Химические свойства аминокислот - Способы получения аминокислот

Все - аминокислоты, кроме глицина, содержат хиральный - углеродный атом и могут встречаться в виде энантиомеров:

Было доказано, что почти все природные - аминокислоты обладают одной и той же относительной конфигурацией при - углеродном атоме. - Углеродному атому (-)-серина была условно приписана L-конфигурация, а - углеродному атому (+)-серина - D-конфигурация. При этом, если проекция - аминокислоты по Фишеру написана так, что карбоксильная группа расположена сверху, а R - внизу, у L-аминокислоты аминогруппа будет находиться слева, а у D-аминокислоты - справа. Схема Фишера для определения конфигурации аминокислоты применима ко всем - аминокислотам, обладающим хиральным - углеродным атомом.

Из рисунка видно, что L-аминокислота может быть правовращающей (+) или левовращающей (-) в зависимости от природы радикала. Подавляющее большинство - аминокислот, встречающихся в природе, относится к L-ряду. Их энантиоморфы, т. е. D-аминокислоты, синтезируются только микроорганизмами и называются "неприродными" аминокислотами.

Согласно номенклатуре (R, S), большинство "природных" или L-аминокислот имеет S-конфигурацию.

L-Изолейцин и L-треонин, содержащие по два хиральных центра в молекуле, могут быть любыми членами пары диастереомеров в зависимости от конфигурации при ?-углеродном атоме. Ниже приводятся правильные абсолютные конфигурации этих аминокислот.

Похожие статьи




Химические свойства аминокислот - Способы получения аминокислот

Предыдущая | Следующая