Строение углеводов, Моносахариды - Биологическое значение и строение углеводов
Углеводы в зависимости от строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды: ( см. приложение 1)
- 1. Моносахариды:
- - глюкоза С6Н12О6 - фруктоза С6Н12О6 - рибоза С5Н10О5
Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - наиболее важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.
Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соединение называется дисахаридом.
- 2. Дисахариды:
- - сахароза С12Н22О11
Сложные углеводы, образованные многими моносахаридами, называются полисахаридами.
- 3. Полисахариды:
- - крахмал (С6Н10О5)n - целлюлоза (С6Н10О5)n
В молекулах моносахоридов может содержаться от 4-х до 10-ти атомов углерода. Названия всех групп моносахаридов, а также названия отдельных представителей оканчиваются на - оза. Поэтому в зависимости о числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. наибольшее значение имеют гексозы и пентозы.
Моносахариды
Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.
Глюкоза. Основные понятия. Строение молекулы.
Для установления структурной формулы молекулы глюкозы необходимо знать е химические свойства. Экспериментально доказали, что один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Это означает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так как глюкоза в аммиачном растворе оксида серебра (II) дает реакцию "серебрянного зеркала", то в ее молекуле должна быть альдегидная группа.
Опытным путем так же одказали, что глюкоза имеет неразветвленную углеродную цепь. На основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующей формулой:
Как видно из формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом а альдегидом, т. е. альдегид спиртом.
Дальнейшие исследование показали, что кроме молекул с открытой цепью, для глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы, вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа 5 углерода может приблизиться к гидроксильной группе. В последней под действием гидроксильной группы разрывается р-связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие:
В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может свободно вращаться вокруг у-связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение не возможно. По этой причине циклическая форма молекулы может иметь различное пространственное строение:
Б-форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.
Б - форма глюкозы - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы.
Физические свойства.
Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора кристаллизуется. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.
Химические свойства.
Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов (гидроксильная (-ОН) группа) и альдегидов ( группа альдегида (-СНО). Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.
- 1. Свойства, характерные для спиртов:
- А) взаимодействие с оксидом меди (II):
C6H12O6 + Cu(OH)2 > C6H10O6Cu + H2O - алкоголят меди (II)
Б) взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).
C6H12O6+5CH3COOH>C6H7O6(CH3CO)5
- 2. Свойства, характерные для альдегидов А) взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"):
C6H12O6 + Аg2O > C6H12O7 +2Agv - глюкоза, глюконовая кислота
Б)восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сорбита):
C6H12O6 + H2 > C6H14O6 - глюкоза, сорбит
- 3. Специфические реакции - брожение:
- А) спиртовое брожение (под действием дрожжей):
С6Н12О6 > 2С2Н5ОН + 2СО2 - глюкоза, этиловый спирт
Б) молочнокислые брожение (под действие молочнокислых бактерий):
С6Н12О6 > С3Н6О3 - глюкоза, молочная кислота
В) маслянокислое брожение:
С6Н12О6 > С3Н7СООН +2Н2 +2СО2 - глюкоза, масляная кислота
Получение глюкозы.
Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведен А. М.Бутлеровым в 1861 году:
Са(он)2, 6НСОН > С6Н12О6 - формальдегид глюкоза
На производстве глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:
(С6Н10О5)n + nН2О > nC6H12O6 - крахмал, глюкоза
Применение глюкозы.
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых освобождается энергия, которая накопилась в процессе фотосинтеза. Упрощено процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением:
С6Н12О6 + 6О2>6СО2+6H2O+Q
Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников).
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же, как при силосований кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.
Нахождение в природе и организме человека.
В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках. Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, особенно много в винограде.
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза в присутствии зеленого вещества - хлорофилла, содержащего атом магния. В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно ее много в соке винограда, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.
Похожие статьи
-
Моносахариды - Классификация углеводов
Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза. Глюкоза Основные понятия . Строение молекулы. Для...
-
Строение углеводов Рассмотрим стереоизомерию углеводов на примере моносахаридов. Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности, что...
-
Введение - Биологическое значение и строение углеводов
Ежедневно сталкиваясь с множеством бытовых предметов, продуктов питания, природных объектов, продуктов промышленного производства, мы не задумываемся о...
-
История развития углеводов - Биологическое значение и строение углеводов
У самых истоков цивилизации лежит первое практическое знакомство человека с углеводами. Обработка древесины, изготовление бумаги и хлопчатобумажных и...
-
Источники поступления в живой организм Суточную потребность в сере можно обеспечить правильно организованным рациональным питанием. Основными источниками...
-
Основы новой теории сформулировал 1861 г. профессор Казанского университета Александр Бутлеров. В химии к тому времени уже значительное распространение...
-
Полисахариды - Классификация углеводов
Некоторые углеводы представляют собой природные полимеры, состоящие из многих сотен и даже тысяч моносахаридных звеньев, входящих в состав одной...
-
Дисахариды - Классификация углеводов
Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых построены из соединенных между собой остатков двух молекул моносахаридов. Простейшими...
-
Строение, физические свойства, значение воды - Свойства водорода
Вода -- самое распространенное соединение водорода. Общая масса воды на нашей планете около 1,4*1018 т. Вода -- это единственное вещество, все три...
-
Применение, Биологическое значение железа - Железо в деятельности человека
Железо -- один из самых используемых металлов, на него приходится до 95 % мирового металлургического производства. Железо является основным компонентом...
-
ПРЕВРАЩЕНИЯ ВЕЩЕСТВ. - Строение и превращение веществ
Для получения разнообразных веществ применяются как физические, так и химические методы. К первым относятся, например, растворение в воде, фильтрование и...
