Введение - Свойства аминокислот

Аминокисломты (аминокарбомновые кисломты) -- органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминогруппы. Являются основной структурной частью молекулы белков.

История химии аминокислот связаны с тремя открытиями.

В 1806 г. открыто первое аминокислотное производное -- амид аспарагин.

В 1810 г. открыта первая аминокислота -- цистин, которая была выделена из объекта небелковой природы -- мочевых камней.

В 1820 г. аминокислота глицин впервые выделена из белкового гидролизата и более или менее тщательно очищена.

Впервые аминокислоты в составе белков обнаружил в 1820 г. французский химик А. Браконно. Впервые применив кислотный гидролиз для разложения белков, он в составе гидролизата обнаружил аминокислоту аланин с помощью так называемой циангидринной реакции.

К концу 80-х гг. XIX в. из белковых гидролизатов было выделено и идентифицировано уже девять аминокислот. Одновременно развивалась и химия аминокислот. Синтезированный А. Штреккером аланин действием азотистой кислоты удалось перевести в молочную кислоту, то есть осуществить переход от аминокислот к оксикислотам. Утверждение в химии теории строения органических соединений А. М. Бутлерова позволило начать планомерное выяснение строения органических веществ. От структурных формул оксикислот перешли к формулам аминокислот.

Естественно, что в этих обстоятельствах внимание привлекла та роль, какую аминокислоты играют в построении белковой молекулы. Было показано, что хотя тип строения их одинаков -- все они относились к б-аминокислотам,-- одновременно они проявляют большое индивидуальное разнообразие. Простейшая аминокислота -- глицин:

Другие природные аминокислоты можно представить себе, как результат замены отмеченного звездочкой водородного атома в молекуле глицина на более сложный боковой радикал, сладковатое вещество, названное им глицином. В 1839 г. было доказано присутствие в белке лейцина. В 1849 г. Ф. Бопп открыл в составе белка еще одну аминокислоту -- тирозин. Аминокислоты выделяли и из других источников, например, аспарагиновая кислота была выделена из не содержащих белки растительных экстрактов. водород аминокислота атом радикал

Хотя к началу 40-х гг. XIX в. было известно всего четыре аминокислоты и один амид аминокислоты, стало очевидно, что эти вещества образуют особый класс органических соединений. В 1858 г. французский химик А. Каур, указав на сходство глицина с уксусной кислотой, впервые определил новые соединения как аминокислоты жирного ряда. Это заключение основывалось уже и на первом синтезе аминокислоты.

Боковые радикалы аминокислот нередко включают различные активные группы -- гидроксильные, сульфгидрильные, амино - и карбоксигруппы. В 1865 г. в белке шелка Э. Крамер открыл серии, содержащий в боковой цепи гидроксильную группу. Он установил, что серии близок аланину и цистеину. Это было важное заключение, и экспериментально оно подтвердилось только через сорок лет. В 1899 г. цистин был обнаружен и в составе белков. К концу века число аминокислот, выделенных из гидролизатов белка, представление, что сведения о продуктах гидролиза белковых веществ несут важную информацию о строении белковой молекулы. Однако, согласно первым гипотезам, предложенным после создания бутлеровской теории строения, аминокислоты считались обязательным, но не главным компонентом белковых молекул. Больше значения придавали более сложным и весьма неопределенным по строению пептонам и протеозам -- продуктам неполного гидролиза белковых веществ.

Похожие статьи




Введение - Свойства аминокислот

Предыдущая | Следующая