Строение углеводов, Моносахариды - Биологическое значение и строение углеводов

Углеводы в зависимости от строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды: ( см. приложение 1)

    1. Моносахариды:
      - глюкоза С6Н12О6 - фруктоза С6Н12О6 - рибоза С5Н10О5

Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - наиболее важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.

Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соединение называется дисахаридом.

    2. Дисахариды:
      - сахароза С12Н22О11

Сложные углеводы, образованные многими моносахаридами, называются полисахаридами.

    3. Полисахариды:
      - крахмал (С6Н10О5)n - целлюлоза (С6Н10О5)n

В молекулах моносахоридов может содержаться от 4-х до 10-ти атомов углерода. Названия всех групп моносахаридов, а также названия отдельных представителей оканчиваются на - оза. Поэтому в зависимости о числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. наибольшее значение имеют гексозы и пентозы.

Моносахариды

Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.

Глюкоза. Основные понятия. Строение молекулы.

Для установления структурной формулы молекулы глюкозы необходимо знать е химические свойства. Экспериментально доказали, что один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Это означает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так как глюкоза в аммиачном растворе оксида серебра (II) дает реакцию "серебрянного зеркала", то в ее молекуле должна быть альдегидная группа.

Опытным путем так же одказали, что глюкоза имеет неразветвленную углеродную цепь. На основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующей формулой:

Как видно из формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом а альдегидом, т. е. альдегид спиртом.

Дальнейшие исследование показали, что кроме молекул с открытой цепью, для глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы, вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа 5 углерода может приблизиться к гидроксильной группе. В последней под действием гидроксильной группы разрывается р-связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие:

В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может свободно вращаться вокруг у-связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение не возможно. По этой причине циклическая форма молекулы может иметь различное пространственное строение:

Б-форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

Б - форма глюкозы - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы.

Физические свойства.

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора кристаллизуется. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.

Химические свойства.

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов (гидроксильная (-ОН) группа) и альдегидов ( группа альдегида (-СНО). Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

    1. Свойства, характерные для спиртов:
      А) взаимодействие с оксидом меди (II):

C6H12O6 + Cu(OH)2 > C6H10O6Cu + H2O - алкоголят меди (II)

Б) взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).

C6H12O6+5CH3COOH>C6H7O6(CH3CO)5

    2. Свойства, характерные для альдегидов А) взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"):

C6H12O6 + Аg2O > C6H12O7 +2Agv - глюкоза, глюконовая кислота

Б)восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сорбита):

C6H12O6 + H2 > C6H14O6 - глюкоза, сорбит

    3. Специфические реакции - брожение:
      А) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

С6Н12О6 > 2С2Н5ОН + 2СО2 - глюкоза, этиловый спирт

Б) молочнокислые брожение (под действие молочнокислых бактерий):

С6Н12О6 > С3Н6О3 - глюкоза, молочная кислота

В) маслянокислое брожение:

С6Н12О6 > С3Н7СООН +2Н2 +2СО2 - глюкоза, масляная кислота

Получение глюкозы.

Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведен А. М.Бутлеровым в 1861 году:

Са(он)2, 6НСОН > С6Н12О6 - формальдегид глюкоза

На производстве глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:

(С6Н10О5)n + nН2О > nC6H12O6 - крахмал, глюкоза

Применение глюкозы.

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых освобождается энергия, которая накопилась в процессе фотосинтеза. Упрощено процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением:

С6Н12О6 + 6О2>6СО2+6H2O+Q

Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников).

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же, как при силосований кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

Нахождение в природе и организме человека.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках. Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, особенно много в винограде.

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза в присутствии зеленого вещества - хлорофилла, содержащего атом магния. В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно ее много в соке винограда, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

Похожие статьи




Строение углеводов, Моносахариды - Биологическое значение и строение углеводов

Предыдущая | Следующая