Физические свойства - Свойства аминокислот
Аминокислоты -- бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Многие из них обладают сладким вкусом.
Химические свойства:
Все аминокислоты -- амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы --COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой --NH2. Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (хлороводородная соль глицина)
NH2 --CH2 --COOH + NaOH > H2O + NH2 --CH2 --COONa (натриевая соль глицина)
Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, то есть находятся в состоянии внутренних солей.
NH2 --CH2COOH Equilibrium rl. svg N+H3 --CH2COO-
Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Этерификация:
NH2 --CH2 --COOH + CH3OH > H2O + NH2 --CH2 --COOCH3
(метиловый эфир глицина)
Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.
Реакция образования пептидов:
HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O
Изоэлектрической точкой аминокислоты называют значение pH, при котором максимальная доля молекул аминокислоты обладает нулевым зарядом. При таком pH аминокислота наименее подвижна в электрическом поле, и данное свойство можно использовать для разделения аминокислот, а также белков и пептидов.
Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде - NH3+, а карбоксигруппа -- в виде - COO?. Такая молекула обладает значительным дипольным
Моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот.
Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
Функции
L-карнитин - одна из самых популярных заменимых аминокислот. Ее рекомендуется пить спортсменам, которые ставят перед собой задачу избавиться от лишних жировых отложений, укрепить иммунитет и защитить сердечную мышцу от больших нагрузок. Сегодня L-карнитин есть почти во всех жиросжигающих комплексах. К особенностям этой аминокислоты можно отнести практически мгновенное действие. В жидком виде она "работает" уже через 30 минут после поступления в организм, а в таблетках - через 40 минут;
Изолейцин - незаменимая аминокислота, которая может поступать только извне (пищи или спортивного питания). Принимает активное участие в синтезе гемоглобина, активно регулирует уровень сахара в организме и поддерживает его на одном уровне. Аминокислота повышает выносливость, придает силы, пополняет организм энергией и помогает в восстановлении мышечных волокон. Изолейцин содержится в составе современных BCAA комплексов, которые нужно пить представителям силовых видов спорта;
Валин - еще одна полезная аминокислота. Она относится к незаменимым и является частью бцаа комплексов. Ее задача - нормализация азотного обмена, восстановление и ускорения метаболизма в мышечных волокнах. Кроме этого, валин - это мощный источник энергии, необходимой для повышения спортивных результатов;
Лейцин - третья в списке наиболее важных аминокислот для атлета. Ее особенность - надежная защита мышечных волокон от разрушения (катаболизма), помощь в восстановлении мускулатуры после изнурительных тренировок, снижение уровня сахара в крови, стимуляция гормона роста и так далее. Принимается в комплексе вместе с изолейцином и валином;
Глютамин - условно заменимая аминокислота (частично вырабатывается организмом). К ее особенностям можно отнести укрепление иммунитета, стимуляция белкового анаболизма, а также эффективное восстановление мышц;
Аргинин имеет мощное действие на организм. Он расширяет кровеносные сосуды, нормализует работу кровеносной системы и ускоряет процесс мышечного роста;
Тирозин - мощнейший медиатор нервной системы. Для профессиональных атлетов действие аминокислоты неоценимо - она нормализует работу ЦНС, помогает бороться с усталостью после изнурительных тренировок, исключает перетренированность и оказывает помощь в восстановлении мускулатуры;
Таурин - является одной из наиболее важных аминокислот для мышц человека. После попадания в организм добавка быстро расщепляется, в результате чего расширяются мышечные клетки, ускоряется синтез белковых молекул в организме и повышается уровень гидратации.
