Физико-химические свойства - 1,2-гликоли. Общие способы получения. Химические свойства. Применение
Основные свойства. 1,2-пропиленгликоль -- прозрачная, вязкая жидкость. Ее плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина, но выше, чем уэтанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и одноатомных спиртов, особенно при низких температурах.
Растворимость. Пропиленгликоль является хорошим растворителем для различного класса соединений. С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:
- - одноатомные спирты (метиловый, этиловый, изопропиловый, н-бутиловый, н-амиловый, фенилэтиловый и пр.); - этилен - и пропиленгликоли и их эфиры; - кислоты (уксусная, диэтилуксусная, валериановая, олеиновая и пр.); - альдегиды (анисовый, бензойный, горчичный, салициловый, фурфурол, цитраль) и кетоны (ацетон, б-ионон, метилизопропил - и метилизобутилкетоны); - сложные эфиры (этил-, этилхлор-, н-бутил-, амил - и изоамилацетаты, три-н-бутилфосфат, н-бутил-лактон и пр.); - амины и другие азотсодержащие соединения (этанол - и диэтаноламины, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, б-метилбензиламин, б-метилбензилдиметиламин, 2-фенилэтиламин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пиридин, диметилформамид, н-амилцианид и пр.).
Химические свойства пропиленгликоля. Алкоголь известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль и 1,3-пропиленгликоль. 1,3-пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации.
Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой -- вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат).
Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево - и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий -- при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля.
Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путем "затравки" кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже ?29 °C.
По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль -- типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами -- одно - и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н3РО4 при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО4 -- аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH2=CH-CH2-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН3-СО-СН2-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления
1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид [6,7,8].
Применение. Благодаря сладковатому вкусу пропиленгликоль может использоваться вместо глицерина и сахара. Гигроскопичность пропиленгликоля позволяет пищевым продуктам и табаку сохранять необходимую влажность при длительном хранении. Применению пропиленгликоля в пищевой промышленности также способствуют его консервирующие, стерилизующие и бактерицидные свойства.
Аэрозоли водных растворов пропиленгликоля обладают бактерицидными свойствами, поэтому пропиленгликоль применяется для очистки воздуха, особенно на предприятиях пищевой промышленности.
Пропиленгликоль применяется как пластификатор смол, пластических масс и пленок, изделия из которых имеют контакт с пищевыми продуктами, для смазки и консервации упаковочных машин в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности. Как хороший растворитель природных и синтетических материалов, он нашел широкое применение в фармацевтической промышленности для приготовления различных тинктур, растворов для инъекций, мазей и притираний. Для указанных целей немаловажное значение имеют также бактерицидные и фунгицидные свойства пропиленгликоля. В косметике пропиленгликоль используется для приготовления эликсиров, лосьонов, шампуней, эмульсий, паст, кремов, помад и других препаратов.
Пропиленгликоль является исходным материалом для получения ряда соединений. При дегидрировании пропиленгликоля в паровой фазе над медьцинкхромовым катализатором образуется ацетол (окси-ацетон) с выходом 76%. При окислительном дегидрировании пропиленгликоля в присутствии паров воды над катализатором образуется метилглиоксаль. При окислении пропиленгликоля над платиновой чернью образуется молочная кислота.
Из пропиленгликоля и аммиака под давлением водорода 17,2 МПа (175 кгс/смг) и температуре около 300 °С в присутствии никеля или кобальта получается диметилпиперазин с выходом 52%. При взаимодействии пропиленгликоля с трифенилфосфитом образуются фосфорсодержащие соединения, которые употребляются в качестве стабилизаторов полимеров и являются исходным сырьем для получения негорючих полиуретанов.
Большое промышленное значение имеют линейные полиэфиры, полученные из пропиленгликоля и дикарбоновых кислот, содержащих несколько метиленовых групп или ароматическую группу в цепи. В зависимости от того, берется ли в избытке гликоль или кислота, полученный полиэфир имеет по концам гидроксильные или карбоксильные группы.
Пропиленгликоль служит одним из исходных веществ для получения лекарственных препаратов. Так, эфир пропиленгликоля и сульфаметилфенилкарбаминовой кислоты обладает бактерицидной активностью. Сложные эфиры пропиленгликоля и салициловой кислоты или ее производных обладают противолихорадочным, противовоспалительным и анальгетическим действием.
