Salicylicum - Ароматические соединения
О-Оксибензойная кислота
С7Н6О3 М. в. 138,12
Салициловая кислота содержится в свободном состоянии (цветки ромашки) в эфирных маслах (гвоздичное).
Получение. В 1839 году выделена из ивы (salix).
Синтез по методу Кольбе из фенолята натрия.
Описание. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, без запаха. Летуч с водяным паром. При осторожном нагревании возгоняется.
Растворимость. Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире, трудно растворим в хлороформе.
Подлинность.
1) С раствором хлорида окисного железа; появляется сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее от прибавления нескольких капель разведенной соляной кислоты и неисчезающее от прибавления нескольких капель разведенной уксусной кислоты.
2) Препарат нагревают с цитратом натрия; ощущается запах фенола.
3) Препарат нагревают с концентрированной серной кислотой и выделяющийся газ пропускают через известковую воду; появляется муть (реакция декарбоксилирования).
Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3v + H2O
- 4) Водный раствор имеет кислую реакцию. 5) С реактивом Марки (концентрированная серная кислота + формальдегид) образуется красное окрашивание (образование ауринового красителя).
Количественное определение.
Метод алкалиметрии. Прямое титрование.
Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину спирте и титруют с тем же индикатором 0,1Н раствором едкого натра до розового окрашивания.
1 мл 0,1 н. раствора едкого натра соответствует 0,01381 г С7Н6О3, которой в препарате должно быть не менее 99,5 %.
Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Применение. Антиceптическое средство. Применяют наружно в виде спиртовых растворов, мазей как бактерицидное; специфическое средство при суставном ревматизме, разрушающее ороговевшую ткань.
К содержанию
Натрия салицилат
Natrii salicylas
Natrium salicylicum
С7Н5NаО3 М. в. 160,11
Получение.
Описание. Белый кристаллический порошок или мелкие чешуйки, без запаха, сладковато-соленого вкуса.
Растворимость. Очень легко растворим в воде, легко растворим в глицерине, растворим в спирте, практически нерастворим в эфире.
Подлинность.
1)Препарат дает характерную реакцию на салицилаты. Раствор препарата реагирует с хлоридом окисного железа с образованием сине-фиолетового окрашенного раствора, сохраняющегося при действии раствора уксусной кислоты, исчезающего при действии раствора соляной кислоты, при этом выделяется белый кристаллический осадок салициловой кислоты.
2)Выделение салициловой кислоты из ее соли разбавленной азотной кислотой. Препарат растворяют в воде, прибавляют разведенной азотной кислоты. Выделившийся белый кристаллический осадок отфильтровывают, промывают 3--4 раза водой и высушивают в эксикаторе в течение 4 часов. Температура плавления выделенной салициловой кислоты 156--161°.
- 3) Препарат дает характерную на натрий-ион. 4) С реактивом Марки > малиновое окрашивание.
Количественное определение.
Метод ацидиметрии.
Точную навеску препарата помещают в колбу с притертой пробкой, растворяют в воде, прибавляют эфир, несколько капель смешанного индикатора (1 мл раствора метилового оранжевого и 1 мл раствора метиленового синего) и титруют 0,5 М раствором соляной кислоты до появления сиреневой окраски в водном слое.
1 мл 0,5 Н. раствора соляной кислоты соответствует 0,08005 г С7Н5NаО3, которого в препарате должно быть не менее 99,5 %%.
Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действий света, в сухом месте.
Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.
Применять только после еды, запивать молоком, слизью, т. к. в желудке выделяется свободная салициловая кислота, обладающая кератолитическим действием (расплавляет стенки желудка, вызывает желудочные кровотечения > язву), назначают с содой.
Также оказывает токсическое действие на сердце, поэтому назначают с кофеином.
К содержанию
Кислота ацетилсалициловая
Acidum acetylsalicylicum
Aspirinum
Аспирин
Салициловый эфир уксусной кислоты
С9Н8O4 М. в. 180,16
Получение. Из салициловой кислоты и уксусного ангидрида.
Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном постепенно гидролизуется с образованием уксусной и салициловой кислот.
Растворимость. Мало растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в хлороформе, эфире, в растворах едких и углекислых щелочей.
Подлинность.
1) Щелочной гидролиз препарата с последующим выделением салициловой кислоты, наличие которой доказывают по реакции с хлоридом окисного железа, и уксусной кислоты - доказывают по реакции образования уксусно-этилового эфира. Препарата кипятят в течение 3 минут с раствором едкого натра, затем охлаждают и подкисляют разведенной серной кислотой; выделяется белый кристаллический осадок. Раствор сливают в другую пробирку и добавляют к нему спирт и концентрированную серную кислоту; раствор имеет запах уксусно-этилового эфира. К осадку добавляют несколько капель раствора хлорида окисного железа; появляется фиолетовое окрашивание.
