Нафталин и его строение. Правило Хюккеля, Алкины и sp-гибридизация атома углерода. Способы получения алкинов - Типы связей в органической химии

Углеводороды нафталинового ряда являются основным ароматическим углеводородом каменноугольной смолы. Существует большое число полициклических ароматических соединений, в которых бензольные кольца имеют общие орторасположенные атомы углерода. Наиболее важные из них - нафталин, антрацен и фенантрен. В антрацене кольца соединены линейно, тогда как в фенантрене - под углом в отличие от молекулы бензола не все связи в ядре нафталина имеют одинаковую длину:

Правило Хюккеля: ароматической является плоская моноциклическая сопряженная система, содержащая (4n + 2) p-электронов (где n = 0,1,2...).

Таким образом, ароматическими будут плоские циклические сопряженные системы, содержащие 2, 6,10, 14 и т. д. p-электронов.

Алкины и sp-гибридизация атома углерода. Способы получения алкинов

Углеводороды ряда ацетилена имеют общую формулу

СNH2N-2

И содержат на четыре атома водорода меньше, чем соответствующие углеводороды ряда алканов, на два атома водорода меньше, чем олефины, и столько же водорода, сколько диены, т. е. являются изомерами последних.

Первый простейший углеводород этого ряда - ацетилен С2Н2. В структурной формуле ацетилена, как и у других углеводородов этогоряда, содержится тройная связь:

Н - С ? С - Н.

Sр-Гибридизация - это смешивание (выравнивание по форме и энергии) одной S- и одной Р-орбиталей с образованием двух гибридных Sр-орбиталей. Sр-Орбитали расположены на одной линии (под углом 180°) и направлены в противоположные стороны от ядра атома углерода.

Две Р-орбитали остаются негибридизованными. Они размещены взаимно перпендикулярно направлениям У-связей.

На рисунке Sр-орбитали показаны вдоль оси Y, а негибридизованные две Р-орбитали - вдоль осей Х и Z.

Тройная углерод-углеродная связь С?С состоит из у-связи, возникающей при перекрывании sp-гибридных орбиталей, и двух р-связей.

Карбид кальция производят в промышленном масштабе нагреванием угля в электрических печах с негашеной известью при температуре около 2500 °С по реакции

CaO + 3C> CaC2 + CO.

Если на карбид кальция подействовать водой, то он бурно разлагается с выделением газа - ацетилена:

Более новый промышленный метод получения ацетилена - пиролиз углеводородов, в частности, метана, который при 1400 °С дает смесь ацетилена с водородом:

    2CH4> H-C=C-H + 3H2. 1. Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогеналканов

2. Реакция ацетиленидов натрия с первичными алкилгалогенидами:

3. Дегалогенирование вицинальных тетрагалогеналканов:

Похожие статьи




Нафталин и его строение. Правило Хюккеля, Алкины и sp-гибридизация атома углерода. Способы получения алкинов - Типы связей в органической химии

Предыдущая | Следующая