Б-Аминокислоты, входящие в состав белков - Оптические изомеры и их влияние на организм человека

Одноосновные моноаминокислоты.

L(+)-Аланин СН3--C*H(NH2)--СООН (б-аминопропионоваякислота,2-аминопропионовая кислота). L(+)-Алании получается при гидролизе фиброина шелка; незначительные количества его образуются при гидролизе многих белковых веществ.

L(+)-Валин (б-аминоизовалериановая кислота) в значительных количествах содержится в белках: казеине, гемоглобине и альбуминах. При брожении сырья, содержащего углеводы, имеющийся в нем валин дает изобутиловый спирт:

Такими реакциями объясняется образование большей части спиртов сивушного масла при спиртовом брожении.

L(+)-Лейцин (б-аминоизокапроновая кислота)

Содержится в значительных количествах в продуктах гидролиза большинства белковых веществ, например гемоглобина крови, казеина, яичного альбумина.

L(+)-Изолейцин (2-амино-З-метилпентановая кислота)

С2Н5--СН--CH(NH2)--СООН

СН3

Был найден в свекловичной патоке как примесь к лейцину. Вместе с лейцином он входит в состав большинства белков.

Двухосновные моноаминокислоты.

В молекулах L(-)-аспарагиновой (б-аминоянтарной) и L(+)-глутаминовой (б-аминоглутаровой) кислот

HOOC-CH2-C*H(NH2)-COOH HOOC-CH2-CH2-C*H(NH2)-COOH

Аспарагиновая кислота Глутаминовая кислота

Cодержатся два карбоксила и одна аминогруппа; в отличие от одноосновных моноаминокислот они обладают ярко выраженной кислой реакцией. Неполными амидами этих кислот являются встречающиеся в растениях L(-)-аспарагин и L(+)-глутамин:

H2N-CO-CH2-C*H(NH2)-COOH Аспарагин

H2N-CO-CH2-CH2-C*H(NH2)-COOH Глутамин

Наибольшее количество этих аминокислот содержится в покровных белках: коллагене, фибриногене.

Одноосновные диаминокислоты.

ОдноосновныедиаминокислотыL(+)-лизин (б, е-диаминокапроновая кислота) и L(+)-аргинин

H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-C*H-(NH2)-COOH Лизин

Аргинин

Обладают резко выраженными основными свойствами и входят в состав большинства белков. Под действием фермента аргиназы или при кислом гидролизе аргинин может превращаться в орнитин (б, д-диаминовалериановую кислоту) и мочевину:

H2N-CH2-CH2-CH2-C*H(NH2)COOH Орнитин

Оксиаминокислоты.

L(-)-Серин (в-оксиаланин) в больших количествах содержится в белке шелка. L(-)-Треонин (в-окси-б-аминомасляная кислота) был выделен впервые из гусиных перьев. Он имеет два асимметрических углеродных атома:

HOCH2C*H(NH2)COOHСерин

CH3C*H(OH)C*H(NH2)COOHТреонин

Серосодержащие аминокислоты.

L(-)-Цистеин (в-меркаптоаланин) при окислении легко превращается в L(-)-цистин:

Восстановление цистина до цистеина проходит так же легко.

Легко образующиеся при окислении меркалтогруппди-сульфидные мостики играют важную роль в образовании третичной структуры белков.

Цистин в больших количествах содержится в белках покровных тканей (рог, шерсть, волос).

L(-)-Метионин CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH (г-метилтио-б-аминомасляная кислота) выполняет в живых организмах функцию метилирующего агента. В заметных количествах содержится в яичном альбумине.

Ароматические аминокислоты.

L(-)-Фенилаланин и L(-)-тирозин содержатся почти во всех белках.

C6H5CH2C*H(NH2)COOH n-HOC6H4CH2C*H(NH2)--СООН

Фенилаланин тирозин

Гетероциклические аминокислоты.

К ним относятся производные пирролидина: L(-)-пролин и L(-)-оксипролин:

Производное индола -- L(-)-триптофан и производное имидазола -- L(-)-гистидин:

Довольно много гетероциклических б-аминокислот содержится в белках крови.

Похожие статьи




Б-Аминокислоты, входящие в состав белков - Оптические изомеры и их влияние на организм человека

Предыдущая | Следующая