2) Реакция с реактивом Марки (в фарфоровой чашке). Препарат помещают в фарфоровую чашку, добавляют концентрированной серной кислоты, перемешивают и добавляют несколько капель воды; ощущается запах уксусной кислоты. Затем добавляют формалин; появляется розовое окрашивание.
Количественное определение.
1) Метод алкалиметрии. Прямое титрование.
Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину (5--6 капель) спирте и охлаждают до 8 - 9°. Раствор титруют с тем же индикатором 0,1Н раствором едкого натра до розового окрашивания.
- 1 мл 0,1 Н. раствора едкого натра соответствует 0,01802 г С9Н8O4, которой в препарате должно быть не менее 99,5 %. 2) Метод ацидиметрии после гидролиза. Обратное титрование.
NaOH + HCl = NaCl + H2O
Хранение. В хорошо укупоренной таре, в сухом месте. Во влажном воздухе постепенно гидролизуется с образованием кислот уксусной и салициловой.
Применение. Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.
Препараты. Таблетки 0,25; 0,5; входит в состав сложных лекарственных форм.
Дает отсыревающие смеси с уротропином, карбонатами.
К содержанию
Фенилсалицилат
Phenylii salicylas
Phenylium salicylicum
Salolum Салол
Фениловый эфир салициловой кислоты
С13Н10О3 М. в. 214,22
Получение. В 1886 году Ненцкий синтезировал салол. "Принцип салола" заключается во введении в организм раздражающих (салицилат - раздражающее, фенол - ядовитое) веществ в виде сложного эфира и сохранении нужных свойств - антисептических.
Описание. Белый кристаллический порошок или мелкие бесцветные кристаллы со слабым запахом.
Растворимость. Практически нерастворим в воде, растворим в спирте и растворах едких щелочей, легко растворим в хлороформе, очень легко -- в эфире.
Подлинность.
- 1) Препарат растворяют в спирте и прибавляют каплю раствора хлорида окисного железа; появляется фиолетовое окрашивание (за счет фенольного гидроксила). 2) С реактивом Марки. К препарату добавляют концентрированную серную кислоту и воду; ощущается запах фенола. Затем добавляют формалин; появляется розовое окрашивание. 3) Препарат окисляют щелочью при нагревании, охлаждают и добавляют раствор серной кислоты, образуется осадок салициловой кислоты, запах фенола.
Количественное определение.
Метод нейтрализации после щелочного гидролиза. Обратное титрование.
Точную навеску препарата помещают в коническую колбу, прибавляют 0,5Н раствор едкого натра, соединяют колбу с обратным холодильником и, погрузив колбу в кипящую водяную баню, нагревают до исчезновения маслянистых капель (1 - 1,5 часа). Раствор охлаждают и избыток щелочи оттитровывают 0,5Н раствором соляной кислоты до устойчивой желтой окраски (индикатор - бромкрезоловый пурпуровый).
С6H5ONa + NaOH + 2HCl = 2NaCl + H2O + C6H5OH
Параллельно проводят контрольный опыт.
1 мл 0,5 н. раствора едкого натра соответствует 0,1071 г С13Н10О3, которого в препарате должно быть не иене 99,0 %.
Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Применение. Антисептическое средство при заболеваниях ЖКТ, т. к. гидролиз препарата идет в щелочной среде кишечника.
Применяется в виде таблеток, порошков, для обсыпки пилюль (для локализации действия лекарственного вещества в кишечнике).
К содержанию
Ароматические аминокислоты и их производные
Парааминобензойная кислота (ПАБК) имеет наибольшее значение, обладает высокой физиологической активностью, является фактором роста микроорганизмов, участвует в биосинтезе витаминов группы фолиевой кислоты.
В медицине применяют сложные эфиры ПАБК, как местноанестезирующие средства.
Впервые местноанестезирующее действие было обнаружено у природного соединения кокаина (из листьев кокаинового куста).
Недостатки кокаина:
- - Вызывает привыкание с пристрастием (кокаинизм); - Высокая токсичность; - Недоступность природных источников; - Дороговизна получения, т. к. сырье импортное. Поэтому начались поиски синтетических аналогов.
При изучении структуры и физиологического действия кокаина выявлено, что анестезирующей активностью обладает остаток бензойной кислоты, связанной сложноэфирной связью с N - содержащей аминогруппой.
