Строение и свойства простагландинов - Простагландины. Строение. Биороль

ПРОСТАГЛАНДИНЫ (PG), биологически активные липиды, представляющие собой производные гипотетич. про-становой к-ты (ф-ла I) и различающиеся положением заместителей и в циклопентановом кольце и боковых цепях.

Молекулы простагландинов имеют скелет из 20 атомов углерода и содержат обычно в положении 15 гидроксогруппу. В зависимости от строения цикла и характера боковых групп в нем различают простагландины типов А, В, С, D, Е, F, H, I и J (типы колец приведены на фалангах II-X; простагландины G, или PGG, отличаются от PGH наличием в положении 15 группы ООН вместо группы ОН). Цифры в нижнем индексе букв обозначают количество двойных связей боковых цепях (у простагландинов типа F иногда в нижнем индексе ставится также греч. буква ? или ?, указывающая на ориентацию группы ОН в положении 9 относительно плоскости цикла - соответственно за или перед плоскостью цикла., например формулы соединения РGF2? (XI) и PGE1 (XII).

Индивидуальные простагландины-кристаллы или вязкие жидкости, плохо растворимы в воде, растворимы в большинстве орг. растворителей. Для PGE1 т. пл. 115-116°С, -61,6° ( концетрация 0,56 г в 100 г ТГФ ); для PGE2 т. пл. 66-68 °С,-61° (концетрация 1 г в 100 г ТГФ); для PGF2a т. пл. 30-35 °С, + 23,5° (концетрация 1 г в 100 г ТГФ). Простагландины,

Содержащие в цикле оксогруппу, поглощают в УФ области (для

Простагландинов типов А, В, С и J?Макс. соотв. 218, 278, 234 и 216 нм). Для большинства простагландинов в кристаллическом состоянии характерна щпилечная конформация с приблизительно параллельным расположением боковых цепей. Простагландины типов Е и D легко дегидратируются в водных растворах при рН < 4 или рН > 8, причем в простагландинах типа D происходит миграция транс-двойной связи в положение 12-13. Бициклические простагландины нестабильны в водных ратворах. Так, для PGI2 (простациклина, XV) период полураспада в воде при рН 7,6 составляет 5-10 минут; он гидролизуется до 6-оксо-РGF1a.

Классификация простагландинов в зависимости от заместителя в 5-членном цикле.

5

Похожие статьи




Строение и свойства простагландинов - Простагландины. Строение. Биороль

Предыдущая | Следующая