Алкены - Применение алкенов

Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации, двойная связь является сочетанием - и - связей (рис. 32 и 33).

Общая формула этих соединений СnН2n. Их часто называют этиленовыми (по названию простейшего представителя -- этилена).

Номенклатура, строение, общий обзор свойств

По систематической номенклатуре названия алкенов строятся так, что в названии алкана, соответствующего этой родоначальной структуре, суффикс - ан заменяется на - ен. В случае разветвления главной считается цепь, содержащая двойную связь, даже если эта цепь и не является самой длинной. Углеводородные радикалы, образованные из алкенов, имеют суффиксенил. Некоторые радикалы имеют тривиальные названия, например, винил (этенил), аллил (пропенил) (см. табл. 36).

В молекуле этилена оба атома углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации: одна s - и две р-орбитали смешиваются по форме, давая три гибридные орбитали, которые образуют - связи. Третья р-орбиталь каждого из этих двух атомов используется для образования - связи между ними и поэтому в гибридизации не участвует.

Все атомы молекулы этилена (и все - связи) лежат в одной плоскости, угол между - связями равен 120°.

Р-орбитали обоих атомов углерода ориентированы перпендикулярно этой плоскости, при их "боковом" перекрывании образуется - связь. Плотность - связи (условная плотность, в которой лежит максимум ее электронной плотности) перпендикулярна плоскости - связей (см. рис. 33).

В молекулах гомологов этилена с фрагментом О=С связаны алкильные группы (от одной до четырех). Для алкенов, кроме изомерии скелета, возможна изомерия, обусловленная положением двойной связи (например, бутен-1 и бутен-2) и геометрическая изомерия -- расположение заместителей по одну (цис-) или по разные (транс-) стороны от плоскости - связи. Поскольку враще-ние вокруг двойной связи невозможно (это привело бы к разрыву одной из химических связей), то в случае цис - и транс-изомеров Мы имеем дело с разными конфигурациями, а не с разными кон-Формациями одной молекулы (см. §3).

Самым реакционноспособным местом в молекуле алкена является - связь.

Похожие статьи




Алкены - Применение алкенов

Предыдущая | Следующая