Так были получены синтетические местноанестезирующие средства: анестезин, новокаин, дикаин, которые менее токсичны (исключая дикаин, т. к. он в два раза токсичнее кокаина, в 10 раз - новокаина), не вызывают привыкания.
Общая структура
Сложные эфиры ПАБК
Препарат |
R1 |
R2 |
Анестезин (бензокаин) |
- H |
- C2H5 |
Новокаин (Прокаина гидрохлорид) |
- H | |
Дикаин (Тетракаина гидрохлорид) |
- C4H9 |
Физические свойства. Белые кристаллические вещества без запаха, горького вкуса, на языке вызывают чувство онемения.
Основания плохо растворимы в воде, растворимы в органических растворителях.
Соли (гидрохлориды) - легко растворимы в воде, трудно в органических растворителях (отсюда связь химического строения с физическими свойствами, фармакологическим действием - растворимость, способы приема).
Химические свойства обусловлены наличием функциональных групп.
Реакции идентификации делятся:
- 1. Реакции на ароматическую аминогруппу. 1.1. образование азокрасителя. 1.2. Реакция конденсации с альдегидами. 1.3. Реакция окисления аминогруппы (Cl2, KMnO4). 2. Реакции, основанные на свойстве сложных эфиров. 2.1. Реакция щелочного гидролиза.
C2H5OH + 4 I2 + 6NaOH > CHJ3v + HCOONa + 5NaJ + 5H2O
3. Реакции ароматического кольца (бромирование, нитрование, сульфирование).
4. Соли (гидрохлориды) органических оснований (новокаин, дикаин)
Реакция выделения органических оснований из их солей.
HCl + AgNO3 = AgClv + HNO3
AgCL + 2NH4OH = Ag(NH3)2Cl + H2O
Ag(NH3)2Cl + 2HNO3 = AgClv + 2NH4NO3
Количественное определение.
I. Методы, обусловленные наличие нитрогруппы.
Нитритометрия - основана на свойстве первичной аминогруппы с нитритом натрия давать соли диазония, вторичной - в кислой среде образовывать нитрозопроизводные.
Внутренние индикаторы:
1) |
Тропеолин00 + метиленовый синий |
От красно-фиолетового до голубого |
2) |
Тропеолин00 |
От малинового до желтого |
3) |
Нейтральный красный |
От красного до голубого |
В точке эквивалентности:
2KBr + 2NaNO2 + 4HCl = Br2 + 2NO^ + 2KCl + 2NaCl
Внешний индикатор - йодкрахмальная бумага
В точке эквивалентности:
2KJ + Br2 = J2 + 2KBr
II. Броматометрический метод (по ароматическому кольцу) основан на реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце (для внутриаптечного контроля).
- 1. Вариант прямого титрования. 2. Вариант обратного титрования.
Br2 + 2KJ = J2 + 2KBr
J2 + 2Na2S2O3 = 2NaJ + Na2S4O6
III. Для препаратов - хлористоводородных солей местноанестезирующих средств (новокаин, дикаин).
1. Алкалиметрический метод вытеснения основан на свойстве сильной минеральной щелочи вытеснять из соли более слабое органическое основание (прямое титрование в присутствии органического растворителя CHCl3, чтобы извлечь органическое основание). Прямое титрование.
2. Аргентометрический метод по Фольгарду (обратное титрование).
HCl + AgNO3 = AgClv + HNO3
AgNO3 + NH4CNS = AgCNSv + NH4OH
FeNH4(SO4)2 + 3NH4CNS = Fe(CNS)3 + 2(NH4)2SO4
IV. Колориметрический метод (реакция образования азокрасителя).
Хранение. Индивидуально для каждого препарата.
Применение. Местноанестезирующие средства.
Анестезин Anaesthesinum
Aethylis Aminobenzoas *
Этиловый эфир п-аминобензойной кислоты
C9H11NO2 М. в. 165,19
Описание. Белый кристаллический порошок без запаха, слабо горького вкуса. Вызывает на языке чувство онемения.
Растворимость. Очень мало растворим в воде, легко растворим в спирте, эфире, хлороформе, трудно растворим в жирных маслах и разведенной соляной кислоте.
Подлинность.
- 1) Реакция диазотирования и получения азокрасителя 2) Реакция щелочного гидролиза и получения йодоформа. Препарат нагревают с раствором едкого натра и приливают 0,1Н раствор йода до желтого неисчезающего окрашивания; появляется запах йодоформа. 3) Реакция окисления анестезина. Препарат растворяют в воде с несколькими каплями разведенной соляной кислоты и прибавляют раствор хлорамина. Через 2--3 минуты добавляют эфир и взбалтывают; эфирный слой окрашивается в оранжевый цвет.
