Введение, Историческая справка, Метаболизм кетоновых тел, Альтернативный путь - Кетоновые тела
Кетоновые тела(синоним: Ацетомновые тела, Ацетомн [распростаненный медицинский жаргонизм]) -- группа продуктов обмена веществ, которые образуются в печени из ацетил-КоА[2]:
- - ацетон (пропанон) [H3C--CO--CH3] - ацетоуксусная кислота (ацетоацетат) [H3C--CO--CH2--COOH] - бета-гидроксимасляная кислота (в-гидроксибутират) [H3C--CHOH--CH2--COOH]
Историческая справка
Прежние представления о том, что кетоновые тела являются промежуточными продуктами бета-окисления жирных кислот, оказались ошибочными:
- - во-первых, в обычных условиях промежуточными продуктами бета-окисления жирных кислот являются КоА-эфиры этих кислот: в-оксибутирил-КоА или ацетоацетил-КоА; - во-вторых, в-оксибутирил-КоА, образующийся в печени при бета-окислении жирных китслот, имеет L-конфигурацию, в то время как в-оксибутират, обнаруживаемый в крови, представляет собой D-изомер. Именно в-оксибутират D-конфигурации образуется в ходе метаболического пути синтеза в-окси-в-метилглутарил-КоА.
Метаболизм кетоновых тел
Ацетон в плазме крови в норме присутствует в крайне низких концентрациях, образуется в результате спонтанного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты и не имеет определенного физиологического значения (в сущности являясь токсическим веществом для головного мозга, циркулирует в мизерной концентрации).
Нормальное содержание кетоновых тел в плазме крови человека и большинства млекопитающих (за исключением жвачных) составлет 1-2 мг (по ацетону). При увеличении их концентрации свыше 10-15 мг они преодолевают почечный порог и определяются в моче. Наличие кетоновых тел в моче всегда указывает на развитие патологического состояния.
Кетоновые тела синтезируются в печени из ацетил-КоА:
![](/images/image001-3392.jpg)
На первом этапе из двух молекул ацетил-КоА синтезируется ацетоацетил-КоА. Данная реакция катализируется ферментом ацетоацетил-КоА-тиолазой.
Ac--КоА + Ac--КоА > H3C--CO--CH2--CO--S--КоА
Затем под влиянием фермента оксиметилглутарил-КоА-синтазы присоединяется еще одна молекула ацетил-КоА.
H3C--CO--CH2--CO--S--КоА + Ac--КоА > HOOC--CH2--COH(CH3)--CH2--CO--S--КоА
Образовавшийся в-окси-в-метилглутарил-КоА (OMG-KoA) способен под действием фермента Оксиметилглутарил-КоА-лиазыРасщепляться на ацетоуксусную кислоту (ацетоацетат) и ацетил-КоА.
HOOC--CH2--COH(CH3)--CH2--CO--S--КоА > H3C--CO--CH2--COOH + Ac--КоА
Ацетоуксусная кислота способна восстанавливаться при участии НАД-зависимой D-в-оксибутиратдегидрогеназы; при этом образуется D-в-оксимасляная кислота (D-в-оксибутират). Фермент специфичен по отношению к D-стереоизомеру и не действует на КоА-эфиры.
H3C--CO--CH2--COOH + NADH > H3C--CHOH--CH2--COOH
Ацетоуксусная кислота в процессе метаболизма способна окисляться до ацетона с выделением молекулы углекислого газа:
H3C--CO--CH2--COOH > CO2 + H3C--CO--CH3
Альтернативный путь
Существует второй путь синтеза кетоновых тел:
Образовавшийся путем конденсации двух молекул ацетил-КоА ацетоацетил-КоА способен отщеплять Кофермент A с образованием свободной ацетоуксусной кислоты. Процесс катализирует фермент Ацетоацетил-КоА-гидролаза (деацилаза), однако данный путь не имеет существенного значения в синтезе ацетоуксусной кислоты, так как активность деацилазы в печени низкая.
