Из опыта ознакомления десятиклассников со строением моносахаридов - Модульное обучение в школе

Одним из структурных элементов нуклеиновых кислот являются остатки циклических форм моносахаридов -- рибозы и дезоксирибозы. В строении этих Сахаров Много общего Со Строением глюкозы, традиционно изучаемой В Школе. Наш опыт показывает, что ознакомление учащихся с тонкой структурой моносахаридов целесообразно проводить на пример? глюкозы. Во-первых, потому, что значение этого углевода В Природе достаточно велико; во-вторых, потому, что двукратное обсуждение важных деталей строения Аналогичных моносахаридов приводит к более прочному их усвоению, ибо при изучении рибозы и дезоксирибозы возможно Не Только закрепить знания о глюкозе, но и. научиться применять их на новых примерах.

Изучение вопросов строения моносахаридов проводится на трех первых уроках по разделу "Углеводы". В начале первого урока после краткой фронтальной беседы о распространении в природе, составе и свойствах, о биологическом значении данной группы соединений учитель проводит систематизацию сведений, высказанных учащимися, и дает общее представление о классификации углеводов, для этого использует плакаты (см. схемы I и 2) .

Вывод структурной формулы глюкозы проводится методом поисковой беседы в сочетании' с лабораторным экспериментом, как это рекомендуется в пособии [1, с. 214--215) и s школьном учебнике [2, с. 155--156, лабораторная работа 9]. Завершая данный фрагмент урока, подводим учащихся к выводу, что глюкоза -- пятиатомный альдегидоспирт, отмечаем, что его пятиатомность установлена профессором Московского университета А. А. Колли (1869). Под руководством учителя один учащийся на доске, остальные в тетрадях записывают структурную формулу глюкозы:

В процессе этой записи обсуждаются следующие вопросы: сколько атомов углерода образует цепь молекулы? (Шесть, записываем из последовательно, соединяя валентными штрихами.) Где расположится альдегидная группа? (Эту группу образует крайний атом углерода, например справа; будем считать данный атом первым, далее последовательно нумеруем цепь до шестого атома.) Может ли какой-либо атом углерода быть связанны)! с двумя или более гидроксильными группами? (Нет, не может, так как соединение окажется непрочным; это знаем из разделов "Спирты и "Альдегиды".) Все ли пять гидроксильных имеют одинаковое направление в пространстве? (Нет, не все; установлено, что f третьего атома гидроксильная группа расположена в ином направлении по сравнению с остальными, запишем ее наверху от цепи, "стальные -- внизу от нее.) Как размещаются В Молекуле атомы водорода? (На оставшихся явка свободными валентностях атомов углерода; дописываем их.) Каков тип гибридизации атомов углерода в молекуле глюкозы? Один ученик демонстрирует опыт, пользуясь экраном с под-м. Учащиеся наблюдают образование papa розово-лилового цвета. Сначала предлагаем учащимся сравнить структурную формулу глюкозы с моделью, отображающую данную структуру (мы используем специально изготовленную демонстрационную разборную модель шаро-трубчато-стержневого и частично масштабного типа).

Учащиеся отмечают, что в структурной формуле атомы углерода расположены, как это принято, на одной линии, а в модели цепь имеет зигзагообразный характер, обусловленный электронно-пространственным строением 2--6-го атомов углерода, находящихся в "р3-гибридном состоянии. Учащиеся работают с учебником [2, рис. 9; с. 23], вспоминают приемы моделирования, которые были направлены на изучение пространственного строения предельных углеводородов, на понимание возможности относительно свободного вращения группировок вокруг сигма-связей.

Манипулируя демонстрационной моделью, показываем различные пространственные формы молекулы глюкозы. Фиксируем внимание учащихся на таком положении, при котором сближены концевые атомы (первый и шестой) и молекула приобретает форму дуги. Обращаемся к схеме 3, где структурная формула глюкозы изображена в разных видах. Открываем только два изображения (А и Б), остальные, в том числе и название схемы 3, пока закрыты.

Далее учитель отмечает, что при сближении альдегидной и гидроксильной групп между ними происходит химическое взаимодействие, в результате чего молекула приобретает циклическую (кольцевую) форму. При этом открываем на, схеме последнее изображение (Е). Обращает внимание, что циклическая форма не имеет альдегидной группы. Возвращаясь к возникшей ранее проблеме, спрашиваем, нельзя ли теперь объяснить, почему у глюкозы не происходит реакция с фуксинсернистой кислотой, но идут другие качественные реакции на альдегидную группу -- с гидроксидом меди (II) и "серебряного зеркала". Учащиеся высказывают предположение? реакция с фуксинсернистой кислотой не происходит потому, что глюкоза в условиях опыта, видимо, имеет циклическую структуру; реакция же с другими веществами идет в иных условиях (при нагревании) и приводит к появлению молекул, содержащих альдегидную группу, и глюкоза дает характерные для нее реакции.

Для молекул глюкозы характерно циклическое строение; именно такое строение она имеет в кристаллическом состоянии. При растворении в воде образуются и молекулы открытой альдегидной формы, но их оказывается недостаточно, чтобы могла наглядно проявиться реакция с фуксинсернистой кислотой.