Классификация аминокислот и их производных:
1) по радикалу
Неполярные, например глицин, аланин, валин
Полярные незаряженные (заряды скомпенсированы) при pH=7: серин, треонин, аспарагин
Полярные заряженные отрицательно при pH<7: аспартат, глутамат (за счет второй карбоксильной группы несут в растворе отрицательный заряд)
Полярные заряженные положительно при pH>7: лизин, аргинин, гистидин (несут в растворе положительный заряд)
2) по функциональным группам
Алифатические:
Моноаминомонокарбоновые: глицин, аланин, валин, лейин, изолейцин
Оксимоноаминокарбоновые: серин, треонин
Моноаминодикарбоновые: аспаартат, глутамат
Амиды моноаминодикарбоновых: аспарагин, глутамин
Диаминомонокарбоновые: лизин, аргигин
Серосодержащие: цистеин
Ароматические: фенилаланин, тирозин
Гетероциклические: триптофан, пролин
Иминокислоты: пролин
3) по путям биосинтеза ( или по семействам )
Одна и та же аминокислота может образовываться разными путями. Не всегда конкретную аминокислоту можно однозначно отнести к определенному семейству; делаются поправки для конкретных организмов и учитывется преобладающий путь. По семействам аминокислоты обычно распределяют следующим образом:
- ?Семейство аспартата: аспартат, аспарагин, лизин, изолейцин ?Семейство глутамата:глутамат, глутамин, аргинин, пролин ?Семейство пирувата: аланин, валин, лейцин ?Семейство серина: серин, цистеин, глицин ? Семейство пентоз: гистидин, фенилаланин, тирозин 4) по способности организма синтезировать из предшественников
Незаменимые (Для большинства животных и человека незаменимыми аминокислотами являются валин, изолейцин, лейцин, треонин, метионин, дизин, фенилаланин, триптофан, аргинин, гистидин)
Заменимые (Для большинства животных и человека заменимыми аминокислотами являются: глицин, аланин, пролин, серин, цистеин, аспартат, аспарагин, глутамат, глутамин, тирозин)
Препараты аминокислот:
Кислота глутаминовая (Glutamic acid ) - представляет собой белый кристаллический порошок, с едва ощутимым запахом. Т. пл. не ниже 190 С
Является амфолитом (основные свойства NH2-группы и кислотные - СООН-группы). В нейтральной среде, а также в твердом виде аминокислоты находятся в виде биполярного иона (цвиттер-иона) и поэтому растворяются в кислотах и щелочах
Количественное определение:
Можно определить с помощью кислотно-основного титрования в смешанных растворителях. Титруют 0,1 М раствором гидроксида-натрия в водно-ацетоновой среде (5:25) с индикатором тимолфталеином.
Так же для глутаминовой кислоты используют метод нейтрализации: глутаминовую кислоту титруют раствором едкого натра в присутствии раствора бромтимолового синего до перехода желтой окраски в голубовато-зеленую:
Определение подлинности:
С избытком щелочного раствора нингидрина (гидрата 1,2,3-индантриона) глутаминовая кислота, как и другие а-аминокислоты, при нагревании дает сине-фиолетовое окрашивание
При нагревании глутаминовой кислоты происходит внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп с образованием циклического амида -- лактама. Образующийся продукт при нагревании в присутствии концентрированной H2S04 вступает в реакцию конденсации с резорцином:
В водном растворе аммиака продукт конденсации гидролизуется с образованием красно-фиолетового соединения с зеленой флуоресценцией:
Подобно другим аминокислотам, глутаминовая кислота при взаимодействии с CuS04 в слабощелочной среде образует хелатную соль синего цвета.
Испытания на чистоту:
При проверке доброкачественности препарата устанавливают отсутствие примесей посторонних аминокислот, хлоридов (200 мкг/г), сульфатов (< 300 мкг/г), тяжелых металлов (< 10 мкг/г).
Применение:
Глутаминовая кислота - синтетический препарат, обладает активностью естественной аминокислоты и принимает участие в обменных процессах организма, играет важную роль в деятельности ЦНС и скелетной мускулатуры. Используют главным образом для лечения нервных и психических заболеваний: эпилепсии, психозов, сопровождающихся депрессией, истощением и др. Препарат назначают при мышечной дистрофии и миопатии. В детской практике - при задержке психического развития, церебральных параличах, полиомиелите. Препарат рекомендуется использовать для предупреждения и лечения токсических влияний на ЦНС противотуберкулезных средств типа изониазида.
Хранение:
Хранить медикамент следует в сухом, прохладном, темном и недоступном для детей месте при оптимальной температуре - не более 25?С.
Метионин (2-амино-4-метилтиобутановая кислота) - впервые был выделен из казеина. Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов. Особенно богат метионином казеин.
Физические свойства:
Белый кристаллический порошок, со сладковатым вкусом и со слабым запахом меркаптосоединений.
Получение. Выделяют метионин из гидролизатов казеина. Промышленный синтез осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида.
Определение подлинности:
Для определения в метионине метилсульфидной группы препарат сплавляют с 30 % раствором щелочи. К плаву добавляют разбавленную серную кислоту, которая вытесняет из образовавшихся сульфидов и меркаптидов сероводород и меркаптаны:
Появляется запах меркаптосоединений. Пробирку закрывают фильтровальной бумагой, смоченной желтым щелочным раствором нитропруссида натрия [Na3Fe(CN)5NO]. Наблюдается красно-фиолетовое окрашивание бумаги (качественная реакция на сероводород):
Методика идентификации метионина с нитропруссидом натрия может быть реализована в более мягких условиях (ЕФ). Для этого 0,1 г исследуемого метионина и 0,1 г глицина растворяют в 4,5 мл разбавленного раствора NaOH. Добавляют 1 мл раствора нитропруссида натрия (25 г/л). Нагревают при температуре 40 °С в течение 10 мин, охлаждают и добавляют 2 мл смеси, состоящей из 1 объема фосфорной кислоты и 9 объемов раствора НС1. Появляется темно-красная окраска.