-
Моющее действие эмульгаторов, Биологическое значение эмульсий - Эмульсии и эмульгаторы
Образование эмульсии происходит при отмывании жирных пятен мылом. Пептизированные, а затем стабилизированные солями жирных кислот частички жира легко...
-
Развитие учения о строении вещества - Строение вещества
В основе структурной химии лежит химическая атомистика Дж. Дальтона, согласно которой Любой химический индивид стоит из совокупности молекул, обладающих...
-
Биологическое действие простагландинов - Простагландины. Строение. Биороль
В настоящее время не вызывает сомнений, что простагландины обладают широким спектром фармакологического действия, вызывая при введение изменения почти во...
-
БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ ЭЛЕМЕНТОВ VI ГРУППЫ, Кислород - Химия элементов VI группы
Кислород Биологическая роль кислорода Основной (фактически единственной) функцией кислорода является его участие как окислителя в...
-
Рассмотрим теперь, какое влияние на свойства веществ оказывает порядок соединения атомов в молекуле. Обратимся сначала к историческим фактам. Изучая...
-
ВВЕДЕНИЕ - Биологическая роль каротина и каротиноидов
Исторические данные Впервые каротин был выделен в 1831 году Вакенродером из желтой репы и моркови. По имени этой последней -- Daucus carota -- он и...
-
Биологическое значение - Свойства кремния
Еще великий В. И. Вернадский писал: "Никакой организм не может существовать без кремния". Кремний играет важную роль в процессе усвоения других...
-
Физические свойства - Свойства аминокислот
Аминокислоты -- бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. Многие из них обладают сладким вкусом. Химические свойства: Все...
-
Целью данной работы является рассмотрение и изучение основных сведений о строении вещества. Атомно-молекулярные представления о строении вещества...
-
Витамины и их значение - Классификация и номенклатура витаминов. Роль витаминов в обмене веществ
Витамины - это низкомолекулярные природные органические биологически активные вещества, абсолютно необходимые для нормальной жизнедеятельности любого...
-
Спиртами называются производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения атома (атомов) водорода в углеводородной молекуле гидроксильной...
-
Свойства, характерные для альдегидов - Классификация углеводов
А) Взаимодействие с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"): C6H12O6 + Аg2O > C6H12O7 +2Ag Глюкоза глюконовая...
-
Химическая связь и строение молекул вещества. - Роль химии в повседневной жизни
Атомистические воззрения возникли первоначально на Древнем Востоке, в античных Греции и Риме. Первоначально атомное учение предполагало существование...
-
Введение - Классификация углеводов
Ежедневно сталкиваясь с множеством бытовых предметов, продуктов питания, природных объектов, продуктов промышленного производства, мы не задумываемся о...
-
Арены, Толуол - формула, строение - Арены. Толуол
Арены или ароматические углеводороды - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым...
-
Химическое строение, физико-химические и физические свойства лекарственных средств Свойства лекарственных средств в значительной степени обусловлены их...
-
Применение, Биологическая роль - Сера и ее роль в жизни
Около половины производимой серы используется на производство серной кислоты, около 25% расходуется для получения сульфитов, 10-15% -- для борьбы с...
-
1. Спирты реагируют со щелочными металлами (Na, K и т. д.) с образованием алкоголятов: 2R--OH + 2Na 2R--ONa + H2 Реакция протекает не так бурно, как при...
-
Аминокислоты - Способы получения аминокислот
Любое соединение, которое содержит одновременно карбоксильную и аминогруппу, является аминокислотой. Однако, чаще этот термин применяется для обозначения...
-
Развитие учения о строении вещества - Великие открытия Йенса Якоба Берцелиуса
В основе структурной химии лежит химическая атомистика Дж. Дальтона, согласно которой любой химический индивид стоит из совокупности молекул, обладающих...
-
Учение о строении вещества - Роль химии в повседневной жизни
На протяжении многих веков в сознании человека господствовали представления об атомах, как мельчайших, неделимых, простейших по составу и неизменных...
-
Комплексные соединения, их номенклатура, типы, строение, свойства - Основы химии
Соединения, в состав которых входят сложные ионы, существующие как в кристалле, так и в растворе, называются комплексными, или координационными. Согласно...
-
История открытия тиосульфата натрия, Строение молекулы и ее влияние на свойства - Тиосульфат натрия
Имя и время открытия тиосульфата натрия нам не известны. Во всяком случае в истории химии об этом не упоминается. Но в конце XVII и в начале XVIII века,...
-
Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений, А. М. Вутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждено, что она...
-
Биологическая роль кетоновых тел - Кетоновые тела
В плазме крови здорового человека кетоновые тела содержатся в весьма незначительных концентрациях. Однако при патологических состояниях (длительное...
-
Строение аминокислот - Оптические изомеры и их влияние на организм человека
Принцип построения б - аминокислот, т. е. нахождение у одного и того же атома углерода двух различных функциональных групп, радикала и атома водорода,...
-
Введение, Химическая природа, Биологическая роль фолацина - Витамин Вс (фолиевая кислота)
Фолиевая кислота (от лат. "folium" - лист) поскольку впервые она была выделена из листьев шпината. Она широко распространена в биологических системах....
-
Атом (от греч. atomos -- неделимый) - это частица вещества микроскопических размеров и очень малой массы (микрочастица), наименьшая часть химического...
-
МЕТОДЫ ОСАЖДЕНИЯ, ИОННОГО ОБМЕНА, МЕМБРАННЫЕ МЕТОДЫ - Химические свойства и строение воды
Современные технологии позволяют изготавливать объемные или плоские фильтрующие материалы с однородными каналами практически любого размера. Мембранный...
Строение углеводов, Моносахариды - Биологическое значение и строение углеводов