Стереохимия стероидов - Неомыляемые липиды. Стерины и стероиды

Незамещенный стеран содержит 6 хиральных атомов углерода в местах сочленения циклов и должен иметь 64 стереоизомера. Введение заместителей к любому атому углерода стерана также делает его хиральным. Однако возможное число стереоизомеров ограничено из-за жесткости структуры.

Стереохимическая конфигурация стерана определяется типом сочленения колец А, B, C и D. При Транс-сочленении заместители у узловых атомов углерода (С5 и С10; С8 и С9; С13 и С14) находятся по разные стороны цикла, при Цис-сочленении - по одну сторону. Теоретически возможно 8 различных комбинаций сочленения 4-х колец стерана. Однако в природных стероида сочленение колец В/С и С/D, как правило, Транс, а колец A/В - Цис или Транс.

Расположение заместителей в кольце стерана над или под плоскостью кольца обозначается буквами b и a соответственно. Тип сочленения колец В/С и С/D неизменен и поэтому не указывается. Тип сочленения колец A/В указывается по ориентации заместителя в положении 5: 5a - стероид имеет Транс-сочленение, а 5b - стероид Цис-сочленение колецА/В. Таким образом различают два стереохимических ряда стероидов: 5a - стероиды и5b - стероиды.

Для изображения стероидов используют конформационные формулы или плоское изображение. В последнем случае заместители изображают либо над плоскостью (b - конфигурация), либо под плоскостью (a - конфигурация) чертежа.

Похожие статьи




Стереохимия стероидов - Неомыляемые липиды. Стерины и стероиды

Предыдущая | Следующая