Далее формулируем вопрос: "Каков же путь перехода из открытой формы глюкозы в циклическую?" В процессе поиска ответа обсуждается следующее. При образовании устойчивого шестичленного цикла взаимодействуют друг с другом альдегидная группа и гидроксил пятого (а не шестого, второго или третьего) углеродного атома, иначе получились бы менее устойчивые, циклы (семичленный, четырехчленный, трехчленный). Учитель открывает изображение В на схеме 3, показывает относительное расположение данных групп и подтверждает это на модели поворотом концевой группировки вокруг связи С4--Cs - При этом СН5ОН группа перемещается вверх, атом водорода при Cs-- вниз, а гидроксил при С5 оказывается на конце цепи. Предлагаем учащимся вспомнить распределение электронной плотности в гидроксильной и альдегидной группах, какие частичные заряды и на каких атомах вследствие этого возникают. Подтверждая правильные суждения учащихся, учитель открывает изображение Г, а затем и изображение Д. Учащиеся внимательно изучают их и самостоятельно объясняют переход открытой формы глюкозы в циклическую.

Объяснения учащихся, которые в случае необходимости может уточнить учитель, сводятся к следующему. Вследствие большей электроотрицательности кислорода по сравнению с водородом и углеродом к атомам кислорода сдвинута электронная плотность от атома водорода в гидроксильной группе и от атома углерода -- в альдегидной. При взаимодействии альдегидной группы с гидроксильной атом углерода, несущий частичный положительный заряд, притягивает к себе отрицательно заряженный атом кислорода гидроксильной группы, а кислородный атом альдегидной группы -- положительно заряженный гидроксильный атом водорода. Это сопровождается разрывом связей: двойной С=0 и ординарной Н--О. Все процессы завершаются образованием кольца и появлением у первого атома углерода группы --ОН.

Учащиеся переносят содержание схемы 3 в свои тетради. На этом заканчиваем первый урок. На втором уроке, повторив изученный материал, завершается обсуждение строения глюкозы и на его основе рассматриваем ее химические свойства. С помощью модели обращают внимание на то, что вследствие вращения альдегидной группы по связи Q -- С2 Возникают положения, при которых гидроксил при атоме Ci образуется или под кольцом, (а-форма), или над кольцам молекулы (Р-форма).

Привлекая схему 4, разъясняется, что одна циклическая форма переходит в другую процесс этот обратим, и в растворе устанавливается подвижное равновесие. Фиксирует внимание учащихся на количественном содержании всех форм в растворе, свидетельствующее о наибольшей устойчивости В-формы и, следовательно, о накоплении ее в растворе.

Изучение пентоз строится в сопоставлении с глюкозой, на основе высказывания предположи учащимися. Это позволяет широко использовать сформированные ранее знания, менять и закреплять их, развивать самостоятельность учащихся, продолжать формировать у них материалистическое мировоззрения. Материал изучается методами обычной и (исковой беседы, с привлечением схем, таблиц, кодотранспарантов, моделей, записей на доске и в тетрадях.

В связи С тем, что рибоза и дезоксирибоза имеют много общего, изучение их ведем параллельно. Обращаясь к схеме 2, учитель предлагает учащимся сопоставить состав молекул. Учащиеся устанавливают общее в строении соединений (наличие у обоих альдегидной группы, нескольких гидроксильных групп) и разницу в строении (у дезоксирибозы при С2 вместо гидроксильной группы находится атом водорода). Приставка "дез" обозначает отсутствие чего-либо (вспоминаем слова "дезорганизация", "дезинформация"). В данном случае приставка обозначает отсутствие оксигруппы -- гидроксильной группы.

Сопоставляя структурные формулы пентоз и глюкозы, учащиеся формулируют вывод, что оба углевода, как и глюкоза, являются многоатомными спиртоальдегидами, что их можно назвать альдопентозами, высказывают предположение об аналогичных с глюкозой химических свойствах, записывают уравнения реакций окисления и восстановления.

Далее сообщается, что оба вещества, как и глюкоза, не дают реакции с фуксинсернистой кислотой. Учащиеся высказывают предположение, что здесь, как и у глюкозы, кроме молекул с открытой цепью существуют молекулы циклического строения. В подтверждение правильности ответа обсуждается с помощью схемы 5 превращение друг в друга разных форм рибозы.

Обращаем внимание, что рибоза и дезоксирибоза участвуют в образовании нуклеиновых кислот в виде пятичленного цикла В-формы. Схему 5 учащиеся переносят в тетради. В процессе работы со схемой обсуждаются следующие вопросы: что обозначают взаимообратные стрелки? Как происходит образование циклической молекулы из альдегидной? Как называются циклические формулы и почему в них не записаны углеродные атомы, образующие кольцо? На основе имеющихся сведений о глюкозе учащиеся достаточно правильно отвечают на поставленные вопросы.

В качестве домашнего задания предлагается подготовить кодотранспарант. "Состояние в водном растворе дезоксирибозы" аналогично схеме б; изготовить из пластилина и спичек модели рибозы и дезоксирибозы.

Похожие статьи




Из опыта ознакомления десятиклассников со строением моносахаридов - Модульное обучение в школе

Предыдущая | Следующая