Количественное определение.
Нитритометрический метод.
Точную навеску препарата растворяют в воде и разведенной соляной кислоте. Далее поступают как указано в статье "Нитритометрия".
В случае применения внутренних индикаторов используют нейтральный красный или тропеолин 00 в смеси с метиленовым синим.
1 мл 0,1 мол раствора нитрита натрия соответствует 0,01652 г C9H11NO2, которого в препарате должно быть не менее 99,5 %.
Хранение. Список Б. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света (в банках их оранжевого стекла). При несоблюдении условий хранения происходит постепенный гидролиз.
Применение. Местноанестезирующее средство. при болях в желудке (внутрь в порошках, таблетках 0,25-0,3).
Наружно: в свечах при заболеваниях прямой кишки; в мазях (5-10 %) и растираниях при заболеваниях кожи, для обезболивания раневых поверхностей, крапивнице, зуде.
Новокаин
Похожие статьи
-
Benzoicum - Ароматические соединения
С7Н6О2 М. в. 122,12 Бензойная кислота получила свое название от бензойной смолы, из которой она была впервые выделена в 1608г. Содержится в смоле до 80%....
-
Особенности анализа органических соединений
Особенности анализа органических соединений: - Реакции с органическими веществами протекают медленно с образованием промежуточных продуктов. -...
-
Б-Гидроксиэтильные радикалы, возникающие при радиолизе этанола, являются одними из простейших представителей монофункциональных б-ГУР. В настоящей работе...
-
Соединение Магния., Неорганические соединения магния. - Химический элемент Магний
Для аналитической химии магния имеют значение его труднорастворимые и особенно внутрикомплексные (бесцветные, окрашенные или флуорисцирующие) соединения....
-
Кислоты и их соли - Фосфор и его соединения
А) Фосфористая кислотаH3PO3. Безводная фосфористая кислота Н3РО3образует кристаллы плотностью 1,65 г/см3, плавящиеся при 74°С. Структурная формула: При...
-
Введение, Соединения фосфора, Оксиды - Фосфор и его соединения
Пятая группа Периодической системы включает два типических элемента азот и фосфор - и подгруппы мышьяка и ванадия. Между первым и вторым типическими...
-
Вещество [Co] Лиганды и Комплексообразователь Координационное число 6 Для комплексов с координационным числом 6 характерно октаэдрическое расположение...
-
Синтез гетероциклических соединений Синтез 4-амино-1,2-бензотиазола К раствору 5-8 г (31 ммоль) 2,6-диметилтолуола в 15 мл мезителена (температура...
-
Порфиразины с аннелированными шестичленными N - гетероциклами - пиридиновыми и пиразиновыми кольцами, среди которых первыми были синтезированы...
-
Образование фенолятов, Реакции ароматического ядра фенолов - Спирты и фенолы
Образование простых эфиров фенолов алкилированием фенолятов: ArONa + RI > ArOR + NaI ArONa + (CH3O)2SO2 > ArOCH3 + CH3O-SO2ONa Образование...
-
Методы расчета квантовых выходов - Свойства нейтральной формы гибридного соединения
В изучении фотоизомеризации часто случается так, что продукт реакции нельзя выделить в чистом состоянии, так как невозможно разделить реакционную смесь...
-
Химические свойства алюминия и его соединений - Алюминий и его свойства
Алюминий легко взаимодействует с кислородом при обычных условиях и покрыт оксидной пленкой (она придает матовый вид). I. Взаимодействие с простыми...
-
Аммиакаты на примере хлорида гексаамминкобальта (III) 1) Разлагаются при нагревании: 2) Разлагаются с горячей водой: 3) Реагируют с разбавленными...
-
Общая характеристика комплексов кобальта - Свойства кобальта и его комплексных соединений
Для кобальта характерно образование комплексных соединений. Так, в качестве лигандов при образовании комплексов с кобальтом часто выступают молекулы...
-
Соединения железа (II) - Изучение железа
Оксид железа (II) FeO - черное кристаллическое вещество, нерастворимое в воде. Оксид железа (II) получают восстановлением оксида железа(II, III) оксидом...
-
Оборудования, используемые для определения ртути Класс опасности - 1, ПДК в населенных пунктах (среднесуточная) -- 0,0003 мг/мі ПДК в жилых помещениях...
-
Свойства и важнейшие характеристики. - Полимерные соединения
Линейные полимеры обладают специфическим комплексом физико-химических и механических свойств. Важнейшие из этих свойств: способность образовывать...
