Заключение - Спирты и фенолы

Итак, изомерные диоксибензолы носят следующие названия: о-диоксибензол - пирокатехин, м-изомер - резорцин и п-изомер - гидрохинон. Это хорошо растворимые в воде, твердые, лишенные запаха вещества.

Пирокатехин известен как продукт декарбоксилирования при нагревании пиротокатеховой кислоты, находимой в растениях.

Пирокатехин - сильный восстановитель, и, окисляясь гетеролитически (например, ионом Ag+), он превращается в о-бензохинон:

Резорцин (м-оксибензол) получают в технике сплавлением со щелочью м-бензолдисульфоната натрия.

Резорцин устойчивее своих изомеров к окислению. Кислотные его свойства выражены сильнее, чем у фенола. Уже водородом в момент выделения (амальгама натрия и вода) он восстанавливается в дигидрорезорцин циклогександион-1,3.

Резорцин еще легче, чем фенол, воспринимает разнообразные электрофильные атаки, так как обе его гидроксильные группы осуществляют согласованную ориентацию. Поэтому резорцин легко галоидируется, сульфируется, нитруется, нитрозируется и пр. Одно из его главных применений - синтез азокрасителей, в котором он служит азосоставляющей.

При исчерпывающем нитровании резоцина получается тринитрорезорцин, стифниновая кислота.

Получаемое соединение носит название резоциловой кислоты.

Как и пирокатехин, гидрохинон - сильный восстановитель, при окислении образующий п-бензохинон.

Пирокатехин и гидрохинон применяются как фотографические проявители, восстанавливающие бромистое серебро до металла.

Похожие статьи




Заключение - Спирты и фенолы

Предыдущая | Следующая