Пропиленгликоль входит в противовоспалительные и бактерицидные составы для лечения заболеваний носовой полости, свищей, сенной лихорадки и др., а также в составы для заживления ран после глубоких ожогов или действия химических продуктов. Бактерицидным и спермицидным действием обладают стероидные трет-эфиры пропиленгликоля. Пропиленгликоль входит в состав препаратов успокоительного действия, применяемых в ветеринарии. Поверхностно-активные вещества, которые являются продуктами конденсации пропиленгликоля с окисью этилена, предлагаются для рассасывания отеков.
Пропиленгликоль используют также в производстве жидкостей для заправки электронных сигарет.
Похожие статьи
-
Применение H2O2 связано с его окислительными свойствами и безвредностью продукта его восстановления (H2O). Его использую для отбеливания тканей и мехов,...
-
Способы получения и химические свойства кислот - Основы химии
Бескислородные кислоты получают: 1. Взаимодействием неметалла с водородом. Например H2 + Cl = 2HCl 2. Действием на соль более сильной или менее летучей...
-
1. Спирты реагируют со щелочными металлами (Na, K и т. д.) с образованием алкоголятов: 2R--OH + 2Na 2R--ONa + H2 Реакция протекает не так бурно, как при...
-
Применение - Физические, химические свойства и способы получения кремния
Кремнийорганический химический силикон Технический кремний находит следующие применения: - сырье для металлургических производств: компонент сплава...
-
Электрофизические свойства. - Физические, химические свойства и способы получения кремния
Элементарный кремний в монокристаллической форме является непрямозонным. Ширина запрещенной зоны при комнатной температуре составляет 1,12 эВ, а при Т =...
-
Общим методом синтеза гликолей служит гидролиз соответствующих дигалогенидов (I) или хлоргидринов (II); 1,2-гликоли получают также гидратацией...
-
Введение - Физические, химические свойства и способы получения кремния
Целебные свойства кремния были известны задолго до наших дней: в древней Индии и Китае издавна использовали целебные свойства молодого бамбука,...
-
Получение., Применение. - Свойства фтора как химического элемента
Источником для производства фтора служит фтористый водород, получающийся в основном либо при действии серной кислоты H2SO4 на флюорит CaF2, либо при...
-
Аммиакаты на примере хлорида гексаамминкобальта (III) 1) Разлагаются при нагревании: 2) Разлагаются с горячей водой: 3) Реагируют с разбавленными...
-
Физико-химические свойства хрома - Хром. Элемент периодической системы химических элементов
Хром является серебристо-белым, твердым, блестящим, но в то же время довольно хрупким металлом. Ранее считалось, что хром практически не обладает...
-
А) Углерод (С), кремний (Si), германий (Ge), олово (Sn), свинец (РЬ) - элементы 4 группы главной подгруппы ПСЭ. На внешнем электронном слое атомы этих...
-
Пероксид водорода представляет собой бесцветную вязкую жидкость с плотностью 1,46 г/см3, замерзающую при t = -0.48c и кипящую при t = 152c. В лаборатории...
-
Физические свойства Очень чистый Na2O2 бесцветен, обычно полученный продукт чуть желтоватого цвета. Tпл = 6750 c (разлагается). Гексагональная...
-
Способы получения и химические свойства оксидов - Основы химии
Оксиды - это сложные вещества, состоящие из двух химических элементов, один из которых кислород, со степенью окисления -2. Окисление кислородом простых...
-
Химическое строение, физико-химические и физические свойства лекарственных средств Свойства лекарственных средств в значительной степени обусловлены их...
-
Химические свойства, Список использованной литературы - Получение, строение и свойства полистирола
Химические свойства стирола обусловлены высокой реакционной способностью боковой винильной группы. Фенильное ядро затрагивается в процессе термической...
-
Дегидратация - отщепление воды от молекул орг. или неорг. соединений. Осуществляется термически (обычно в присут. катализаторов) или под. действием в-в,...
-
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГАЛЛИЯ. ПРИМЕНЕНИЕ - Химические элементы главной подгруппы III группы
По химическим свойствам галлий сходен с алюминием. На воздухе Ga покрывается оксидной пленкой, предохраняющей от дальнейшего окисления. С мышьяком,...
-
Химические свойства аминокислот - Способы получения аминокислот
Все - аминокислоты, кроме глицина, содержат хиральный - углеродный атом и могут встречаться в виде энантиомеров: Было доказано, что почти все природные -...