H3C--CO--CH2--CO--S-КоА + H2O > H3C--CO--CH2--COOH + КоА-SH
Похожие статьи
-
Введение, Общие сведения о фосфорной кислоте - Общие сведения о фосфорной кислоте
Фосфорная кислота является основным сырьем для производства фосфорных удобрений, кормовых добавок, инсектицидов и других фосфорсодержащих продуктов....
-
Актуальность темы. В современных условиях глобальной конкуренции на все более интегрирующихся мировых рынках, развитие химической промышленности...
-
Препарат "Оранж" В течение войны в Индокитае 1961-1975 почти 10% территории юга Вьетнама подвергалось распылению phenoxy гербицидами, 34 % этой...
-
Историческая справка - Полимеры
Термин "полимерия" был введен в науку И. Берцелиусом в 1833 для обозначения особого вида изомерии, при которой вещества (полимеры), имеющие одинаковый...
-
Введение резисторов в цепь ротора приводит к увеличению потерь мощности и снижению частоты вращения ротора двигателя за счет увеличения скольжения,...
-
Окисление глицерина, Синтез жирных кислот - Обмен и функции липидов
На первом этапе глицерин активируется в глицерофосфат, затем окисляется до фосфодигидроксиацетона, который через стадию образования пирувата переходит в...
-
Обмен холестерина - Обмен и функции липидов
Ежесуточно в организме взрослого человека обменивается до 1,5 г холестерина. Примерно половина этого количества синтезируется в организме, а половина...
-
Особенности переваривания и всасывании жиров у детей - Обмен и функции липидов
Главная особенность переваривания жиров в раннем детском возрасте заключается в том, что примерно половина жиров расщепляется в желудке. Данная...
-
Химические свойства меди - Изменение физико-химических свойств материалов путем диффузии
Природная медь состоит из двух стабильных нуклидов 63Cu (69,09% по массе) и 65Cu (30,91%). Конфигурация двух внешних электронных слоев нейтрального атома...
-
ВВЕДЕНИЕ - Биологическая роль каротина и каротиноидов
Исторические данные Впервые каротин был выделен в 1831 году Вакенродером из желтой репы и моркови. По имени этой последней -- Daucus carota -- он и...
-
Молекулы, радикалы и ионы - Введение в химию
Молекула - наименьшая частица вещества, определяющая его свойства, способная к самостоятельному существованию. Состоит из одинаковых или разных атомов....
-
Целью данной курсовой работы является проведение синтеза ацетата натрия (CH3COONa). Задачами курсовой работы являются: изучение методики неорганического...
-
При озонолизе наряду с другими продуктами образуется формальдегид, что указывает на наличие концевой метиленовой группы. При озонолизе концевых двойных...
-
Газовый хроматография энтропия адсорбция Области физико-химических применений газовой хроматографии Газовая хроматография, имеющая главным образом...
-
Введение, Соединения фосфора, Оксиды - Фосфор и его соединения
Пятая группа Периодической системы включает два типических элемента азот и фосфор - и подгруппы мышьяка и ванадия. Между первым и вторым типическими...
-
Синтез альдегидов и кетонов парофазным каталитическим окислением спиртов осуществляется во всех промышленно-развитых странах. Таким путем получают...
-
Яблочную кислоту, которая применяется в качестве подкислителя в пищевой промышленности, можно получать из фумаровой либо путем ферментации при участии...
-
Структура генома, Клеточная структура и метаболизм - Этапы получения лизина
Corynebacterium glutamicum имеет при себе круговую хромосому и несколько плазмид. Ее геном состоит из 3314179 нуклеотидов (в расчет берется геном штамма...
-
Метаболизм фолацина - Витамин Вс (фолиевая кислота)
Фолацин и его производные, поступающие с пищей или синтезированные кишечной микрофлорой, всасываются в тонком кишечнике. После всасывания из просвета...
-
Бензойная смола (Gum benzoic, росный ладан, E-906) -- быстро затвердевающая на воздухе смола, получаемая путем надрезов ствола и ветвей стираксового...