Количественное определение:
Содержание метионина, как и других аминокислот, может быть определено различными методами:
- -по количеству азота, который определяется методом Кьельдаля (ГФ XI); -йодометрически (в основу метода положено окисление серы йодом в среде фосфатного буфера); -потенциометрическим титрованием в неводных средах (смесь НСООН и СН3СООН); титрант 0,1М раствор НСЮ4.
Метионин (по ФС) предварительно растворяют в смеси растворов монокалийфосфатов и дикалийфосфата в присутствии йодида калия, а затем окисляют 0,1 М раствором йода по схеме:
При йодхлорометрическом титровании метионин окисляется до соответствующего сульфоксида :
Применение :
Гепатопротектор ; применяют при заболеваниях печени (гепатиты, гепатозы, циррозы), протекающие с жировой инфильтрацией гепатоцитов; также для предупреждение токсических поражений печени мышьяком, хлороформом, бензолом, алкоголем; дефицит белка различного происхождения в составе комбинированной терапии.
Хранение:
Следует хранить в хорошо укупоренной таре, в сухом, защищенном от света месте при температуре не выше 25°С.
Похожие статьи
-
Введение - Свойства аминокислот
Аминокисломты (аминокарбомновые кисломты) -- органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы....
-
Физические свойства, Химические свойства - Арены. Толуол
Бензол и его ближайшие гомологи - бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако...
-
Физические свойства воды. В современной шкале измерений вода принята за эталон по очень многим показателям. Температурой таяния льда является 0 градусов...
-
Для неметаллов характерно существование газообразных соединений с водородом. У азота таким соединением является аммиак NH3, который состоит из атома...
-
Физические свойства., Химические свойства. - Третья группа периодической системы
Алюминий в свободном виде -- серебристо-белый металл, обладающий высокой тепло - и электропроводностью. Алюминий имеет невысокую плотность -- примерно...
-
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА - Никель глазами химика
Металлический никель имеет серебристый цвет с желтоватым оттенком, очень тверд, вязкий и ковкий, хорошо полируется, притягивается магнитом, проявляя...
-
Физические и химические свойства - Сера и ее роль в жизни
Атомы серы обладают уникальной способностью образовывать устойчивые гомоцепи, т. е. цепи, состоящие только из атомов S (энергия связи S-S составляет...
-
Получение, Изотопы, Физические свойства, Химические свойства - Краткие сведения о кобальте
Кобальт получают в основном из никелевых руд, обрабатывая их растворами серной кислоты или аммиака. Также используется методы пирометаллургии. Для...
-
Физические свойства, Общая химическая характеристика кадмия - История открытия и свойства кадмия
Кадмий _ Серебристо-белый , отливающий синевой Металл , тускнеющий на воздухе из-за образования защитной пленки оксида. Температура плавления - 321C,...
-
Кремний - элемент главной подгруппы четвертой группы третьего периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 14....
-
А) Углерод (С), кремний (Si), германий (Ge), олово (Sn), свинец (РЬ) - элементы 4 группы главной подгруппы ПСЭ. На внешнем электронном слое атомы этих...
-
Физические свойства Таллия - Третья группа периодической системы
. Таллий мягкий металл, на воздухе легко окисляется и быстро тускнеет. Таллий при давлении 0,1 Мн/м2 (1 кгс/см2) и температуре ниже 233 °С имеет...
-
Физические и химические свойства - Магний и его сплавы. Резиновые материалы. Быстрорежущая сталь
Магний - серебристо-белый блестящий металл, сравнительно мягкий и пластичный, хороший проводник тепла и электричества. На воздухе он покрывается тонкой...
-
Физико-химические свойства кремния - Физические и химические свойства кремния
Кремний - это мелкий бурый порошок или серые, твердые, но довольно хрупкие кристаллы (пл. 2,4). В кристаллическом состоянии кремний хорошо проводит...
-
Химические свойства - Титан и его физические свойства
Устойчив к коррозии благодаря оксидной пленке, но при измельчении в порошок горит на воздухе. Титан устойчив к разбавленным растворам многих кислот и...
-
Физические свойства, Химические свойства - Синтез оксида свинца
Платтенерит. Темно-коричневый, тяжелый, при слабом нагревании разлагается без плавления. Не реагирует с водой. Из раствора осаждается гидрат mPbO2ЧnH2O....
