Введение., Гетероциклические соединения. - Гетероциклические соединения. Алкалоиды

Целью данной работы является описание общего строения, свойств и функций гетероциклических соединений и их воздействия на организм человека на примере алкалоидов, а также сравнительная характеристика основных представителей группы алкалоидов.

Гетероциклические соединения.

Гетероциклы (от Гетеро и греч. kэklos -- круг) - это органические вещества, содержащие цикл, в состав которого, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов (гетероатомы), наиболее часто N, О, S, реже -- Р, В, Si и др. Многообразие типов гетероциклов чрезвычайно велико, так как они могут отличаться друг от друга числом атомов в цикле, природой, числом и расположением гетероатомов, наличием или отсутствием заместителей либо конденсированных циклов, насыщенным, ненасыщенным или ароматическим характером гетероциклического кольца.

Неароматические гетероциклические соединения по химическим свойствам близки к своим аналогам с открытой цепью; некоторые различия обусловлены эффектами напряжения в цикле и пространственными эффектами, связанными с циклической структурой.

Ароматичность проявляется у гетероциклических соединений(главным образом 5- и 6-членных), содержащих, подобно другим ароматическим соединениям, замкнутую систему 4N+2??-электронов. Химия таких гетероциклических соединений, сохраняя известное сходство с химией ароматических соединений бензольного ряда, определяется в основном специфическим характером каждого гетероциклического ядра. К важнейшим ароматическим гетероциклам относятся фуран (V), тиофен (VI), пиррол (VII), пиразол (VIII), имидазол (IX), оксазол (X), тиазол (XI) и пиридин (XII). Большое значение имеют также гетероциклы., конденсированные с бензольными ядрами, -- бензофуран (кумарон; XIII), бензпиррол (индол; XIV), бензтиофен (тионафтен; XV), бензтиазол (XVI), бензпиридины -- хинолин (XVII) и изохинолин (XVIII), дибензпиридин (акридин; XIX):

Некоторые важные гетероциклы могут быть получены из каменноугольной смолы, например пиридин и его гомологи, хинолин, изохинолин, индол, акридин, карбазол и др.; гидролизом растительных отходов (шелуха подсолнечника, солома и т. п.) получают фурфурол. Однако наибольшее значение имеют синтетические методы, которые весьма разнообразны и специфичны.

Роль гетероциклических соединений в процессах жизнедеятельности растительных и животных организмов исключительно велика. К гетероциклам относятся такие вещества, как хлорофилл растений и гемин крови, компоненты нуклеиновых кислот, коферменты, некоторые незаменимые аминокислоты (например, пролин и триптофан), почти все алкалоиды, пенициллин и некоторые другие антибиотики, ряд витаминов, например кобаламин (витамин B12), никотиновая кислота и ее амид (витамин PP), растительные пигменты (антоцианины) и т. д. К гетероциклическим соединениям принадлежат и многие широко применяемые в медицине синтетические лекарственные вещества, такие, как антипирин, амидопирин, анальгин, акрихин, аминазин, норсульфазол и другие. Гетероциклические соединения широко применяют в различных отраслях промышленности (растворители, красители, ускорители вулканизации каучука и т. д.).

Похожие статьи




Введение., Гетероциклические соединения. - Гетероциклические соединения. Алкалоиды

Предыдущая | Следующая