-
Введение - Анализ способов получения глиоксаля и технологических схем окисления одноатомных спиртов
Синтез альдегидов и кетонов парофазным каталитическим окислением спиртов осуществляется во всех промышленно-развитых странах. Таким путем получают...
-
КАТАЛИЗ - процесс, заключающийся в изменении скорости химических реакций в присутствии веществ, называемых катализаторами. Катализаторы - вещества,...
-
Историческая справка., Распространение в природе. - Свойства фтора как химического элемента
Первое соединение фтора - флюорит (плавиковый шпат) CaF2 - описано в конце 15 века под названием "флюор" (от латинского fluo - теку, по свойству СаF2...
-
Производство лимонной кислоты методом ферментации - Бродильное производство органических кислот
Производство лимонной кислоты методом ферментации при участии грибов также принадлежит к числу давних биотехнологических процессов; оно было налажено в...
-
Нуклеиновые кислоты: Ш хорошо растворимы в воде Ш практически не растворимы в органических растворителях. Ш очень чувствительны к действию температуры и...
-
Введение - Изменение физико-химических свойств материалов путем диффузии
Медь (лат. Cuprum) - химический элемент. Один из семи металлов, известных с глубокой древности. По некоторым археологическим данным - медь была хорошо...
-
Взаимосвязь липидного и углеводного обменов - Обмен и функции липидов
Обмен углеводов и липидов тесно взаимосвязан как в физиологических условиях, так и при патологии. Эта взаимосвязь возможна благодаря наличию общих...
-
В зависимости от содержания задачи может быть два случая: когда ребра графа G единичной длины; когда ребра графа произвольной длины. Для каждого из этих...
-
ВВЕДЕНИЕ - Химические свойства нуклеиновых кислот
Полимеры - это высокомолекулярные соединения, состоящие из множества повторяющихся различных или одинаковых по строению атомных групп - звеньев. Эти...
-
Перспективными путями освоения опыта живой природы представляются те, которые ведут к определенным практическим результатам - к созданию промышленных...
-
Суспензионные лекарственные формы в дисперсологической классификации лекарственных форм относят к свободнодисперсным системам с жидкой дисперсионной...
-
Введение, Общая характеристика химического элемента, Физические свойства - Биогенные элементы. Сера
Семра -- элемент шестой группы третьего периода главной подгруппы периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 16....
-
Динамика тел, движущихся с ускорением. - Основы динамики
Есть много случаев, когда тело вместе с опорой приобретает ускорение. Например, при подъеме и опускании грузов. Чтобы для такого случая определить...
-
Кровь уже издавна известна людям в качестве более или менее ярко-алой жидкости, наполняющей тело теплокровных и холоднокровных животных. Только в XVII...
-
Введение - Производство ацетона
Актуальность темы . Ацетон (или диметилкетон) является простейшим представителем кетонов. Является бесцветной легкоподвижной летучей жидкостью с...
-
Целью данной работы является рассмотрение и изучение основных сведений о строении вещества. Атомно-молекулярные представления о строении вещества...
-
Введение - Аскорбиновая кислота
Аскорбиновая кислота впервые выделена в чистом виде Сцент-Гиорги в 1928 г. под названием гексуроновая кислота. В 1933 г. рядом исследователей установлена...
-
ВВЕДЕНИЕ, СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ И СВОЙСТВА ВОДЫ - Химические свойства и строение воды
Вода - ценнейший природный ресурс. Вода играет исключительную роль в процессах обмена веществ, составляющих основу жизни. Огромное значение вода имеет в...
-
Пути микробного синтеза - Этапы получения лизина
Производство аминокислот в промышленных масштабах является третьим наиболее важным направлением в белой биотехнологии, не превосходящим по своим объемам...
-
Задача количественного химического анализа состоит в определении содержания тех или иных элементов в анализируемом материале; при этом главное требование...
Введение, Историческая справка, Метаболизм кетоновых тел, Альтернативный путь - Кетоновые тела