, Строение углеводов - Оптические изомеры и их влияние на организм человека