-
Кислородсодержащие органические соединения
К числу кислородсодержащих органических соединений, состоящих из атомов С. Н, О, относятся спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные...
-
Общая методика. В круглодонной трехгорлой колбе емкостью 100 мл растворяли 11,9 г бензотриазола (2-аминопиридина) в 20 мл толуола. Колбу соединяли с...
-
Соединения железа - Химия железа
Железный купорос FeSO4.7H2O получают путем растворения обрезков стали в 20-30%-ной серной кислоте: Железный купорос - светло-зеленые кристаллы, хорошо...
-
Фосфин - Фосфор и его соединения
ФосфинPH3- соединение фосфора с водородом - бесцветный газ с резким неприятным чесночным запахом, хорошо растворимый в воде (химически с ней не...
-
Камерный способ - Сера и ее соединения
Заполним оксидом серы (IV) SO2 большой сосуд (круглодонную колбу на 500 мл), поместив в него на некоторое время горящие кусочки серы или подведя газ из...
-
Получаем сульфиды, Горение сероводорода - Сера и ее соединения
Чтобы рассмотреть окраску выпадающих в осадок сульфидов металлов, пропустим сероводород через растворы различных солей металлов. Сульфиды марганца,...
-
Выбор метода получения 1 способ Готовят отдельно два раствора: 9 г хлорида кобальта (II) в 25 мл воды (раствор 1) , 10 г хлорида аммония и 14 г нитрата...
-
Важнейшие соединения - Мышьяк, висмут и сурьма
Оксид сурьмы(III), или сурьмянистый ангидрид, Sb2O3 - типичный амфотерный оксид с некоторым преобладанием основных свойств. Нерастворим, образует...
-
В последнее время органические вещества признаны определяющими весь ход гидрогеохимических процессов и техногенеза окружающей среды в целом. Основную...
-
Соединения мышьяка со степенью окисления -3 Мышьяковистый водород (арсин) AsH 3 . Бесцветный, очень ядовитый газ с чесночным запахом. tПл=-113ОС [1],...
-
Германиевая кислота, Водородные соединения германия - Свойства германия
H4GeO4 (H2GeO3-H2O) - метагерманиевая кислота. В свободном виде (как и мономерные кислородные кислоты углерода и кремния) не получена. При подкислении...
-
Соединения германия. Оксиды - Свойства германия
GeO2 - диоксид германия - белого цвета, существует в двух полиморфных модификациях (б-тетрагональная, в-гексагональная) и в аморфной форме....
-
Использованная аппаратура и методика экспериментов В качестве растворителей при проведении фотолиза в работе использовались хлороформ (х. ч.) и...
-
Процесс нитрования углеводородов смесью азотной и серной кислот протекает в гетерогенной среде, так как образуются две фазы - органическая...
-
Окисление сахара хлоратом калия На двух кафельных плитках смешать по лопаточке растертого сахара и бертолетовой соли. Поднести к одной смеси горящую...
-
Качественная реакция на катион железа (II), Соединения железа (III) - Химия железа
Реактивом для определения катиона железа Fe2+ является гексациано (III) феррат калия (красная кровяная соль) K3 [Fe(CN) 6]: 3FeSO4 + 2K3 [Fe(CN) 6] = Fe3...
-
Спектральные свойства нейтральной формы гибридного соединения QD-L На рис. 28 представлены спектры поглощения растворов исходных квантовых точек CdS...
-
Для проверки фотоактивности нейтральной и протонированной форм лиганда был проведен его фотолиз в свободном состоянии (без квантовой точки) в хлороформе....
-
Класс алкилбензолов представлен 37 соединениями в табл.3, где приведены экспериментальные данные, использованные нами при определении значений параметров...
-
Основные классы неорганических соединений
Классификация неорганических веществ прошла долгий путь развития и складывалась постепенно, начиная с первых опытов алхимиков, вплоть до наших дней,...
-
Для исследования гибридной системы в случае нахождения лиганда в протонированной форме, исходный раствор гибридного соединения разбавляли до необходимой...
-
Получим ксилолит - Сера и ее соединения
Смешаем равные части оксида магния и опилок с раствором хлорида магния и слой образовавшейся кашицы толщиной около 1 см нанесем на подложку. Через 24-48...
-
Кислота из гипса - Сера и ее соединения
Если сульфидов металлов мало (как, например, в ГДР), то исходными продуктами для получения серной кислоты могут служить ангидрит CaSO4 и гипс СаSO4*2Н2О....
Salicylicum - Ароматические соединения