-
Реагирует с неметаллами: 4Al + 3O2 > 2Al2O3 ; 2Al + 3Br2 > 2AlBr3 c оксидами металлов:2Al + Fe2O3 > Al2O3 + 2Fe (алюмотермия)c водой (если...
-
Способы получения и химические свойства солей - Основы химии
1. С использованием металлов Металл+неметалл Mg+Cl2=MgCl2 Металл+кислота Zn+2HCl=ZnCI2+H2 Металл+соль Fe+CuSO4=FeSO4+Cu 2. С использованием оксидов...
-
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИНДИЯ. ПРИМЕНЕНИЕ - Химические элементы главной подгруппы III группы
В соответствии с электронной конфигурацией атома 4d105s255p1 индий в соединениях проявляет валентность 1, 2 и 3 (преимущественно). На воздухе в твердом...
-
Общие химические свойства неметаллов - Строение и свойства неметаллов
Химический неметалл кислородный водородный Оксиды неметаллов относят к кислотным оксидам, которым соответствуют кислоты. С водородом неметаллы образуют...
-
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЮМИНИЯ. ПРИМЕНЕНИЕ - Химические элементы главной подгруппы III группы
Легкий, мягкий, быстро окисляющийся металл серебристо-белого цвета Алюминий -- очень активный металл. В ряду напряжений он стоит после щелочных и...
-
(Обзор литературы) Карбоксиметилкрахмал: получение и свойства Путем химической модификации крахмала получено большое число простых и сложных эфиров...
-
Винилхлорид -- достаточно активное химическое соединение, чьи химические свойства определяются как наличием двойной связи, так и атома хлора. Наибольший...
-
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична (поглощает водяной пар из воздуха)....
-
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БОРА. ПРИМЕНЕНИЕ - Химические элементы главной подгруппы III группы
Твердый, хрупкий, блестяще-черный полуметалл. Химически бор при обычных условиях довольно инертен взаимодействует активно лишь с фтором, причем...
-
Химические свойства золота - Золото: свойства и получение
Золото (Au, от латинского Aurum) - химический элемент 1-й группы периодической системы таблицы Менделеева, атомный номер 79, атомная масса 196,9665....
-
ПРИМЕНЕНИЕ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ - Химические свойства нуклеиновых кислот
Последнее десятилетие характеризуется интенсивным развитием технологий, которые ориентированы на создание устройств, позволяющих получать информацию о...
-
Физические свойства, Общая химическая характеристика кадмия - История открытия и свойства кадмия
Кадмий _ Серебристо-белый , отливающий синевой Металл , тускнеющий на воздухе из-за образования защитной пленки оксида. Температура плавления - 321C,...
-
Введение, Общая характеристика химического элемента, Физические свойства - Биогенные элементы. Сера
Семра -- элемент шестой группы третьего периода главной подгруппы периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 16....
-
Применение спиртов - Химические свойства и характеристики спиртов
Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений:...
-
Получение, Изотопы, Физические свойства, Химические свойства - Краткие сведения о кобальте
Кобальт получают в основном из никелевых руд, обрабатывая их растворами серной кислоты или аммиака. Также используется методы пирометаллургии. Для...
-
Физико-химические свойства кремния - Физические и химические свойства кремния
Кремний - это мелкий бурый порошок или серые, твердые, но довольно хрупкие кристаллы (пл. 2,4). В кристаллическом состоянии кремний хорошо проводит...
-
Физические свойства. Очень чистые вещества бесцветные и очень устойчивые соединения. Получение: Диоксид щелочного металла получают путем быстрого...
-
Газов в гомологическом ряду нет. Это жидкости. Начиная с С12Н25ОН до С20Н41ОН - маслообразные и с С21Н43ОН -- твердые вещества. Ткип СН3ОН=65 °С, Ткип...
-
Алюминий - основной представитель металлов главной подгруппы III группы Периодической системы. Свойства его аналогов - галлия, индия и таллия -...
-
Применение флавоноидов в медецине и других отрослях народного хозяйства - Свойства флавоноидов
Диапазон терапевтического применения растительного сырья, богатого флавоноидами, очень широк. Флавоноиды не токсичны для человека при любом способе...
-
Во внешнем слое атомов кремния содержится 4 электрона - столько, сколько не хватает до завершения этого слоя. Углерод и кремний относятся к неметаллам....
Физико-химические свойства - 1,2-гликоли. Общие способы получения. Химические свойства. Применение