-
Физические свойства кремнийорганических полимеров - Кремнийорганические полимеры
Кремнийорганические полимерные жидкости не имеют запаха, сильно различаются по вязкости, температуре кипения и замерзания. Они очень термостойки и если...
-
Физические свойства Магния. - Химический элемент Магний
Физические свойства магния. Магний - серебристо-белый блестящий металл, сравнительно мягкий и пластичный, хороший проводник тепла и электричества. Почти...
-
Диэлектрическая проницаемость (ДП) раствора е относится к важнейшим факторам из числа оказывающих наиболее сильное влияние на характеристики протекающего...
-
Газов в гомологическом ряду нет. Это жидкости. Начиная с С12Н25ОН до С20Н41ОН - маслообразные и с С21Н43ОН -- твердые вещества. Ткип СН3ОН=65 °С, Ткип...
-
Физические свойства меди. Применение в медицине и в народном хозяйстве - Медь
Медь -- тяжелый розово-красный металл, мягкий и ковкий, ее температура плавления 1083° С, является отличным проводником электрического тока и теплоты...
-
Фуллериты Конденсированные системы, состоящие из молекул фуллеренов, называются фуллеритами. Наиболее изученная система такого рода -- кристалл С60,...
-
Химическое строение, физико-химические и физические свойства лекарственных средств Свойства лекарственных средств в значительной степени обусловлены их...
-
3. Физические свойства, Химические свойства - Золото
Чистое золото - мягкий металл желтого цвета. Красноватый оттенок некоторым изделиям из золота, например: монетам придают примеси других металлов, в...
-
Бромистый этил представляет бесцветную прозрачную жидкость, обладающую эфирным запахом и сначала сладким, потом жгучим вкусом. Кипит при 38,4°С. В воде...
-
Свойства благородных газов, Физические свойства - Благородные газы и их свойства
Физические свойства Все благородные газы не имеют цвета, вкуса и запаха, плохорастворимы в воде, обладают низкими температурами плавления и кипения....
-
Моющие средства: состав и свойства
1. Природа моющих средств Моющими средствами называют сложные органические соединения, применяемые в чистом виде или с добавками для стирки изделий из...
-
В количественном отношении белки занимают первое место среди всех содержащихся в живой клетке макромолекул; на их долю приходится не менее половины...
-
Применение Промышленное производство винилхлорида входит в первую десятку производства крупнейших многотонажных продуктов основного органического...
-
В настоящее время из всех полупроводниковых материалов наибольшее применение для изготовления полупроводниковых ИМС получил кремний. Кремний - элемент IV...
-
СВОЙСТВА., ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. - Галлий
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Галлий - относительно мягкий, ковкий металл, блестящего серебристого цвета с голубовато-серыми штрихами. Он плавится при 29,78 С...
-
Водород - двухатомный газ Н2. Он не имеет ни цвета, ни запаха. Это самый легкий газ. Благодаря этому свойству он использовался в аэростатах, дирижаблях и...
-
Заключение - Физические и химические свойства кремния
Таким образом, кремний - это мелкий бурый порошок или серые, твердые, но довольно хрупкие кристаллы (пл. 2,4). В кристаллическом состоянии кремний хорошо...
-
Алюминий - основной представитель металлов главной подгруппы III группы Периодической системы. Свойства его аналогов - галлия, индия и таллия -...
-
Положение металлов в ПС. Физические свойства металлов. Методы получения металлов - Основы химии
Металлы располагаются в основном в левой и нижней части ПС К физическим свойствам относятся плотность, плавление (температура плавления),...
-
Кремний - камень, дающий огонь - Физические и химические свойства кремния
Третьим элементом, наиболее распространенным в природе, является кремний. Название этого элемента произошло от латинского "ляпис креманс", что значит -...
-
Свойства веществ при низких температурах - Свойства веществ при низких температурах
Работы в области жидкого гелия представляют интерес в основном потому, что проводятся вблизи абсолютного нуля, т. е. при очень низких температурах. В то...
-
Использование предшественников при производстве аминокислот позволяет успешно обходить метаболический контроль, осуществляющийся по механизму обратной...
-
Воздействие ртути на животных и человека - Ртуть: свойства и токсичность
Ртуть встречается в окружающей среде в различных химических формах и соединениях, характеризующихся различным уровнем токсичности. Наиболее опасными...
-
Оборудования, используемые для определения ртути Класс опасности - 1, ПДК в населенных пунктах (среднесуточная) -- 0,0003 мг/мі ПДК в жилых помещениях...
Физические свойства - Свойства аминокислот